In sintesi, questo è quello che devi fare:
Ora, entriamo più nel dettaglio. La prima cosa che devi sapere prima di disegnare il ring-flip di un cicloesano a sedia è la corretta conformazione della catena di carbonio e l’orientamento di ogni gruppo assiale ed equatoriale:
Ci sono diversi modi di disegnare una conformazione a sedia e sei libero di scegliere quello che ti piace – purché alla fine tu abbia le strutture corrette.
Un approccio per padroneggiare questo è stampare una conformazione di sedia ben disegnata e disegnarla su un altro foglio di carta posto sopra di essa:
Nota che le catene di carbonio di queste due sedie sembrano immagini speculari:
Il ring-flip rappresenta due conformazioni dello stesso composto che sono ottenute attraverso la rotazione intorno a legami singoli. Questo significa che nessun legame è rotto e tutti gli atomi rimangono dove sono:
Disegnare il ring-flip passo dopo passo
Assumendo che ti sei esercitato a disegnare le sedie, questo è quello che devi fare per disegnare il ring-flip di qualsiasi cicloesano sostituito:
Step 1
Numerare gli atomi nell’anello (il punto di partenza e la direzione non hanno importanza). In questo caso, andremo in senso orario:
Step 2
Etichetta i gruppi di cunei come puntati verso l’alto e le linee di trattino come puntate verso il basso. “Su” e “Giù” è relativo in quanto dipende dalla direzione da cui stai guardando ma seguiamo questa notazione.
Step 3
Disegna una conformazione della sedia. Puoi disegnare una qualsiasi delle due, non importa:
Step 4
Numera gli atomi partendo da dove vuoi ma, questo è importante – devi seguire la direzione che hai avuto nel passo 1:
Passo 5
Aggiungi i gruppi in base ai numeri che puntano in alto o in basso come li hai etichettati nel passo 2:
E’ un errore comune numerare gli atomi in modo non coerente. Questo, purtroppo, succede anche in alcuni video di YouTube (come mi è stato riferito da uno dei miei studenti) e gli studenti imparano nel modo sbagliato.
Se si va in direzione opposta numerando gli atomi dell’anello, per esempio, inizialmente andando in senso orario e ora in senso antiorario, si disegnerà l’enantiomero del cicloesano (gli enantiomeri sono stereoisomeri, quindi sono composti diversi).
Facciamo così e vediamo: Se numeriamo l’anello partendo dall’OH e andando in senso antiorario (CCW), questo è ciò che otteniamo:
Questa è una molecola diversa da quella con cui stiamo lavorando:
Si può vedere che sono immagini speculari non sovrapponibili, cioè non importa come le sposti, non puoi farle essere identiche.
Puoi saltare avanti e leggere degli enantiomeri. Se non ne avete ancora parlato in classe, ma il messaggio da portare a casa è: la direzione per numerare gli atomi deve essere coerente.
Ancora una volta, all’inizio, potete scegliere qualsiasi direzione (in senso orario o antiorario) ma una volta lì, dovete seguirla.
Passo 6
Disegna l’altra conformazione della sedia (Ring-Flip):
Non esiste che un cuneo sia sempre assiale o un trattino sia sempre equatoriale!
Basta seguire queste regole:
- Gli atomi devono rimanere dove sono – carbonio sinistro a sinistra e carbonio destro a destra.
- Tutti i gruppi che puntano verso l’alto devono essere ancora rivolti verso l’alto indipendentemente dall’essere assiali o equatoriali.
- Ogni gruppo equatoriale diventa assiale e ogni gruppo assiale diventa equatoriale.
Questo è tutto per disegnare le conformazioni ad anello della sedia.
E naturalmente, solo la pratica lo rende possibile:
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