I korthet är det här vad du behöver göra:
Nu ska vi gå in på fler detaljer. Det första du behöver veta innan du ritar ringflipningen av en stolcyklohexan är kolkedjans korrekta konformation och orienteringen av varje axiell och ekvatorial grupp:
Det finns olika sätt att rita en stolskonformation och det står dig fritt att välja det du vill – så länge du i slutändan har strukturerna korrekta.
En metod för att bemästra detta är att skriva ut en snyggt ritad stolskonformation och skissa den på ett annat pappersark som placeras på den:
Bemärk att kolkedjorna i dessa två stolar ser ut som spegelbilder:
Ring-flip representerar två konformationer av samma förening som erhålls genom rotation kring enskilda bindningar. Detta innebär att inga bindningar bryts och att alla atomer stannar där de är:
Rita ringflipet steg för steg
Antagen att du har tränat på att rita stolar, så är det här vad du behöver göra för att rita ringflipet av en substituerad cyklohexan:
Steg 1
Talera atomerna i ringen (startpunkt och riktning spelar ingen roll). I det här fallet går vi medurs:
Steg 2
Märk kilgrupper som pekar uppåt och strecklinjer som pekar nedåt. ”Uppåt” och ”nedåt” är relativt eftersom det beror på vilken riktning du tittar från, men låt oss följa denna notation.
Steg 3
Teckna en stolskonformation. Du kan rita vilken som helst av de två – det spelar ingen roll:
Steg 4
Numrera atomerna med början var du vill, men det här är viktigt – du måste följa den riktning du hade i steg 1:
Steg 5
Lägg till grupperna baserat på siffrorna som pekar uppåt eller nedåt så som du märkte dem i steg 2:
Det är ett vanligt misstag att numrera atomerna inkonsekvent. Detta händer tyvärr även i vissa YouTube-videor (vilket en av mina elever hänvisade mig till) och eleverna lär sig på fel sätt.
Om du går i motsatt riktning när du numrerar atomerna i ringen, till exempel om du till en början går medurs och nu moturs, kommer du att rita enantiomeren av cyklohexan (enantiomerer är stereoisomerer, så de är olika föreningar).
Låtsas vi göra det här och se: Om vi numrerar ringen med utgångspunkt från OH och går moturs (CCW) får vi följande:
Detta är en annan molekyl än den vi arbetar med:
Du kan se att de är icke-superimponerbara spegelbilder, vilket innebär att oavsett hur du flyttar dem kan du inte få dem att vara identiska.
Du kan hoppa vidare och läsa om enantiomerer. Om du inte har behandlat det i din klass ännu, men budskapet att ta med sig är: riktningen för numrering av atomer måste vara konsekvent.
I början kan du återigen välja vilken riktning som helst (med eller moturs), men när du väl är där måste du följa den.
Steg 6
Rita stolens andra konformation (Ring-Flip):
Det finns INTE något sådant som att en kil alltid är axiell eller att ett streck alltid är ekvatorial!
Du behöver bara följa dessa regler:
- Atomer ska stanna där de är – vänster kol till vänster och höger kol till höger.
- Alla grupper som pekar uppåt ska fortfarande peka uppåt oavsett om de är axiella eller ekvatoriella.
- Varje ekvatoriell grupp blir axiell och varje axiell grupp blir ekvatoriell.
Det är ungefär allt för att rita ring-flip av stolskonformationer.
Och det är förstås bara övning som gör det möjligt: