În rezumat, iată ce trebuie să faceți:
Acum, să intrăm în mai multe detalii. Primul lucru pe care trebuie să-l știți înainte de a desena răsturnarea inelară a unui ciclohexan de scaun este conformația corectă a lanțului de carbon și orientarea fiecărei grupări axiale și ecuatoriale:
Există diferite moduri de a desena o conformație de scaun și sunteți liberi să o alegeți pe cea care vă place – atâta timp cât la final aveți structurile corecte.
O abordare pentru a stăpâni acest lucru constă în tipărirea unei conformații de scaun frumos desenate și schițarea ei pe o altă foaie de hârtie așezată pe aceasta:
Observați că lanțurile de carbon ale acestor două scaune arată ca niște imagini în oglindă:
Flipirea inelului reprezintă două conformații ale aceluiași compus care sunt obținute prin rotație în jurul unor legături simple. Aceasta înseamnă că nicio legătură nu este ruptă și toți atomii rămân acolo unde sunt:
Desenați pas cu pas răsturnarea inelului
Să presupunem că ați exersat desenarea scaunelor, iată ce trebuie să faceți pentru a desena răsturnarea inelului oricărui ciclohexan substituit:
Pasul 1
Numerați atomii din inel (punctul de plecare și direcția nu contează). În acest caz, vom merge în sensul acelor de ceasornic:
Pasul 2
Etichetați grupurile de pene ca fiind îndreptate în sus și liniile de liniuțe ca fiind îndreptate în jos. „Sus” și „Jos” este relativ, deoarece depinde de direcția din care priviți, dar haideți să urmăm această notație.
Pasul 3
Desenați o conformație de scaun. Puteți desena oricare dintre cele două – nu contează:
Pasul 4
Numerați atomii începând de unde doriți dar, acest lucru este Important – trebuie să urmați direcția pe care ați avut-o în Pasul 1:
Pasul 5
Adaugați grupurile pe baza numerelor îndreptate în sus sau în jos, așa cum le-ați etichetat în pasul 2:
Este o greșeală frecventă de a numerota atomii în mod inconsecvent. Acest lucru, din păcate, se întâmplă și în unele videoclipuri de pe YouTube (așa cum mi-a sesizat unul dintre studenții mei), iar elevii învață greșit.
Dacă mergeți în sens invers numerotând atomii din inel, de exemplu, mergând inițial în sensul acelor de ceasornic și acum-în sens invers acelor de ceasornic, veți desena enantiomerul ciclohexanului (enantiomerii sunt stereoisomeri, deci sunt compuși diferiți).
Să o facem aici și să vedem: Dacă numerotăm inelul pornind de la OH și mergând în sens invers acelor de ceasornic (CCW), iată ce obținem:
Aceasta este o moleculă diferită de cea cu care lucrăm:
Vezi că sunt imagini în oglindă nesuperpozabile, ceea ce înseamnă că, indiferent cum le muți, nu le poți face să fie identice.
Puteți să treceți mai departe și să citiți despre enantiomeri. Dacă nu ați abordat încă acest subiect în clasă, dar mesajul de reținut este: direcția de numerotare a atomilor trebuie să fie consecventă.
Din nou, la început, puteți alege orice direcție (în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers), dar odată ajuns acolo, trebuie să o urmați.
Pasul 6
Desenați cealaltă conformație a scaunului (Ring-Flip):
Nu există așa ceva ca o pană să fie întotdeauna axială sau o liniuță să fie întotdeauna ecuatorială!
Trebuie să respectați doar aceste reguli:
- Atomii trebuie să rămână acolo unde sunt – carbonul din stânga în stânga și carbonul din dreapta în dreapta.
- Toate grupele îndreptate în sus trebuie să fie în continuare îndreptate în sus, indiferent dacă sunt axiale sau ecuatoriale.
- Care grupare ecuatorială devine axială și fiecare grupare axială devine ecuatorială.
Cam asta este tot pentru a desena conformațiile de scaun cu răsturnare de inel.
Și, bineînțeles, numai practica face posibil acest lucru: