Em resumo, isto é o que você precisa fazer:
Agora, vamos entrar em mais detalhes. A primeira coisa que você precisa saber antes de desenhar o anéis de uma cadeira ciclohexano é a conformação correta da cadeia de carbono e a orientação de cada grupo axial e equatorial:
Existem diferentes formas de desenhar a conformação de uma cadeira e você é livre para escolher a que você gosta – desde que no final você tenha as estruturas corretas.
Uma abordagem para dominar isto é imprimir uma conformação de cadeira bem desenhada e desenhá-la numa folha de papel diferente colocada sobre ela:
Notem que as cadeias de carbono destas duas cadeiras parecem imagens espelhadas:
O anel representa duas conformações do mesmo composto que são obtidas através da rotação em torno de ligações simples. Isto significa que nenhuma ligação é quebrada e todos os átomos ficam onde estão:
Desenhar o anel-flip passo a passo
Assumindo que você praticou o desenho de cadeiras, isto é o que você precisa fazer para desenhar o anel-flip de qualquer ciclohexano substituído:
Passo 1
Numerar os átomos no anel (o ponto de partida e a direção não importa). Neste caso, iremos no sentido horário:
Passo 2
Grupos de cunhas de etiquetas como apontando para cima e linhas de traço como apontando para baixo. “Para cima” e “Para baixo” é relativo pois depende da direção que você está olhando, mas vamos seguir esta notação.
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Passo 3
Destaquem uma conformação de cadeira. Você pode desenhar qualquer uma das duas coisas não importa:
Passo 4
Numerar os átomos começando onde você quiser mas, isto é Importante – você deve seguir a direção que você teve no Passo 1:
Passo 5
Adicionar os grupos com base nos números que apontam para cima ou para baixo, como os rotulou no passo 2:
É um erro comum numerar os átomos de forma inconsistente. Isto, infelizmente, também acontece em alguns vídeos do YouTube (como fui referido por um dos meus alunos) e os alunos aprendem da forma errada.
Se você for em direção oposta numerando os átomos no anel, por exemplo, indo inicialmente no sentido horário e agora no sentido contrário, você vai desenhar o enantiômero do ciclohexano (os enantiômeros são estereoisômeros, então eles são compostos diferentes).
Vamos fazer isso aqui e ver: Se numerarmos o anel começando pelo OH e indo no sentido anti-horário (CCW), isto é o que obtemos:
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Esta é uma molécula diferente do que estamos trabalhando:
Você pode ver que são imagens espelhadas não superáveis, ou seja, não importa como você as mova, você não pode fazê-las ser idênticas.
Você pode pular adiante e ler sobre enantiômeros. Se você ainda não cobriu isso na sua aula, mas a mensagem take-home é: a direção para numerar átomos deve ser consistente.
Again, no início, você pode escolher qualquer direção (no sentido horário ou anti-horário), mas uma vez lá, você deve segui-la.
Passo 6
Desenhar a outra conformação da cadeira (Ring-Flip):
NÃO existe tal coisa como uma cunha é sempre axial ou um traço é sempre equatorial!
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Só precisa de seguir estas regras:
- Os átomos devem ficar onde estão – carbono esquerdo à esquerda e carbono direito à direita.
- Todos os grupos que apontam para cima devem continuar a apontar para cima independentemente de serem axiais ou equatoriais.
- Cada grupo Equatorial torna-se Axial e cada grupo Axial torna-se Equatorial.
É sobre isso que se desenha o anel de conformação da cadeira.
E, claro, só a prática o torna possível: