Sammenfattende er det sådan her, hvad du skal gøre:
Nu skal vi gå mere i detaljer. Det første, du skal vide, før du tegner ringflip af en stolecyclohexan, er den korrekte konformation af kulstofkæden og orienteringen af hver enkelt aksial- og ækvatorialgruppe:
Der er forskellige måder at tegne en stolekonformation på, og du kan frit vælge den, du vil – så længe du til sidst har de korrekte strukturer.
En metode til at mestre dette er at printe en pænt tegnet stolekonformation ud og skitsere den på et andet ark papir, der er placeret på det:
Bemærk, at kulstofkæderne i disse to stole ligner spejlbilleder:
Ring-flip repræsenterer to konformationer af den samme forbindelse, der opnås ved rotation omkring enkeltbindinger. Det betyder, at ingen bindinger brydes, og at alle atomer forbliver, hvor de er:
Tegn ring-flip trin for trin
Såfremt du har øvet dig i at tegne stole, skal du gøre følgende for at tegne ring-flip af en hvilken som helst substitueret cyclohexan:
Strin 1
Talér atomerne i ringen (startpunktet og retningen er ligegyldigt). I dette tilfælde går vi med uret:
Strin 2
Mærk kilegrupper som pegende opad og streglinjer som pegende nedad. “Op” og “Ned” er relativt, da det afhænger af, hvilken retning man ser fra, men lad os følge denne notation.
Strin 3
Tegn en stolekonformation. Du kan tegne en af de to – det er ligegyldigt:
Strg 4
Nummerér atomerne fra hvor du vil, men, dette er vigtigt – du skal følge den retning du havde i trin 1:
Strin 5
Tilføj grupperne baseret på de tal, der peger opad eller nedad, som du mærkede dem i trin 2:
Det er en almindelig fejl at nummerere atomerne uoverensstemmende. Det sker desværre også i nogle YouTube-videoer (som jeg blev henvist til af en af mine elever), og eleverne lærer det på den forkerte måde.
Hvis du går i modsat retning ved at nummerere atomerne i ringen, f.eks. først med uret og nu mod uret, vil du tegne enantiomeren af cyclohexanen (enantiomerer er stereoisomerer, så det er forskellige forbindelser).
Lad os gøre det her og se: Hvis vi nummererer ringen fra OH og går mod uret (CCW), får vi dette:
Dette er et andet molekyle end det, vi arbejder med:
Du kan se, at de er ikke-superimponerbare spejlbilleder, hvilket betyder, at uanset hvordan du flytter dem, kan du ikke få dem til at være identiske.
Du kan springe videre og læse om enantiomere. Hvis du ikke har behandlet det i din klasse endnu, men den medbragte besked er: Retningen for nummerering af atomer skal være konsistent.
Igen kan du i begyndelsen vælge en hvilken som helst retning (med eller mod uret), men når du først er der, skal du følge den.
Strin 6
Tegn den anden konformation af stolen (Ring-Flip):
Der er IKKE noget, der hedder, at en kile altid er aksial, eller at en streg altid er ækvatorial!
Du behøver kun at følge disse regler:
- Atomerne skal blive hvor de er – venstre kulstof til venstre og højre kulstof til højre.
- Alle grupper, der peger opad, skal stadig pege opad uanset om de er aksiale eller ækvatoriale.
- Hver ekvatorial gruppe bliver aksial, og hver aksial gruppe bliver ekvatorial.
Det er omtrent det hele for tegning af ring-flip af stolskonformationer.
Og selvfølgelig er det kun øvelse, der gør det muligt: