V souhrnu je třeba udělat toto:
Nyní si to rozebereme podrobněji. První věc, kterou musíte znát před nakreslením převráceného kruhu křesadlového cyklohexanu, je správná konformace uhlíkového řetězce a orientace jednotlivých axiálních a ekvatoriálních skupin:
Existují různé způsoby kreslení křesadlové konformace a vy si můžete zvolit ten, který se vám líbí – pokud na konci máte struktury správně.
Jedním z přístupů, jak to zvládnout, je vytisknout si pěkně nakreslenou konformaci křesla a načrtnout ji na jiný list papíru položený na něm:
Všimněte si, že uhlíkové řetězce těchto dvou křesel vypadají jako zrcadlové obrazy:
Kruhové převrácení představuje dvě konformace téže sloučeniny, které se získají rotací kolem jednotlivých vazeb. To znamená, že se žádné vazby neporušují a všechny atomy zůstávají tam, kde jsou:
Kreslení převrácení kruhu krok za krokem
Předpokládáme, že jste si procvičili kreslení židlí, k nakreslení převrácení kruhu libovolného substituovaného cyklohexanu je třeba udělat toto:
Krok 1
Počítejte atomy v kruhu (na počátečním bodě a směru nezáleží). V tomto případě budeme postupovat ve směru hodinových ručiček:
Krok 2
Označte klínové skupiny jako směřující nahoru a pomlčky jako směřující dolů. „Nahoru“ a „Dolů“ je relativní, protože závisí na směru, ze kterého se díváte, ale dodržujme tento zápis.
Krok 3
Kreslete konformaci židle. Můžete nakreslit jakoukoli ze dvou-na tom nezáleží:
Krok 4
Nakreslete atomy začínající kdekoli chcete, ale, to je Důležité – musíte se řídit směrem, který jste měli v kroku 1:
Krok 5
Přidejte skupiny podle čísel směřujících nahoru nebo dolů, jak jste je označili v kroku 2:
Častou chybou je číslovat atomy nejednotně. To se bohužel stává i v některých videích na YouTube (jak mě odkázal jeden z mých studentů) a studenti se učí špatně.
Pokud půjdete opačným směrem číslování atomů v kruhu, například původně po směru hodinových ručiček a nyní proti směru hodinových ručiček, nakreslíte enantiomer cyklohexanu (enantiomery jsou stereoizomery, jedná se tedy o různé sloučeniny).
Udělejme to zde a uvidíme: Pokud očíslujeme kruh počínaje OH a jdeme proti směru hodinových ručiček (CCW), dostaneme toto:
Toto je jiná molekula než ta, se kterou pracujeme:
Vidíte, že se jedná o nesouměrné zrcadlové obrazy, což znamená, že ať s nimi hýbete jakkoli, nemůžete dosáhnout toho, aby byly totožné.
Můžeš přeskočit a přečíst si něco o enantiomerech. Pokud jste se tím v hodině ještě nezabývali, ale odnesete si z ní následující poselství: směr číslování atomů musí být konzistentní.
Znovu připomínám, že na začátku si můžete zvolit libovolný směr (ve směru nebo proti směru hodinových ručiček), ale jakmile se jím jednou vydáte, musíte se jím řídit.
Krok 6
Nakreslete další konformaci židle (Ring-Flip):
Neexistuje nic takového, jako že klín je vždy axiální nebo pomlčka je vždy rovníková!
Stačí dodržovat tato pravidla:
- Atomy by měly zůstat tam, kde jsou – levý uhlík vlevo a pravý uhlík vpravo.
- Všechny skupiny směřující nahoru by měly stále směřovat nahoru bez ohledu na to, zda jsou axiální nebo ekvatoriální.
- Každá ekvatoriální skupina se stává axiální a každá axiální skupina se stává ekvatoriální.
To je asi tak všechno pro kreslení kruhových převrácených konformací židlí.
A samozřejmě jen praxe to umožňuje: