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Branson es tan conocido por sus accidentes que desafían a la muerte como por su visión empresarial. En 1987, realizó su salto en paracaídas «virgen» pocas semanas antes de embarcarse en un viaje transatlántico en globo con su copiloto Per Lindstrand en el mayor globo jamás fabricado, con ocho quemadores y doce millas de tela. Para preparar el vuelo en globo, Branson recibió una lección de paracaidismo y casi se mata al desenganchar su propio paracaídas sin darse cuenta. Un valiente instructor de salto rescató a Branson en pleno vuelo. Poco después, Branson realizó el viaje en globo desde el Pan de Azúcar, en Maine, para cruzar el Atlántico hasta Irlanda y realizar la primera travesía transatlántica en globo. Branson intentó aterrizar al llegar a Irlanda, pero tuvo graves problemas con el viento y se libró por poco de una muerte espantosa en el gélido Océano Atlántico.
En 1991, Branson se convirtió en la primera persona en cruzar el Océano Pacífico en globo. Recorrió casi 7.000 millas entre Japón y Canadá, y alcanzó velocidades de hasta 240 millas por hora. El viaje estuvo plagado de momentos de tensión, como la pérdida de dos depósitos de combustible. La pérdida del control de altitud del globo hizo que la tripulación alcanzara altitudes traicioneras, muy por encima de los 40.000 pies. El piloto y el copiloto no alcanzaron su objetivo de aterrizaje por 2.000 millas. En un principio se dirigían a Los Ángeles, pero en su lugar aterrizaron en una zona remota de las Montañas Rocosas del Norte de Canadá.
En enero de 1997, Branson realizó uno de sus primeros intentos de circunnavegar la Tierra con éxito en un globo aerostático. En diciembre de 1998, ya estaba en su cuarto intento. Junto con Lindstrand y Steve Fossett, Branson se propuso ser el primero de la historia en lograr la hazaña. Fossett y Branson -que fueron adversarios en la carrera por la circunnavegación- salieron de Marrakech, cruzaron Asia Menor y Asia y se adentraron en el Pacífico antes de que un huracán derribara a la tripulación frente a la costa de Hawai.
Por estas y otras hazañas, Branson fue citado por Business Week, como una nueva clase de director general «temerario» que debe ser restringido por los consejos de administración en interés de los accionistas, con el fin de prevenir la perdición pendiente que a menudo acompaña a tales payasadas. Branson es un ávido esquiador y corredor de lanchas rápidas, además de sus hazañas de paracaidismo y vuelo en globo.
En 1979, Branson compró una isla en el Caribe. La parcela, llamada Necker, consta de 74 acres. Compró el terreno por 300.000 dólares y, desde entonces, invirtió 20 millones de dólares en personalizar la isla con una casa de diez dormitorios, dos casas de invitados, una planta desalinizadora, instalaciones de generación y follaje importado para intercalar con los arbustos autóctonos de bayas de cuello que dan nombre a la isla. Alquila la isla por 20.500 dólares la noche. Entre sus invitados se encuentran muchas de las personalidades más destacadas del mundo: la difunta Diana, princesa de Gales, el director Steven Spielberg, el actor Mel Gibson, y la estrella del cine y la televisión Oprah Winfrey.
Fenómeno de los medios de comunicación, Branson se mantiene imperturbable y viste de manera informal, con ropa cómoda. Estuvo casado con Kristen Tomassi en 1972; se divorciaron en 1976. En 1989, Branson se casó con Joan Templeman, de Glasgow, y llegó a la ceremonia de boda colgado de un helicóptero. La pareja tiene dos hijos, Holly y Sam. Branson publicó su autobiografía, Losing My Virginity, en 1998.