Yhteenvetona, näin sinun tulee toimia:
Mennään nyt tarkemmin yksityiskohtiin. Ensimmäinen asia, joka sinun on tiedettävä ennen tuoli-sykloheksaanin rengaskäännön piirtämistä, on hiiliketjun oikea konformaatio ja kunkin aksiaalisen ja ekvatoriaalisen ryhmän suuntaus:
Tuolin konformaation piirtämiseen on olemassa erilaisia tapoja, ja voit vapaasti valita haluamasi tavan – kunhan rakenteet ovat lopussa oikein.
Yksi tapa hallita tämä on tulostaa hienosti piirretty tuolikonformaatio ja piirtää se sen päälle asetetulle toiselle paperiarkille:
Huomaa, että näiden kahden tuolin hiiliketjut näyttävät peilikuvilta:
Rengas-käännös edustaa saman yhdisteen kahta konformaatiota, jotka on saatu aikaan yksittäisten sidosten ympärillä tapahtuvan rotaation avulla. Tämä tarkoittaa, että mitään sidoksia ei katkea ja kaikki atomit pysyvät paikoillaan:
Rengasflipin piirtäminen vaihe vaiheelta
Edellyttäen, että olet harjoitellut tuolien piirtämistä, sinun on tehtävä näin piirtäessäsi minkä tahansa substituoidun sykloheksaanin rengasflipin:
Vaihe 1
Lukumääräile renkaan atomit (lähtöpisteellä ja suunnalla ei ole väliä). Tässä tapauksessa edetään myötäpäivään:
Vaihe 2
Kirjoita kiilaryhmät ylöspäin osoittaviksi ja katkoviivat alaspäin osoittaviksi. ”Ylös” ja ”Alas” on suhteellista, koska se riippuu siitä, mistä suunnasta katsot, mutta noudatetaan tätä merkintätapaa.
Vaihe 3
Piirrä tuolin muotoilu. Voit piirtää kumman tahansa – sillä ei ole väliä:
Vaihe 4
Numeroi atomit alkaen mistä haluat, mutta, tämä on Tärkeää – sinun on noudatettava vaiheen 1 suuntaa:
Vaihe 5
Lisää ryhmät ylös- tai alaspäin osoittavien numeroiden perusteella, kuten merkitsit ne vaiheessa 2:
On yleinen virhe numeroida atomit epäjohdonmukaisesti. Tätä tapahtuu valitettavasti myös joissakin YouTube-videoissa (kuten eräs oppilaani minulle viittasi) ja oppilaat oppivat väärällä tavalla.
Jos menet vastakkaiseen suuntaan numeroimalla renkaan atomit, esimerkiksi aluksi myötäpäivään ja nyt vastapäivään, piirrät sykloheksaanin enantiomeerin (enantiomeerit ovat stereoisomeerejä eli eri yhdisteitä).
Tehdäänpä se tässä ja katsotaan: Jos numeroimme renkaan alkaen OH:sta ja menemme vastapäivään (CCW), saamme tämän:
Tämä on erilainen molekyyli kuin se, jonka kanssa työskentelemme:
Voit huomata, että ne ovat ei- päällekkäin asetettavia peilikuvia, mikä tarkoittaa sitä, että miten tahansa niitä liikutellaankin, niistä ei saa samanlaisia.
Voit hypätä eteenpäin ja lukea enantiomeereistä. Jos ette ole käsitelleet sitä vielä tunnilla, mutta viesti kotiin on: atomien numerointisuunnan on oltava johdonmukainen.
Jälleen kerran, alussa voit valita minkä tahansa suunnan (myötä- tai vastapäivään), mutta kun olet päässyt perille, sinun on noudatettava sitä.
Vaihe 6
Piirrä tuolin toinen konformaatio (Ring-Flip):
Ei ole olemassa sellaista asiaa, että kiila on aina aksiaalinen tai viiva on aina ekvatoriaalinen!
Se tarvitsee vain noudattaa näitä sääntöjä:
- Atomien tulee pysyä siinä missä ovat – vasen hiili vasemmalla ja oikea hiili oikealla.
- Kaikkien ylöspäin osoittavien ryhmien tulee edelleen osoittaa ylöspäin riippumatta siitä, ovatko ne aksiaalisia vai ekvatoriaalisia.
- Jokainen ekvatoriaalinen ryhmä muuttuu aksiaaliseksi ja jokainen aksiaalinen ryhmä muuttuu ekvatoriaaliseksi.
Niin se siitä tuolikonformaatioiden rengaskäännön piirtämisestä.
Ja tietysti vain harjoittelu tekee sen mahdolliseksi: