1995 és 2001 között Anderson a San Antonio-i KCJZ és KONO-FM, a louisianai Fort Polk-i WYLD-FM és KUMX, az alabamai Montgomery-i WJWZ és a michigani Detroit-i WDTJ rádiós személyiségeként dolgozott.
Anderson 2001-ben, 26 évesen New Yorkban telepedett le, és 2001-től 2003-ig a New York-i HOT 97 (WQHT) rádiós személyiségeként dolgozott. 2003 és 2005 között a Sunny’s Delicious Dishes, egy catering cég tulajdonosa volt Jersey Cityben, New Jerseyben.
A Food Networkön először 2005 októberében tűnt fel (az Emeril Live műsor vendégeként), majd 2008 júliusában kezdte el vezetni a How’d That Get That On My Plate? műsorát. Emellett a Food Network Cooking for Real című műsorának házigazdája (2008 áprilisától), és 2007 áprilisától Marc Istookkal közösen vezette a Food Network Gotta Get It című műsorát.
2006-ban és 2007-ben a Hip Hop Weekly magazin Food and Lifestyle szerkesztője volt.
2014 januárjában Anderson a Food Network The Kitchen című sorozatának társ-műsorvezetője lett Jeff Mauro, Katie Lee, Marcela Valladolid és Geoffrey Zakarian mellett.
Anderson több talkshow és reggeli hírműsor vendégséfje volt, többek között a The Rachel Ray Show, Good Morning America , The Early Show, The View, The Talk, valamint a The Wendy Williams Show.