Podsumowując, to jest to, co musisz zrobić:
A teraz przejdźmy do szczegółów. Pierwszą rzeczą, którą musisz wiedzieć przed narysowaniem pierścienia cykloheksanu jest prawidłowa konformacja łańcucha węglowego i orientacja każdej grupy osiowej i równikowej:
Są różne sposoby rysowania konformacji krzesła i możesz wybrać ten, który Ci się podoba – tak długo, jak na końcu masz prawidłowe struktury.
Jednym z podejść do opanowania tego jest wydrukowanie ładnie narysowanej konformacji krzesła i naszkicowanie jej na innej kartce papieru położonej na nim:
Zauważ, że łańcuchy węglowe tych dwóch krzeseł wyglądają jak lustrzane odbicia:
Przelot pierścienia reprezentuje dwie konformacje tego samego związku, które uzyskuje się poprzez rotację wokół pojedynczych wiązań. Oznacza to, że żadne wiązania nie są zerwane i wszystkie atomy pozostają tam, gdzie są:
Narysuj odwrócenie pierścienia krok po kroku
Zakładając, że ćwiczyłeś rysowanie krzeseł, oto co musisz zrobić, aby narysować odwrócenie pierścienia dowolnego podstawionego cykloheksanu:
Krok 1
Numeracja atomów w pierścieniu (punkt początkowy i kierunek nie ma znaczenia). W tym przypadku pójdziemy zgodnie z ruchem wskazówek zegara:
Krok 2
Naznacz grupy klinowe jako skierowane w górę, a kreski jako skierowane w dół. „Góra” i „Dół” są względne, ponieważ zależą od kierunku, z którego patrzysz, ale trzymajmy się tej notacji.
Krok 3
Narysuj konformację krzesła. Możesz narysować dowolną z dwóch – nie ma znaczenia:
Krok 4
Numeruj atomy zaczynając gdziekolwiek chcesz, ale, to jest ważne – musisz trzymać się kierunku, który miałeś w Kroku 1:
Krok 5
Dodaj grupy w oparciu o numery wskazujące w górę lub w dół, tak jak oznaczyłeś je w kroku 2:
Częstym błędem jest niespójne numerowanie atomów. To niestety zdarza się również w niektórych filmach na YouTube (na co powoływał się jeden z moich studentów) i studenci uczą się w niewłaściwy sposób.
Jeśli pójdziemy w przeciwnym kierunku numerując atomy w pierścieniu, np. początkowo zgodnie z ruchem wskazówek zegara, a teraz przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, to narysujemy enancjomer cykloheksanu (enancjomery to stereoizomery, a więc są to różne związki).
Zróbmy tak tutaj i zobaczmy: Jeśli ponumerujemy pierścień zaczynając od OH i idąc w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara (CCW), oto co otrzymamy:
To jest inna cząsteczka niż ta, z którą pracujemy:
Widzisz, że są to nienakładalne lustrzane odbicia, czyli bez względu na to, jak je przesuniesz, nie możesz sprawić, by były identyczne.
Możesz przeskoczyć do przodu i przeczytać o enancjomerach. Jeśli nie pokrył, że w klasie jeszcze, ale take-home wiadomość jest: kierunek numerowania atomów musi być spójny.
Powtarzam, na początku, można wybrać dowolny kierunek (zgodnie z ruchem wskazówek zegara lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara), ale raz tam, musisz go przestrzegać.
Krok 6
Narysuj drugą konformację krzesła (Ring-Flip):
Nie ma czegoś takiego jak klin jest zawsze osiowy lub kreska jest zawsze równikowa!
Trzeba tylko przestrzegać tych zasad:
- Atomy powinny pozostać tam, gdzie są – lewy węgiel po lewej i prawy węgiel po prawej.
- Wszystkie grupy skierowane w górę powinny być nadal skierowane w górę, niezależnie od tego, czy są osiowe czy równikowe.
- Każda grupa równikowa staje się osiowa, a każda grupa osiowa staje się równikowa.
To tyle, jeśli chodzi o rysowanie konformacji pierścieniowych krzeseł.
I oczywiście, tylko praktyka to umożliwia:
.