Roger Sterling jest weteranem marynarki wojennej USA z II wojny światowej, który służył w teatrze Pacyfiku, w tym w bitwie o Okinawę.
„Sterling” w nazwie firmy odnosi się do ojca Rogera, a nie Roger. Jego ojciec był starszy partner w firmie, dlatego jego nazwisko pojawia się przed Bertram Cooper (Robert Morse). Zdjęcie w biurze Coopera pokazuje Rogera jako dziecko obok Coopera jako młodego dorosłego. W tej samej scenie, Cooper odnosi się do obrazu i nazywa Rogera „Peanut”, wskazując, że Roger zna Coopera przez większość swojego życia. W sezonie 2, Bertram Cooper wspomina, że „zmarła pani Cooper” wprowadziła Sterlinga do jego żony, Mona (grana przez Slattery’ego prawdziwej małżonki, Talia Balsam), którego Sterling jest w procesie rozwodu na rzecz byłej sekretarki Dona, 20-letniej Jane Siegel (Peyton List). Bertram Cooper siostra, Alice Cooper, babysat Sterling kiedy był child.
Sterling jest notoryczny kobieciarz i ciężki palacz i pijak (żyjący jak on był „na lądzie”) do dwóch ataków serca w tym samym roku zmusić go do spowolnienia, przynajmniej na chwilę. Zachowuje znaczną sympatię zarówno pracowników Sterling Cooper (z którymi ma o wiele więcej kontaktu niż Bert Cooper), jak i swojej rodziny. W 1962 roku, Sterling wrócił do pracy i jest postrzegany do oddania się swoim starym nawykom. Liczne odcinki w trzecim sezonie sugerują, że jest on naprawdę szczęśliwy z Jane: na przykład, on odrzuca stary płomień próbuje wznowić ich związek.
Mona później ponownie wychodzi za mąż, co złości Rogera na jego matki usługi pamięci, kiedy przynosi jej nowego męża do zdarzenia. Roger i Mona mają córkę, Margaret (Elizabeth Rice), który jest rozpieszczony i wymagający. Ona poślubia bardzo odpowiedniego młodego człowieka, Brooks Hargrove (Derek Ray), z tej samej klasy i zestawu społecznego, w którym została podniesiona. Ślub zostaje przypadkowo zaplanowany na 23 listopada 1963 roku, dzień po zamachu na prezydenta Johna F. Kennedy’ego. Margaret ma wtedy syna Ellery’ego i co jakiś czas spotyka się z ojcem, by prosić go o pieniądze. Jednak w miarę upływu lat sześćdziesiątych, Margaret „włącza się, dostraja i wyłącza”.
Ucieka od rodziny i przenosi się do komunalnej farmy w stanie Nowy Jork, gdzie ma ogród, mieszka w rozpadającej się starej stodole, i ma promiskuitywny seks i mało prysznic z innymi członkami gminy. Ona odrzuca wysiłki Rogera i Mony, aby zabrać ją z powrotem do domu, rzucając z powrotem w twarz Rogera, że porzucił ją, więc teraz ona z kolei może porzucić swojego syna. Roger i Mona skutecznie disown Margaret, i pomóc wychować wnuka, i są pokazane, aby być oglądanie Apollo lądowania na księżycu z nim.
Seria okresowo bada romantyczne napięcie między Rogerem i jego byłej kochanki, Joan Holloway (Christina Hendricks). Ich uczucia do siebie osiągnąć swój szczyt po są napadnięty na muszce jeden wieczór. Pokonany z emocji i podniecenia, Roger i Joan mają seks w tylnej alejce, a to spotkanie pozostawia Joan w ciąży. Choć początkowo ona i Roger przyznają, że nie mogą mieć dziecko i Joan idzie do aborcji, przez finał sezonu Joan zmieniła zdanie i mówi jej mąż, Greg (Samuel Page) o ciąży, ale nie, że Roger był odpowiedzialny. Tymczasem małżeństwo Rogera i Jane rozpada się.
They są stale snapping na siebie, a jedyną rzeczą, Roger kiedykolwiek mówi do niej jest jak dobrze wygląda. Po zażyciu LSD z Jane, oboje w końcu pogodzili się z faktem, że ich małżeństwo jest skończone. Po jego podróży LSD, Roger zaczyna brać swoją pracę i życie bardziej poważnie. Jego relacje z obiema byłymi żonami wydają się iść całkiem dobrze, zwłaszcza z Moną, która pomaga mu budować relacje biznesowe, nawet po ich rozwodzie.
Po Greg i Joan podzielić, Roger próbuje pomóc finansowo wspierać jego i syna Joanny, Kevin, ale Joan, bojąc się piętna Kevin będzie cierpieć, jeśli to miało wyjść, że był produktem nielegalnego romansu, odmawia. Na zakończenie serii, jednak Roger ponownie żąda, że Joan pozwolić mu podzielić swój majątek między jego wnuka Ellery i jego syna Kevina, aby upewnić się, że jest pod opieką po śmierci Roger.
Gdy Don powoduje umartwiający błąd do firmy przez pijanego przyznając swoją prawdziwą przeszłość podczas pitch do pracowników czekolady Hershey, Roger zgadza się z Joan, Bert i Louis, że Don powinien wziąć długi urlop, aby dowiedzieć się kilka rzeczy dla siebie. Po którym, partnerzy zgadzają się, będą określać los Dona z firmy, w tym możliwość jego wypowiedzenia. Roger, jednak potajemnie czyni interesy, aby utrzymać Don, prawdopodobnie z wyrzutów sumienia za podobne zachowanie, które kosztowało firmę konto z Hondy, w jego przypadku uruchomienie do anty-japońskiej tyrady.
Gdy Don poślubia jego sekretarz Megan Calvet (Jessica Paré), Roger spotyka jej matka Marie (Julia Ormond), a dwa mają krótki, ale intensywny romans. Kiedy Marie wraca późno w sezonie 7, aby pomóc Megan wyprowadzić się z mieszkania Draper, nazywa Roger o pomoc w rozliczeniu rachunku z przeprowadzkami. Na nalegania Marie dwa wznowić ich związek. Pobierają się wkrótce potem i są ostatnio widziane razem w kawiarni w Paryżu na koniec serii.
.