Roger Sterling este un veteran al Marinei americane din Al Doilea Război Mondial, care a servit în teatrul de operații din Pacific, inclusiv în Bătălia de la Okinawa.
„Sterling” din numele firmei se referă mai degrabă la tatăl lui Roger decât la Roger. Tatăl său a fost partenerul senior al firmei, motiv pentru care numele său apare înaintea celui al lui Bertram Cooper (Robert Morse). O fotografie din biroul lui Cooper îl înfățișează pe Roger în copilărie alături de Cooper ca tânăr adult. În aceeași scenă, Cooper face referire la fotografie și îl numește pe Roger „Alună”, ceea ce indică faptul că Roger îl cunoaște pe Cooper de aproape toată viața sa. În sezonul 2, Bertram Cooper menționează că „răposata doamnă Cooper” i-a făcut cunoștință lui Sterling cu soția acestuia, Mona (interpretată de soția din viața reală a lui Slattery, Talia Balsam), de care Sterling este în proces de divorț în favoarea fostei secretare a lui Don, Jane Siegel (Peyton List), în vârstă de 20 de ani. Sora lui Bertram Cooper, Alice Cooper, a avut grijă de Sterling când acesta era copil.
Sterling este un afemeiat notoriu și un fumător și băutor înrăit (trăind ca și cum ar fi fost „în permisie la țărm”) până când două atacuri de cord în același an îl forțează să încetinească, cel puțin pentru o vreme. Păstrează o afecțiune considerabilă atât din partea angajaților Sterling Cooper (cu care are mult mai multe contacte decât cu Bert Cooper), cât și din partea familiei sale. În 1962, Sterling s-a întors la muncă și este văzut că se răsfață cu vechile sale obiceiuri. Numeroase episoade din cel de-al treilea sezon lasă să se înțeleagă că este cu adevărat fericit alături de Jane: de exemplu, refuză o veche iubire care încearcă să reînvie relația lor.
Mona se recăsătorește mai târziu, ceea ce îl înfurie pe Roger la slujba de comemorare a mamei sale, când aceasta îl aduce pe noul ei soț la eveniment. Roger și Mona au o fiică, Margaret (Elizabeth Rice), care este răsfățată și pretențioasă. Ea se căsătorește cu un tânăr foarte potrivit, Brooks Hargrove (Derek Ray), din aceeași clasă socială în care a fost crescută și ea. Nunta este programată din greșeală pentru 23 noiembrie 1963, a doua zi după ce președintele John F. Kennedy este asasinat. Margaret are apoi un fiu, Ellery, și se vede periodic cu tatăl ei pentru a-i cere bani. Cu toate acestea, pe măsură ce anii 1960 avansează, Margaret „se aprinde, se acordă și renunță”.
Fuge de familia ei și se mută la o fermă comunală în nordul statului New York, unde are o grădină, locuiește într-un hambar vechi și dărăpănat și face sex promiscuu și puțin duș cu alți membri ai comunei. Ea respinge eforturile lui Roger și ale Monei de a o lua înapoi acasă, aruncându-i în față lui Roger că el a abandonat-o, așa că acum ea, la rândul ei, își poate abandona fiul. Roger și Mona o reneagă efectiv pe Margaret și ajută la creșterea nepotului lor, și sunt arătați urmărind împreună cu el aselenizarea Apollo.
Seria explorează periodic tensiunea romantică dintre Roger și fosta lui amantă, Joan Holloway (Christina Hendricks). Sentimentele lor unul pentru celălalt ating apogeul după ce într-o seară sunt jefuiți sub amenințarea armei. Copleșiți de emoție și excitare, Roger și Joan fac sex pe o alee din spate, iar această întâlnire o lasă pe Joan însărcinată. Deși inițial ea și Roger recunosc că nu pot avea copilul, iar Joan se duce să avorteze, până la finalul sezonului Joan s-a răzgândit și îi spune soțului ei, Greg (Samuel Page), despre sarcină, dar nu și despre faptul că Roger a fost responsabil. Între timp, căsnicia lui Roger și a lui Jane se destramă.
Se ceartă constant unul cu celălalt, iar singurul lucru pe care Roger i-l spune vreodată este cât de bine arată. După ce iau LSD cu Jane, amândoi ajung în sfârșit să accepte faptul că mariajul lor s-a terminat. După călătoria sa cu LSD, Roger începe să-și ia slujba și viața mai în serios. Relația sa cu ambele foste soții pare să meargă destul de bine, mai ales cu Mona, care îl ajută să construiască relații de afaceri, chiar și după divorțul lor.
După ce Greg și Joan se despart, Roger încearcă să ajute la susținerea financiară a fiului său și al lui Joan, Kevin, dar Joan, temându-se de stigmatul pe care l-ar suferi Kevin, dacă s-ar afla că a fost produsul unei aventuri ilicite, refuză. Cu toate acestea, la finalul serialului, Roger îi cere din nou lui Joan să-i permită să-și împartă averea între nepotul său Ellery și fiul său Kevin, pentru a se asigura că acesta va fi îngrijit după moartea lui Roger.
Când Don provoacă o eroare umilitoare pentru firmă, recunoscându-și în stare de ebrietate adevăratul trecut în timpul unei prezentări pentru angajații ciocolatei Hershey’s, Roger este de acord cu Joan, Bert și Louis că Don ar trebui să-și ia un concediu prelungit pentru a-și rezolva singur unele lucruri. După care, partenerii sunt de acord, vor stabili soarta lui Don în cadrul firmei, inclusiv posibilitatea concedierii sale. Roger, însă, face înțelegeri în secret pentru a-l păstra pe Don, probabil din remușcări pentru un comportament similar care a costat firma un cont cu Honda, în cazul său lansându-se într-o tiradă antijaponeză.
Când Don se căsătorește cu secretara sa Megan Calvet (Jessica Paré), Roger o cunoaște pe mama acesteia, Marie (Julia Ormond), iar cei doi au o relație scurtă, dar intensă. Când Marie se întoarce târziu în sezonul 7 pentru a o ajuta pe Megan să se mute din apartamentul familiei Draper, ea îl cheamă pe Roger pentru a-l ajuta să achite factura cu firma de mutări. La îndemnul lui Marie, cei doi își reiau relația. Ei se căsătoresc la scurt timp după aceea și sunt văzuți ultima dată împreună într-o cafenea din Paris la sfârșitul serialului.
.