La nave britannica Sea Venture, che trasportava circa 150 coloni diretti in Virginia, naufragò sulle secche al largo di Bermuda durante un uragano nel 1609. Una stilizzazione della scena – in cui una nave nel mare in tempesta sembra schiantarsi contro una scogliera – fu incorporata nel primo stemma dell’isola, concesso nel 1635. Lo stemma attuale è stato concesso alla colonia di Bermuda il 4 ottobre 1910. Esso include lo scudo originale, che è tenuto da un leone inglese rosso seduto all’interno di uno scudo bianco più grande con una zona verde erbosa in basso e, in un nastro sottostante, il motto latino “Quo fata ferunt” (“Dove il destino conduce”). Questo nuovo stemma (meno il motto) fu incorporato nella bandiera, sostituendo un distintivo della fine del XIX secolo.
L’insegna standard per le navi private dei territori coloniali britannici doveva essere rossa con la Union Jack nell’angolo ma senza alcun distintivo. Nel 1892 il Canada ricevette il permesso di usare le sue armi come distintivo sulla Red Ensign esposta dai privati. I proprietari di yacht alle Bermuda usarono presto una Red Ensign deturpata, anche se senza autorizzazione ufficiale. Alla fine le Bermuda iniziarono a mostrare la loro Red Ensign deturpata sulla terraferma come bandiera nazionale non ufficiale. Divenne così popolare che, nell’ottobre 1967, le autorità britanniche diedero finalmente una sanzione legale per il suo utilizzo. Le navi del governo bermudiano usano una British Blue Ensign deturpata con il distintivo della bandiera.