Britannialainen Sea Venture -alus, jonka kyydissä oli noin 150 Virginiaan matkalla ollutta siirtolaista, haaksirikkoutui Bermudan edustalla oleville karikoille hirmumyrskyn aikana vuonna 1609. Kohtauksen stilisointi – jossa laiva näyttää törmäävän jyrkkään kallioon – sisällytettiin saaren ensimmäiseen, vuonna 1635 myönnettyyn vaakunaan. Nykyinen vaakuna myönnettiin Bermudan siirtokunnalle 4. lokakuuta 1910. Se sisältää alkuperäisen kilven, jota pitelee punainen englantilainen leijona, joka istuu suuremmassa valkoisessa kilvessä, jonka alareunassa on vihreä ruohoalue ja jonka alla on nauhassa latinankielinen tunnuslause ”Quo fata ferunt” (”Minne kohtalo vie”). Tämä uusi vaakuna (ilman mottoa) sisällytettiin lippuun korvaten 1800-luvun loppupuolelta peräisin olevan virkamerkin.
Britannian siirtomaa-alueiden yksityisalusten vakiomerkin oli tarkoitus olla punainen, ja sen kulmassa oli Union Jack, mutta siinä ei ollut mitään merkkiä. Vuonna 1892 Kanada sai luvan käyttää vaakunaansa virkamerkkinä yksityisten kansalaisten näyttämässä punaisessa alilipussa. Bermudan jahdinomistajat käyttivät pian turmeltunutta Red Ensignia, vaikkakin ilman virallista lupaa. Lopulta Bermudalla alettiin näyttää turmeltunutta Red Ensignia maalla epävirallisena kansallislippuna. Siitä tuli niin suosittu, että lokakuussa 1967 Yhdistyneen kuningaskunnan viranomaiset antoivat vihdoin laillisen luvan sen käytölle. Bermudan hallituksen alukset käyttävät Britannian sinistä lippua, joka on turmeltunut lippumerkillä.