Det britiske skib Sea Venture, der havde omkring 150 kolonister om bord på vej til Virginia, led skibbrud på en grund ud for Bermuda under en orkan i 1609. En stilisering af scenen – hvor et skib i rasende hav ser ud til at styrte ind i en klippe – blev indarbejdet i øens første våbenskjold, der blev tildelt i 1635. Det nuværende våbenskjold blev givet til kolonien Bermuda den 4. oktober 1910. Det omfatter det oprindelige skjold, som holdes af en rød engelsk løve, der sidder i et større hvidt skjold med et grønt græsareal i bunden og, i et bånd nedenunder, det latinske motto “Quo fata ferunt” (“Hvorhen skæbnen fører”). Dette nye våben (uden mottoet) blev indarbejdet i flaget og erstattede et badge fra slutningen af det 19. århundrede.
Standardflaget for private fartøjer i britiske koloniområder skulle være rødt med Union Jack i hjørnet, men uden noget badge. I 1892 fik Canada tilladelse til at bruge sit våben som et badge på det røde faneblad, der blev vist af private borgere. Jolleejere på Bermuda brugte snart et afsmittet Red Ensign, dog uden officiel tilladelse. Til sidst begyndte Bermuda at vise sit afpudsede røde faneblad på land som et uofficielt nationalflag. Det blev så populært, at de britiske myndigheder i oktober 1967 endelig gav lovlig tilladelse til at bruge det. Bermudiske regeringsskibe bruger et britisk blåflag, der er defacet med flagmærket.