Brytyjski statek Sea Venture, wiozący około 150 kolonistów zmierzających do Wirginii, został rozbity na mieliznach u wybrzeży Bermudów podczas huraganu w 1609 roku. Stylizacja tej sceny – w której statek w szalejącym morzu wydaje się rozbijać o klif – została włączona do pierwszego herbu wyspy, nadanego w 1635 roku. Obecny herb został przyznany kolonii Bermudów 4 października 1910 roku. Zawiera on oryginalną tarczę, na której znajduje się czerwony angielski lew siedzący na większej białej tarczy z zieloną trawą u dołu i łacińską dewizą „Quo fata ferunt” („Dokąd prowadzą losy”) na wstędze poniżej. Ten nowy herb (bez dewizy) został włączony do flagi, zastępując odznakę z końca XIX wieku.
Standardowa chorągiew dla prywatnych statków brytyjskich terytoriów kolonialnych miała być czerwona z Union Jackiem w rogu, ale bez żadnej odznaki. W 1892 roku Kanada otrzymała pozwolenie na używanie swoich ramion jako emblematu na czerwonej chorągiewce eksponowanej przez prywatnych obywateli. Właściciele jachtów na Bermudach wkrótce zaczęli używać czerwonej chorągiewki, chociaż bez oficjalnego pozwolenia. W końcu Bermudy zaczęły eksponować swoją zniszczoną czerwoną chorążego na lądzie jako nieoficjalną flagę narodową. Stała się ona tak popularna, że w październiku 1967 roku władze brytyjskie ostatecznie usankcjonowały jej używanie. Bermudzkie statki rządowe używają brytyjskiej błękitnej chorągiewki ze zniekształconym emblematem flagi.