A brit Sea Venture hajó, amely mintegy 150 Virginiába tartó telepest szállított, 1609-ben egy hurrikán során hajótörést szenvedett a Bermudák előtti zátonyokon. A jelenet stilizált ábrázolása – amelyben a hajó a tomboló tengeren mintha egy sziklának ütközne – bekerült a sziget 1635-ben kiadott első címerébe. A jelenlegi címert 1910. október 4-én adományozták a bermudai gyarmatnak. Ez tartalmazza az eredeti pajzsot, amelyet egy nagyobb fehér pajzsban ülő vörös angol oroszlán tart, alul zöld füves területtel, alatta pedig egy szalagban a latin jelmondat: “Quo fata ferunt” (“Ahová a sors vezet”). Ez az új címer (a jelmondat nélkül) került a zászlóba, felváltva a 19. század végéről származó jelvényt.
A brit gyarmati területek magánhajóinak szabványos zászlója piros volt, a Union Jackkel a sarokban, de jelvény nélkül. 1892-ben Kanada engedélyt kapott arra, hogy címerét jelvényként használhassa a magánemberek által kitűzött vörös zászlóra. A bermudai jacht-tulajdonosok hamarosan egy eltorzított Red Ensignt használtak, bár hivatalos engedély nélkül. Végül Bermuda a szárazföldön nem hivatalos nemzeti zászlóként kezdte kiállítani az elrontott Vörös Zászlót. Olyannyira népszerűvé vált, hogy 1967 októberében a brit hatóságok végül törvényes engedélyt adtak a használatára. A bermudai kormányhajók a zászló jelvényével elcsúfított brit kék zászlót használják.