Kampaň a volby v roce 1884:
Grover Cleveland měl v prezidentské kampani v roce 1884 čtyři výhody. Za prvé, jeho boje s Tammany Hall mu zajistily podporu voličů ze středních vrstev obou stran. Za druhé, jeho reformismus zdůrazňoval tvrdou práci, zásluhy a efektivitu, což posilovalo jeho přitažlivost pro republikány i demokraty. Za třetí, a to je nejdůležitější, se zdálo, že je připraven získat stát New York; v roce 1884 každý politik, který stál za to, chápal, že demokraté musí získat celý Jih a New York, aby zvítězili. A konečně, kandidát nominovaný za republikány, neústupný James G. Blaine z Maine, měl v Republikánské straně téměř tolik nepřátel jako příznivců. Morálně bezúhonní Mugwumpové, republikánská frakce reformních podnikatelů a odborníků, Blaina nenáviděli, ale Clevelanda obdivovali pro jeho ochotu postavit se zkorumpovaným politickým organizacím a podnikům.
Když se oba kandidáti v létě 1884 utkali, Blaine okamžitě prosazoval ochranu cel jako hlavní bod své kampaně. Cleveland hlásal poctivost a efektivitu ve státní správě. Hovořil o potřebě federálních „nápravných opatření“, na což Blaine kontroval požadavky na „konstruktivní opatření“. Demokraté se usilovně snažili vykreslit Blaina jako politicky nemorálního vyděrače, který jako předseda Sněmovny reprezentantů využíval svého vlivu k získávání výhod od železnic. Tisk tyto obrazy maximálně využil ve svých politických karikaturách. Na Wall Street se objevily masové demonstrace zesměšňující Blaina jako nástroj peněžních zájmů. Demokraté Blainovu bezúhonnost dále zpochybňovali v účinném volebním sloganu:
„Blaine, Blaine, James G. Blaine,kontinentální lhář ze státu Maine.“
Cleveland ze své strany pronesl v roce 1884 pouze dva volební projevy. V obou charakterizoval Republikánskou stranu jako „obrovskou armádu úředníků“ – zkorumpovanou, rozhazovačnou a podřízenou bohatým. Když republikáni obvinili Clevelanda z otcovství nemanželského dítěte od ženy, kterou poté poslal do blázince, Cleveland okamžitě připustil možnost svého otcovství. Republikánský tisk obvinil Clevelanda ze zhýralosti a nemorálnosti jako hladová zvířata, která cítí krev. Tyto publikace tvrdily, že volba mezi Clevelandem a Blainem je volbou mezi „bordelem a rodinou, mezi nemravností a slušností, mezi chtíčem a zákonem“. Oblíbený republikánský karikaturní titulek zněl: „Cleveland na tyto útoky reagoval výzvou svým příznivcům, aby „říkali pravdu“. Poté, co telegramem instruoval své přátele z Buffala, aby se tímto diktátem řídili, skandalisty ignoroval a svou obhajobu přenechal svým nejbližším spolupracovníkům. Soukromě jim řekl, aby se vyhnuli jakémukoli krčení a aby dali najevo, že skutečně podlehl pokušení, ale jen jednou. Jeden z jeho příznivců odklonil otázku morálky následujícím argumentem: „Říká se nám, že pan Blaine se v úřadě provinil, ale ve veřejném životě byl bezúhonný, zatímco pan Cleveland byl vzorem úřední bezúhonnosti, ale provinil se v osobních vztazích. Měli bychom proto zvolit pana Clevelanda do veřejného úřadu, pro který je tak dobře kvalifikován, a pana Blaina vrátit na soukromé místo, které je pro něj obdivuhodně vhodné.“ Cleveland se přiznal, že měl v roce 1874 sexuální vztah s Marií Halpinovou. Ta později porodila chlapce a jako otce dítěte uvedla Clevelanda. Souhlasil s tím, že dítě pojmenuje Oscar Folsom Cleveland po sobě a svém právním partnerovi, který, jak se stalo, mohl být také odpovědnou osobou. Když se matka psychicky zhroutila, dítě adoptoval pár žijící v západní části státu. Cleveland se s dítětem ani s matkou již nikdy nesetkal.
Cleveland vyhrál volby v roce 1884 nejtěsnějším rozdílem. Získal 4 879 507 hlasů (48,5 %) oproti Blainovým 4 850 293 hlasům (48,2 %). Kdyby Blaine získal o několik hlasů více v New Yorku – který prohrál s Clevelandem o pouhých 1 200 hlasů z více než milionu odevzdaných -, získal by obrovský volební balík tohoto státu a vyhrál by prezidentské volby. Takto Cleveland získal 219 hlasů volitelů oproti Blainovým 182.
Kampaň a volby v roce 1888
Cleveland, nominovaný v roce 1888 jako demokratický kandidát, se s republikánským kandidátem Benjaminem Harrisonem – bývalým generálem z občanské války a senátorem za Indianu a vnukem prezidenta Williama Henryho Harrisona – setkal důstojně a zdrženlivě. Oba muži vedli kampaně, které se soustředily na problémy. Republikáni agresivně hájili ochranná cla – od národních výrobců získali na kampaň bezprecedentní finanční prostředky ve výši 3 milionů dolarů. Napadali také četná Clevelandova veta, zejména ta, která odmítala zvýšení důchodů veteránům občanské války, a vykreslovali je jako arogantní projev prezidentské moci. Proti těmto obviněním se Cleveland v kampani oháněl svými zásluhami o reformu státní správy a snížení cel a byl si jistý, že opět zvítězí. Harrison sice prohrál s Clevelandem v lidovém hlasování (47,9 % ku 48,6 %), ale snadno zvítězil ve Sboru volitelů (233 ku 168). Cleveland ztratil New York i Indianu, ale velmi těsným rozdílem. Jeho neúspěch ve vlastním státě New York souvisel s bezcitností, kterou projevil vůči právům dělníků, a s tím, že nepodpořil vysoký celní tarif. Vítězství republikánů odráželo soustředěnou a dobře financovanou kampaň, která se soustředila na rozhodující státy s velkým počtem hlasů. Nejdůležitější bylo, že republikáni získali většinu ve Sněmovně reprezentantů i v Senátu. Někteří historici tvrdí, že Harrisonovo vítězství znamenalo začátek nové éry, v níž se pro zajištění politického vítězství volně shromažďovaly a utrácely štědré finanční prostředky.
Kampaň a volby v roce 1892
V roce 1892, po čtyřech letech vedení republikánů, kandidovali opět Harrison a Cleveland. Tentokrát to byla Republikánská strana, která stála v rozkladu a v defenzivě. Navíc se na scéně objevila třetí strana: Lidová strana (neboli Populistická strana), složená ze západních populistů a jižanských stoupenců Farmářské aliance. Populisté nominovali Jamese B. Weavera z Iowy, který předtím kandidoval jako greenbacker (strana, která podporovala tisk papírové měny bez zlatého krytí).
Ačkoli nápor populistů přinesl pět států a více než 8 % všech hlasů, Cleveland zvítězil se 46 % hlasů lidu oproti Harrisonovým 43 %. Volební součet dával Clevelandovi 277, Harrisonovi 145 a Weaverovi 22 hlasů. Demokraté také znovu získali obě komory Kongresu.
Při hodnocení voleb v roce 1892 se ve slabých výsledcích republikánů na Středozápadě mezi etnickými voliči, včetně Němců a Irů, pravděpodobně odrážela identifikace strany s umírněností. Rovněž hlasy republikánů na Jihu prudce poklesly, protože Afroameričané byli zbaveni volebního práva různými zákony Jima Crowa (volební daně, testy gramotnosti a požadavky na bydliště). Navíc McKinleyho tarif z roku 1890, republikánský zákon, vedl ke zvýšení cen a snížení mezd ve vybraných odvětvích, což rozzuřilo velkou část veřejnosti.
.