Kampagnen og valget i 1884:
Grover Cleveland havde fire fordele med sig ind i præsidentvalgkampen i 1884. For det første havde hans kampe mod Tammany Hall vundet støtte fra middelklassens vælgere fra begge partier. For det andet lagde hans reformisme vægt på hårdt arbejde, fortjeneste og effektivitet, hvilket forstærkede hans appel til republikanerne såvel som til demokraterne. For det tredje, og vigtigst af alt, så han ud til at kunne vinde staten New York; i 1884 forstod enhver politiker, der var sit værd, at Demokraterne skulle vinde hele Sydstaterne og New York for at vinde. Endelig havde den kandidat, der var nomineret på den republikanske kandidatliste, den irriterende James G. Blaine fra Maine, næsten lige så mange fjender som tilhængere inden for det republikanske parti. De moralsk oprigtige Mugwumps, en republikansk fraktion af reformvenlige forretningsmænd og professionelle, hadede Blaine, men beundrede Cleveland på grund af hans villighed til at udfordre korrupte politiske organisationer og virksomheder.
Da de to kandidater stod over for hinanden i sommeren 1884, promoverede Blaine straks toldbeskyttelse som det centrale element i sin kampagne. Cleveland prædikede ærlighed og effektivitet i regeringen. Han talte om behovet for føderale “korrigerende tiltag”, hvortil Blaine svarede med krav om “konstruktiv handling”. Demokraterne forsøgte ihærdigt at fremstille Blaine som politisk umoralsk, en afpresser, der som formand for Repræsentanternes Hus havde brugt sin indflydelse til at opnå begunstigelser fra jernbaneselskaberne. Pressen gjorde mest ud af disse billeder i deres politiske karikaturtegninger. Der opstod massedemonstrationer på Wall Street, hvor Blaine blev latterliggjort som et redskab for de pengestærke interesser. Demokraterne udfordrede Blaines integritet yderligere i et effektivt kampagneslogan:
“Blaine, Blaine, James G. Blaine,The continental liar from the State of Maine.”
For sit vedkommende holdt Cleveland kun to kampagne-taler i 1884. I begge karakteriserede han det republikanske parti som en “stor hær af embedsmænd” – korrupt, ekstravagant og underdanig over for de rige. Da republikanerne anklagede Cleveland for at være far til et uægte barn med en kvinde, som han derefter havde sendt på sindssygeanstalt, indrømmede Cleveland straks, at han muligvis havde faderskab. Som sultne dyr, der lugter blod, anklagede den republikanske presse Cleveland for udskejelser og umoralskhed. Disse publikationer hævdede, at et valg mellem Cleveland og Blaine var et valg mellem “bordellet og familien, mellem uanstændighed og anstændighed, mellem lyst og lov”. En populær republikansk tegneserietekst lød således: “Cleveland reagerede på disse angreb ved at opfordre sine tilhængere til at “fortælle sandheden”. Efter at have instrueret sine venner i Buffalo pr. telegram om at følge dette diktum, ignorerede han skandaleforbryderne og overlod sit forsvar til sine nærmeste medarbejdere. Han bad dem privat om at undgå at krybe sammen og gøre det klart, at han rent faktisk var faldet for fristelsen, men kun den ene gang. En tilhænger afledte moralspørgsmålet med følgende argument: “Vi får at vide, at hr. Blaine har været kriminel i embedet, men ulastelig i det offentlige liv, mens hr. Cleveland har været et forbillede for officiel integritet, men har været skyldig i personlige forhold. Vi bør derfor vælge hr. Cleveland til det offentlige embede, som han er så velkvalificeret til at udfylde, og henvise hr. Blaine til den private stilling, som han er så beundringsværdigt egnet til at pryde.” Cleveland indrømmede at have haft seksuelle relationer med Maria Halpin i 1874. Hun fødte senere en lille dreng og nævnte Cleveland som barnets far. Han havde indvilliget i at opkalde barnet Oscar Folsom Cleveland efter sig selv og sin advokatpartner, som tilfældigvis også kunne have været den ansvarlige part. Da moderen fik et mentalt sammenbrud, blev barnet adopteret af et par, der boede i den vestlige del af staten. Cleveland så aldrig barnet eller moderen igen.
Cleveland vandt valget i 1884 med den smalleste af marginaler. Han fik 4.879.507 stemmer (48,5 procent) mod Blaines 4.850.293 stemmer (48,2 procent). Hvis Blaine havde vundet nogle få stemmer mere i New York – som han kun tabte til Cleveland med 1.200 stemmer ud af de mere end en million afgivne stemmer – ville han have taget denne stats enorme valgmandsskala og vundet præsidentembedet. Som det var nu, fik Cleveland 219 valgmandsstemmer mod Blaines 182.
Kampagnen og valget i 1888
Der blev genopstillet som Demokraternes kandidat i 1888, og Cleveland mødte den republikanske kandidat, Benjamin Harrison – tidligere borgerkrigsgeneral og senator fra Indiana og barnebarn af præsident William Henry Harrison – med værdighed og underdrivelse. De to mænd førte en kampagne, der fokuserede på de konkrete spørgsmål. Republikanerne forsvarede aggressivt beskyttelsestoldtarifferne og samlede en hidtil uset kampagnekiste på 3 millioner dollars fra landets producenter. De angreb også Clevelands talrige vetoer, især dem, der nægtede borgerkrigsveteraner pensionsforhøjelser, og beskrev dem som arrogante udfoldelser af præsidentens magt. For at imødegå disse anklager førte Cleveland kampagne på sine resultater med reformer af den offentlige administration og toldnedsættelser, idet han var sikker på, at han igen ville vinde. Mens Harrison tabte de folkelige stemmer til Cleveland (47,9 procent mod 48,6 procent), vandt han nemt valgmandsvalget (233 mod 168). Cleveland tabte både New York og Indiana, men med meget små marginaler. Hans manglende sejr i sin egen stat New York hang sammen med den ufølsomhed, som han udviste over for arbejdernes rettigheder, og hans manglende støtte til en høj told. Den republikanske sejr afspejlede en fokuseret og velfinansieret kampagne, der koncentrerede sig om de afgørende stater med mange stemmer. Vigtigst af alt var, at republikanerne vandt flertal i både Repræsentanternes Hus og Senatet. Nogle historikere siger, at Harrisons sejr markerede begyndelsen på en ny æra, hvor overdådige midler blev rejst og brugt frit for at sikre politisk sejr.
Kampagnen og valget i 1892
I 1892, efter fire år med republikansk lederskab, stillede partierne endnu engang op med Harrison og Cleveland. Denne gang var det det republikanske parti, der stod i uorden og var i defensiven. Desuden var et tredje parti dukket op på scenen: People’s Party (eller Populist Party), der bestod af vestlige populister og sydlige tilhængere af Farmers’ Alliance. Populisterne gav deres nominering til James B. Weaver fra Iowa, som tidligere havde stillet op som Greenbacker (et parti, der gik ind for trykning af papirvaluta uden guld som sikkerhed).
Og selv om populisternes fremgang fik fem stater og mere end 8 procent af de samlede stemmer, vandt Cleveland med 46 procent af de folkelige stemmer mod Harrisons 43 procent. Valgmandsoptællingen gav Cleveland 277, Harrison 145 og Weaver 22. Demokraterne genvandt også begge huse i Kongressen.
I vurderingen af valget i 1892 afspejlede republikanernes dårlige resultater i Midtvesten blandt etniske vælgere, herunder tyskere og irere, sandsynligvis partiets identifikation med afholdenhed. Desuden var republikanernes stemmer faldet kraftigt i Sydstaterne, da afroamerikanere blev frataget deres stemmerettigheder på grund af forskellige Jim Crow-love (valgskatter, læse- og skriveprøver og krav om opholdstilladelse). Desuden førte McKinley-tolden fra 1890, et republikansk lovforslag, til højere priser og lønnedskæringer i udvalgte industrier, hvilket gjorde store dele af befolkningen rasende.