Kampanjen och valet 1884:
Grover Cleveland hade fyra fördelar i presidentvalskampanjen 1884. För det första hade hans strider mot Tammany Hall vunnit stöd från medelklassens väljare från båda partierna. För det andra betonade hans reformism hårt arbete, förtjänst och effektivitet, vilket förstärkte hans dragningskraft på såväl republikaner som demokrater. För det tredje, och viktigast av allt, verkade han vara redo att vinna delstaten New York. 1884 förstod varje politiker värd sitt salt att Demokraterna var tvungna att vinna hela Södern och New York för att vinna. Slutligen hade den kandidat som nominerades på den republikanska biljetten, den irriterande James G. Blaine från Maine, nästan lika många fiender som anhängare inom det republikanska partiet. De moraliskt upprätta Mugwumps, en republikansk fraktion av reformvänliga affärsmän och yrkesmän, hatade Blaine men beundrade Cleveland på grund av hans vilja att utmana korrupta politiska organisationer och företag.
När de två kandidaterna ställdes mot varandra sommaren 1884, förespråkade Blaine omedelbart tullskydd som det centrala i sin kampanj. Cleveland predikade ärlighet och effektivitet i regeringen. Han talade om behovet av federala ”korrigerande åtgärder”, vilket Blaine kontrade med krav på ”konstruktiva åtgärder”. Demokraterna försökte hårt att utmåla Blaine som politiskt omoralisk, en utpressare som i egenskap av talman i representanthuset hade använt sitt inflytande för att få förmåner från järnvägarna. Pressen utnyttjade dessa bilder på bästa sätt i sina politiska karikatyrer. Massdemonstrationer uppstod på Wall Street där Blaine förlöjligades som ett verktyg för penningintressena. Demokraterna utmanade Blaines integritet ytterligare i en effektiv kampanjslogan:
”Blaine, Blaine, James G. Blaine,The continental liar from the State of Maine.”
För sin del höll Cleveland bara två kampanjtal under 1884. I båda karaktäriserade han det republikanska partiet som en ”stor armé av ämbetsinnehavare” – korrupt, extravagant och underordnad de rika. När republikanerna anklagade Cleveland för att vara far till ett utomäktenskapligt barn med en kvinna som han sedan hade skickat till en sinnessjukhus, medgav Cleveland omedelbart att han kunde vara faderskap. Likt hungriga djur som luktar blod anklagade den republikanska pressen Cleveland för utsvävningar och omoral. Dessa publikationer hävdade att ett val mellan Cleveland och Blaine var ett val mellan ”bordellen och familjen, mellan oanständighet och anständighet, mellan lust och lag”. En populär republikansk tecknad bildtext löd: ”Cleveland svarade på dessa attacker genom att uppmana sina anhängare att ”säga sanningen”. Efter att ha instruerat sina vänner i Buffalo via telegram att följa detta diktum, ignorerade han skandalsångarna och överlät sitt försvar till sina närmaste medarbetare. Han bad dem privat att undvika att krypa ihop och att klargöra att han faktiskt hade fallit för frestelsen, men bara en gång. En anhängare avledde moralfrågan med följande argument: ”Det sägs att Blaine har varit brottslig i sitt ämbete men oklanderlig i det offentliga livet, medan Cleveland har varit ett föredöme av officiell integritet men skyldig i sina personliga relationer. Vi bör därför välja Cleveland till det offentliga ämbete som han är så väl lämpad för, och återförvisa Blaine till den privata post som han är utmärkt lämpad för att pryda.” Cleveland erkände att han hade haft sexuella relationer med Maria Halpin 1874. Hon födde senare en pojke och uppgav Cleveland som barnets far. Han hade gått med på att döpa barnet till Oscar Folsom Cleveland efter sig själv och sin lagkamrat, som i själva verket också kunde ha varit den ansvariga parten. När modern drabbades av ett psykiskt sammanbrott adopterades barnet av ett par som bodde i den västra delen av delstaten. Cleveland såg aldrig mer barnet eller modern.
Cleveland vann valet 1884 med minsta möjliga marginal. Han fick 4 879 507 röster (48,5 procent) mot Blaines 4 850 293 röster (48,2 procent). Om Blaine hade vunnit några fler röster i New York – som han förlorade mot Cleveland med endast 1 200 röster av de mer än en miljon som avgavs – skulle han ha tagit den delstatens enorma valmängd och vunnit presidentämbetet. Som det var nu fick Cleveland 219 elektorsröster mot Blaines 182.
Kampanjen och valet 1888
Renominerad som demokraternas kandidat 1888 mötte Cleveland republikanernas kandidat, Benjamin Harrison – före detta general från inbördeskriget och senator från Indiana samt sonson till president William Henry Harrison – med värdighet och understatement. De båda männen drev kampanjer som fokuserade på sakfrågorna. Republikanerna försvarade aggressivt skyddstullar och samlade in en aldrig tidigare skådad kampanjkassa på 3 miljoner dollar från landets tillverkare. De angrep också Clevelands många veton, särskilt de som nekade pensionshöjningar till veteraner från inbördeskriget, och framställde dem som arroganta uppvisningar av presidentens makt. För att bemöta dessa anklagelser drev Cleveland en kampanj på grundval av sina resultat när det gällde reformer av den offentliga förvaltningen och sänkta tullar, och han kände sig säker på att han återigen skulle vinna. Harrison förlorade visserligen folkvalet mot Cleveland (47,9 procent mot 48,6 procent), men han vann lätt valmanskollegiet (233 mot 168). Cleveland förlorade både New York och Indiana, men med mycket små marginaler. Att han inte lyckades vinna sin egen delstat New York hängde samman med den känslolöshet han visade gentemot arbetarnas rättigheter och att han inte stödde en hög tull. Republikanernas seger återspeglade en fokuserad och välfinansierad kampanj som koncentrerade sig på de avgörande delstaterna med stora röster. Viktigast av allt var att republikanerna vann majoriteter i både representanthuset och senaten. Vissa historiker menar att Harrisons seger markerade början på en ny era, en era där överdådiga medel samlades in och spenderades fritt för att försäkra sig om politisk seger.
Kampanjen och valet 1892
In 1892, efter fyra år av republikanskt ledarskap, ställde partierna återigen upp med Harrison och Cleveland. Den här gången var det republikanska partiet som stod i oordning och på defensiven. Dessutom hade ett tredje parti dykt upp på scenen: Folkpartiet (eller populistpartiet), som bestod av populister från väst och anhängare av Farmers’ Alliance från syd. Populisterna gav sin nominering till James B. Weaver från Iowa, som tidigare hade ställt upp som Greenbacker (ett parti som förespråkade tryckning av pappersvaluta utan stöd av guld).
Och även om populisternas uppsving fick fem delstater och mer än 8 procent av det totala antalet röster, vann Cleveland med 46 procent av de populära rösterna mot Harrisons 43 procent. Valkretsarna gav Cleveland 277 röster, Harrison 145 röster och Weaver 22 röster. Demokraterna återfick också båda kongresshusen.
I bedömningen av valet 1892 återspeglade republikanernas dåliga resultat i Mellanvästern bland etniska väljare, inklusive tyskar och irländare, förmodligen partiets identifiering med nykterhet. Dessutom hade de republikanska rösterna sjunkit kraftigt i Södern då afroamerikaner berövades sin rösträtt genom olika Jim Crow-lagar (röstskatt, läskunnighetstester och krav på bosättning). Dessutom ledde McKinley-tariffen från 1890, en republikansk lagstiftning, till högre priser och lönesänkningar i utvalda branscher, vilket gjorde stora delar av allmänheten rasande.