Kampania i wybory 1884:
Grover Cleveland poniósł cztery zalety do kampanii prezydenckiej 1884. Po pierwsze, jego bitwy z Tammany Hall zdobył poparcie klasy średniej wyborców z obu partii. Po drugie, jego reformizm podkreślił ciężką pracę, zasługi i wydajność, wzmacniając jego odwołania do republikanów, jak również do demokratów. Po trzecie, co najważniejsze, wydawał się gotowy do objęcia władzy w stanie Nowy Jork; w 1884 roku każdy polityk wart swojej ceny rozumiał, że aby wygrać, Demokraci muszą objąć całe Południe i Nowy Jork. Wreszcie kandydat nominowany z ramienia republikanów, niepokorny James G. Blaine z Maine, miał w Partii Republikańskiej prawie tylu wrogów, ilu zwolenników. Moralnie uczciwy Mugwumps, republikańska frakcja reformatorskich biznesmenów i profesjonalistów, nienawidził Blaine’a, ale podziwiał Clevelanda z powodu jego gotowości do zakwestionowania skorumpowanych organizacji politycznych i przedsiębiorstw.
Kiedy dwaj kandydaci starli się latem 1884 roku, Blaine natychmiast promował ochronę taryfową jako główny element swojej kampanii. Cleveland głosił uczciwość i efektywność w rządzie. Mówił o potrzebie federalnych „działań naprawczych”, na które Blaine odpowiadał żądaniami „konstruktywnych działań”. Demokraci usilnie starali się odmalować Blaine’a jako politycznie niemoralnego, szantażystę, który jako marszałek Izby używał swoich wpływów, aby uzyskać przysługi od kolei. Prasa wykorzystała te obrazy w swoich politycznych karykaturach. Na Wall Street zaczęły się masowe demonstracje, w których wyśmiewano Blaine’a jako narzędzie bogatych interesów. Demokraci zakwestionowali uczciwość Blaine’a dalej w skutecznym sloganie kampanii:
„Blaine, Blaine, James G. Blaine, kontynentalny kłamca ze stanu Maine.”
Ze swej strony, Cleveland dał tylko dwa przemówienia kampanii w 1884 roku. W obu, scharakteryzował Partii Republikańskiej jako „ogromna armia posiadaczy urzędów” – skorumpowany, ekstrawaganckie, i służebny wobec bogatych. Kiedy Republikanie oskarżyli Cleveland o ojcostwo nieślubnego dziecka przez kobietę, którą następnie wysłał do zakładu dla obłąkanych, Cleveland natychmiast przyznał możliwość jego ojcostwa. Jak głodne zwierzęta pachnące krwią, republikańska prasa oskarżyła Clevelanda o rozpustę i niemoralność. Te publikacje twierdził, że wybór między Cleveland i Blaine był wybór między „burdelu i rodziny, między nieprzyzwoitości i przyzwoitości, między pożądania i prawa.” Popularny republikański napis na kreskówce czytał: „Ma, Ma, Gdzie jest mój tata?” Cleveland odpowiedział na te ataki, wzywając swoich zwolenników do „Mów prawdę”. Po poinstruowaniu telegramem swoich przyjaciół z Buffalo, aby postępowali zgodnie z tym dictum, zignorował skandalistów i pozostawił swoją obronę najbliższym współpracownikom. Prywatnie powiedział im, aby unikali wszelkich uszczypliwości i dali jasno do zrozumienia, że w rzeczywistości uległ pokusie, ale tylko ten jeden raz. Pewien zwolennik odrzucił kwestię moralności następującym argumentem: „Powiedziano nam, że pan Blaine był przestępcą w urzędzie, ale bez winy w życiu publicznym, podczas gdy pan Cleveland był wzorem oficjalnej uczciwości, ale zawinił w stosunkach osobistych. Powinniśmy zatem wybrać pana Clevelanda do urzędu publicznego, dla którego jest tak dobrze wykwalifikowany do wypełnienia, i odesłać pana Blaine’a do prywatnej stacji, którą jest godny podziwu, aby ozdobić. „Cleveland przyznał się do stosunków seksualnych z Marią Halpin w 1874 roku. Ona później urodziła chłopca i nazwał Cleveland jako ojciec dziecka. Zgodził się nazwać dziecko Oscar Folsom Cleveland po sobie i swoim partnerze prawnym, który, tak się złożyło, mógł być również odpowiedzialny. Kiedy matka doznała załamania psychicznego, dziecko zostało adoptowane przez parę mieszkającą w zachodniej części stanu. Cleveland nigdy więcej nie widział dziecka lub matki.
Cleveland wygrał wybory w 1884 roku przez najwęższy z marginesów. Otrzymał 4,879,507 głosów (48,5 procent) do 4,850,293 głosów (48,2 procent) Blaine’a. Gdyby Blaine zdobył jeszcze kilka głosów w Nowym Jorku, który przegrał z Clevelandem zaledwie 1200 głosami z ponad miliona oddanych, zdobyłby ogromny elektorat tego stanu i wygrałby prezydenturę. Jak to było, Cleveland otrzymał 219 głosów elektorskich do 182 Blaine’a.
Kampania i wybory w 1888 roku
Nominowany jako kandydat Demokratów w 1888 roku, Cleveland spotkał się z republikańskim nominatem, Benjaminem Harrisonem, byłym generałem wojny secesyjnej i senatorem z Indiany, a wnukiem prezydenta Williama Henry’ego Harrisona – z godnością i niedopowiedzeniem. Obaj mężczyźni prowadzili kampanie, które skupiały się na problemach. Republikanie agresywnie bronili ceł ochronnych – zbierając bezprecedensową kampanię wojenną w wysokości 3 milionów dolarów od krajowych producentów. Zaatakowali również liczne weta Clevelanda, zwłaszcza te, które odmówiły podwyżki emerytur dla weteranów wojny secesyjnej, przedstawiając je jako aroganckie przejawy władzy prezydenckiej. Aby odeprzeć te zarzuty, Cleveland kampanii na jego rekord reformy służby cywilnej i redukcji taryf, czując się pewnie, że będzie on ponownie nosić dzień. Podczas gdy Harrison przegrał w wyborach powszechnych z Clevelandem (47,9 procent do 48,6 procent), łatwo wygrał w Kolegium Elektorskim (233 do 168). Cleveland stracił Nowy Jork, jak również Indiana, ale przez bardzo wąskie marginesy. Jego porażka wygrać swój własny stan Nowy Jork był związany z bezdusznością, że wykazał wobec praw robotników i jego brak poparcia dla wysokiej taryfy celnej. Zwycięstwo republikanów odzwierciedlało skoncentrowaną i dobrze finansowaną kampanię, która skupiła się na kluczowych stanach o dużym poparciu wyborców. Co najważniejsze, republikanie zdobyli większość zarówno w Izbie, jak i w Senacie. Niektórzy historycy twierdzą, że zwycięstwo Harrisona zapoczątkowało nową erę, w której hojne fundusze były zbierane i wydawane swobodnie, aby zapewnić sobie zwycięstwo polityczne.
Kampania i wybory w 1892 roku
W 1892 roku, po czterech latach republikańskiego przywództwa, partie ponownie wystawiły Harrisona i Clevelanda. Tym razem, to była Partia Republikańska, która stała w rozsypce i w defensywie. Co więcej, na scenie pojawiła się trzecia partia: People’s Party (lub Populist Party), złożona z zachodnich populistów i południowych zwolenników Farmers’ Alliance. Populiści dali swoją nominację Jamesowi B. Weaverowi z Iowa, który wcześniej startował jako Greenbacker (partia, która popierała drukowanie papierowej waluty bez pokrycia w złocie).
Although Populist surge przeprowadził pięć stanów i więcej niż 8 procent całkowitego głosowania, Cleveland wygrał z 46 procent popularnego głosowania do Harrison’s 43 procent. Wynik wyborczy dał Clevelandowi 277, Harrisonowi 145, a Weaverowi 22. Demokraci odzyskali również obie izby Kongresu.
W ocenie wyborów w 1892 roku, słabe wyniki Republikanów na Środkowym Zachodzie wśród wyborców etnicznych, w tym Niemców i Irlandczyków, prawdopodobnie odzwierciedlały identyfikację partii z umiarkowaniem. Ponadto głosy republikanów gwałtownie spadły na Południu, ponieważ Afroamerykanie zostali pozbawieni praw wyborczych przez różne prawa Jima Crowa (podatki pogłówne, testy umiejętności czytania i pisania oraz wymogi dotyczące miejsca zamieszkania). Dodatkowo, Taryfa McKinleya z 1890 roku, republikański akt prawny, doprowadziła do wzrostu cen i obniżek płac w wybranych branżach, rozwścieczając duże segmenty społeczeństwa.
.