Zkuste nakreslit strukturu konjugované báze $\ce{CF_3COO^-}$. Obecně platí, že čím více je stabilizovaný záporný náboj konjugované báze, tím více rovnováha upřednostňuje tuto formu, tedy tím více kyselina disociuje, a tím je kyselina „silnější“.
Pro silnější kyselinu (nižší $\ce{pK_a}$) musí být tedy záporný náboj více stabilizovaný. Při porovnání $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) s $\ce{CH_3COOH}$ (budeme používat kyselinu octovou jako zástupce „typické“ karboxylové kyseliny) je TFA silnější než kyselina octová, protože její konjugovaná báze dokáže lépe stabilizovat záporný náboj. Pokud nakreslíme struktury konjugovaných bází (doporučuji vám to udělat), uvidíme, že obě mohou stabilizovat záporný náboj prostřednictvím rezonance v karboxylátové funkční skupině. TFA má však také tři vysoce elektronegativní atomy fluoru, které stahují elektronovou hustotu „přes jednoduché vazby“ prostřednictvím indukce.
Jak bylo uvedeno výše, část $\ce{-CF_3}$ je skupinou stahující elektrony, a to indukčním efektem. Takže náš záporný náboj (spíše elektronová hustota, kterou představuje) bude mírně přitahován přes vazby směrem k fluorinům, čímž bude dále delokalizován, a tedy stabilnější.
Všimněte si, že nemáme k dispozici vhodná strukturní schémata pro zobrazení indukce jako u rezonance, ale měli byste si být schopni představit, že elektrony se „sunou“ více k jedné straně vazby/funkční skupiny. Je to stejný koncept jako u staré dobré polární vazby, jako je $\ce{H-Cl}$; říkáme, že Cl „zabírá“ elektronovou hustotu a odtahuje ji od H. Stejně tak $\ce{-CF_3}$ bude přitahovat elektronovou hustotu k sobě.
Takže shrnuto, obecně:
Silnější kyselina ~ stabilnější konjugovaná báze. Kdykoli chcete kvalitativně zdůvodnit relativní sílu dvou kyselin, nakreslete jejich konjugované báze a určete, která je stabilnější. (Pokud byla vaše kyselina neutrální, bude její konjugát záporný a bude snazší použít tuto metodu než pro kladnou kyselinu/neutrální konjugát). Stabilizačními faktory jsou velikost a elektronegativita atomu nesoucího náboj, rezonanční delokalizace náboje, hybridizace orbitalu nesoucího náboj, indukční delokalizace náboje a hyperkonjugace, která daruje elektronovou hustotu a může destabilizovat záporný náboj. SERHIH, zhruba v tomto pořadí významnosti.
V tomto příkladu jsou TFA a kyselina octová svázány ve velikosti &elektronegativity, protože obě umisťují náboj na atom kyslíku, svázány v rezonanci, protože obě mohou využívat karboxylátové funkce, svázány v hybridizaci, protože atomy v karboxylátu jsou nutně $\mathrm{sp^2}$, ale nyní je indukce přítomna v TFA a ne v kyselině octové, takže očekáváme, že TFA bude silnější kyselinou.