Try desenho da estrutura da base conjugada $\ce{CF_3COO^-}$. Em geral, quanto mais estabilizada for a carga negativa da base conjugada, mais o equilíbrio favorece essa formação, assim quanto mais o ácido se dissocia, mais “mais forte” o ácido é.
Então, para um ácido mais forte (menor $\ce{pK_a}$), a carga negativa deve ser mais estabilizada. Ao comparar $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) com $\ce{CH_3COOH}$ (vamos usar ácido acético para representar um ácido carboxílico “típico”), o TFA é mais forte que o ácido acético porque sua base conjugada pode estabilizar melhor a carga negativa. Se desenharmos as estruturas das bases conjugadas (encorajo-o a fazê-lo), veremos que ambas podem estabilizar a carga negativa via ressonância no grupo funcional do carboxilato. No entanto, a TFA também tem três átomos de flúor altamente electronegativos que retiram a densidade de electrões “através das ligações simples” por indução.
Como foi dito acima, o grupo $\ce{-CF_3}$ moiety é um grupo de retirada de electrões, pelo efeito indutivo. Assim nossa carga negativa (ao contrário, a densidade de elétrons que representa) será levemente puxada através das ligações em direção aos flúores, assim é mais deslocalizada e, portanto, mais estável.
Notem que não temos diagramas estruturais convenientes para mostrar a indução como nós fazemos ressonância, mas você deve ser capaz de imaginar os elétrons “sloshing” mais em direção a um lado de uma ligação/grupo funcional. É o mesmo conceito de uma boa e velha ligação polar como $\ce{H-Cl}$; dizemos Cl “hogs” a densidade de electrões e afastamo-la de H. Da mesma forma, $\ce{-CF_3}$ irá atrair a densidade de electrões para si mesmo.
Assim para resumir, em geral:
Ácido mais forte ~ base conjugada mais estável. Sempre que você quiser racionalizar qualitativamente as forças relativas de dois ácidos, desenhe suas bases conjugadas e determine qual delas é mais estável. (Se o seu ácido foi neutro, o seu conjugado será negativo, e será mais fácil usar este método do que para um conjugado ácido/neutro positivo). Os factores estabilizadores são o tamanho e a electronegatividade do átomo que suporta a carga, a delocalização por ressonância da carga, a hibridação do orbital que suporta a carga, a indução da delocalização da carga e a hiperconjugação que doa a densidade de electrões e pode desestabilizar uma carga negativa. SÉRIE, aproximadamente nessa ordem de significância.
Neste exemplo, TFA e ácido acético são amarrados no tamanho & eletronegatividade porque ambos colocam a carga sobre um átomo de oxigênio, amarrados em ressonância porque ambos podem usar a funcionalidade carboxilato, amarrados em hibridação porque os átomos de um carboxilato são necessariamente $\mathrm{sp^2}$, mas agora a indução está presente em TFA e não em ácido acético, então esperamos que TFA seja um ácido mais forte.