Försök att rita strukturen för den konjugerade basen $\ce{CF_3COO^-}$. I allmänhet gäller att ju mer stabiliserad den negativa laddningen hos den konjugerade basen är, desto mer gynnar jämvikten den formen, alltså desto mer dissocieras syran, alltså desto ”starkare” är syran.
För att få en starkare syra (lägre $\ce{pK_a}$) måste den negativa laddningen alltså vara mer stabiliserad. När man jämför $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) med $\ce{CH_3COOH}$ (vi använder ättiksyra för att representera en ”typisk” karboxylsyra) är TFA starkare än ättiksyra eftersom dess konjugerade bas bättre kan stabilisera den negativa laddningen. Om vi ritar strukturerna för de konjugerade baserna (jag uppmuntrar er att göra det) kommer vi att se att de båda kan stabilisera den negativa laddningen via resonans i den funktionella karboxylatgruppen. TFA har emellertid också tre mycket elektronegativa fluoratomer som drar till sig elektrontäthet ”genom enkelbindningarna” via induktion.
Som nämnts ovan är $\ce{-CF_3}$-delen en elektronåterkallande grupp, genom den induktiva effekten. Så vår negativa laddning (snarare den elektrontäthet den representerar) kommer att dras något genom bindningarna mot fluorinerna, vilket gör att den blir ytterligare delokaliserad och därmed stabilare.
Bemärk att vi inte har bekväma strukturdiagram för att visa induktion på samma sätt som resonans, men du bör kunna föreställa dig att elektronerna ”skvalpar” mer mot den ena sidan av en bindning/funktionell grupp. Det är samma koncept som en god gammal polär bindning som $\ce{H-Cl}$; vi säger att Cl ”svärmar” elektrontätheten och drar den bort från H. På samma sätt kommer $\ce{-CF_3}$ att dra elektrontätheten mot sig själv.
Så för att sammanfatta, generellt sett:
Starkare syra ~ mer stabil konjugerad bas. När du vill rationalisera den relativa styrkan hos två syror kvalitativt kan du rita deras konjugerade baser och avgöra vilken som är stabilast. (Om din syra var neutral kommer dess konjugat att vara negativt och det blir lättare att använda denna metod än för en positiv syra/neutral konjugat). Stabiliserande faktorer är storlek och elektronegativitet hos den atom som bär laddningen, resonansdelokalisering av laddningen, hybridisering av den orbital som bär laddningen, induktionsdelokalisering av laddningen och hyperkonjugering som donerar elektrontäthet och kan destabilisera en negativ laddning. SERHIH, ungefär i den ordningen av betydelse.
I detta exempel är TFA och ättiksyra bundna vid storlek & elektronegativitet eftersom båda placerar laddningen på en syreatom, bundna vid resonans eftersom båda kan använda karboxylatfunktionaliteten, bundna vid hybridisering eftersom atomerna i en karboxylat nödvändigtvis är $\mathrm{sp^2}$, men nu är induktion närvarande i TFA och inte ättiksyra, så vi förväntar oss att TFA kommer att vara en starkare syra.