Próbáld meg lerajzolni a konjugált bázis $\ce{CF_3COO^-}$ szerkezetét. Általában minél stabilabb a konjugált bázis negatív töltése, annál inkább ennek a formának kedvez az egyensúly, tehát annál jobban disszociál a sav, tehát annál “erősebb” a sav.
Az erősebb savhoz (alacsonyabb $\ce{pK_a}$) tehát a negatív töltésnek stabilabbnak kell lennie. Ha összehasonlítjuk a $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) és a $\ce{CH_3COOH}$ (az ecetsavat fogjuk használni egy “tipikus” karbonsav képviseletére) között, a TFA erősebb, mint az ecetsav, mert a konjugált bázisa jobban tudja stabilizálni a negatív töltést. Ha lerajzoljuk a konjugált bázisok szerkezetét (erre biztatlak benneteket), látni fogjuk, hogy mindkettő képes stabilizálni a negatív töltést a karboxilát funkciós csoport rezonanciáján keresztül. A TFA azonban három erősen elektronegatív fluoratomot is tartalmaz, amelyek az indukció révén “az egyszerű kötéseken keresztül” elektron-sűrűséget vonnak el.
Mint fentebb említettük, a $\ce{-CF_3}$ rész az indukciós hatás révén elektronelvonó csoport. Tehát a negatív töltésünk (inkább az általa képviselt elektronsűrűség) kissé áthúzódik a kötéseken a fluorok felé, így tovább delokalizálódik, és így stabilabbá válik.
Megjegyezzük, hogy az indukció bemutatására nincsenek olyan kényelmes szerkezeti ábráink, mint a rezonancia bemutatására, de el kell tudnunk képzelni, hogy az elektronok inkább a kötés/funkciós csoport egyik oldala felé “lötyögnek”. Ez ugyanaz a koncepció, mint a jó öreg poláris kötés, mint a $\ce{H-Cl}$; azt mondjuk, hogy a Cl “elszívja” az elektronsűrűséget, és elvonja azt a H-tól. Ugyanígy a $\ce{-CF_3}$ is magához vonzza az elektronsűrűséget.
Szóval összefoglalva, általánosságban:
Szilárdabb sav ~ stabilabb konjugált bázis. Amikor két sav relatív erősségét akarjuk minőségileg racionalizálni, rajzoljuk meg konjugált bázisaikat, és határozzuk meg, melyik a stabilabb. (Ha a savad semleges volt, akkor a konjugáltja negatív lesz, és könnyebb lesz ezt a módszert alkalmazni, mint egy pozitív sav/semleges konjugált esetében.) Stabilizáló tényezők a töltést hordozó atom mérete és elektronegativitása, a töltés rezonancia delokalizációja, a töltést hordozó orbitális hibridizációja, a töltés indukciós delokalizációja, valamint a hiper-konjugáció, amely elektronsűrűséget adományoz, és destabilizálhatja a negatív töltést. SERHIH, nagyjából ebben a fontossági sorrendben.
Ebben a példában a TFA és az ecetsav holtversenyben van & elektronegativitásban, mert mindkettő egy oxigénatomra helyezi a töltést, holtversenyben rezonanciában, mert mindkettő használhatja a karboxilát-funkciót, holtversenyben hibridizációban, mert a karboxilátban az atomok szükségszerűen $\mathrm{sp^2}$, de most az indukció a TFA-ban van jelen és nem az ecetsavban, így várhatóan a TFA lesz az erősebb sav.