Kokeile piirtää konjugaattiemäksen $\ce{CF_3COO^-}$ rakenne. Yleensä mitä vakaampi konjugaattiemäksen negatiivinen varaus on, sitä enemmän tasapaino suosii tätä muotoa, joten sitä enemmän happo dissosioituu ja sitä ”vahvempi” happo on.
Siten vahvemman hapon (alhaisempi $\ce{pK_a}$) negatiivisen varauksen on oltava vakaampi. Kun verrataan $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) ja $\ce{CH_3COOH}$ (käytämme etikkahappoa edustamaan ”tyypillistä” karboksyylihappoa), TFA on vahvempi kuin etikkahappo, koska sen konjugaattiemäs pystyy vakauttamaan negatiivisen varauksen paremmin. Jos piirrämme konjugaattiemästen rakenteet (kehotan teitä tekemään niin), huomaamme, että molemmat pystyvät vakauttamaan negatiivisen varauksen karboksylaattifunktionaalisen ryhmän resonanssin avulla. TFA:lla on kuitenkin myös kolme erittäin elektronegatiivista fluoriatomia, jotka vetävät elektronitiheyttä ”yksittäisten sidosten kautta” induktion kautta.
Kuten edellä todettiin, $\ce{-CF_3}$-osuus on induktiivisen vaikutuksen kautta elektronia vetävä ryhmä. Niinpä negatiivinen varauksemme (pikemminkin sen edustama elektronitiheys) vetäytyy hieman sidosten läpi kohti fluoriineja, jolloin se delokalisoituu entisestään ja on siten stabiilimpi.
Huomaa, että meillä ei ole käteviä rakennekaavioita induktion esittämiseksi kuten resonanssin, mutta sinun pitäisi pystyä kuvittelemaan elektronien ”liukuvan” enemmän sidoksen/funktionaalisen ryhmän toista puolta kohti. Se on sama käsite kuin vanha kunnon polaarinen sidos, kuten $\ce{H-Cl}$; sanomme, että Cl ”haalii” elektronitiheyttä ja vetää sitä pois H:sta. Samalla tavalla $\ce{-CF_3}$ vetää elektronitiheyttä itseensä päin.
Yhteenvetona siis yleisesti:
Kestävämpi happo ~ stabiilimpi konjugoitu emäs. Aina kun haluat kvalitatiivisesti järkeistää kahden hapon suhteelliset vahvuudet, piirrä niiden konjugaattiemäkset ja määritä, kumpi on vakaampi. (Jos happosi oli neutraali, sen konjugaatti on negatiivinen, ja tätä menetelmää on helpompi käyttää kuin positiivisen hapon/neutraalin konjugaatin tapauksessa). Stabiloivia tekijöitä ovat varauksen kantavan atomin koko ja elektronegatiivisuus, varauksen resonanssidelokalisaatio, varauksen kantavan orbitaalin hybridisaatio, varauksen induktiodelokalisaatio ja hyperkonjugaatio, joka luovuttaa elektronitiheyttä ja voi horjuttaa negatiivista varausta. SERHIH, suunnilleen tässä tärkeysjärjestyksessä.
Tässä esimerkissä TFA ja etikkahappo ovat tasapisteissä kooltaan & elektronegatiivisuudessa, koska kumpikin sijoittaa varauksen happiatomille, tasapisteissä resonanssissa, koska kumpikin voi käyttää karboksylaattifunktionaalisuutta, tasapisteissä hybridisaatiossa, koska karboksylaatissa olevat atomit ovat väistämättä $\mathrm{sp^2}}$:n. Nyt induktio esiintyy TFA:lla, mutta etikkahapolla ei niinkään etikkahapolla, joten oletamme TFA:n olevan vahvempi happo.