ActingEdit
DeWilde gab sein vielbeachtetes Broadway-Debüt im Alter von sieben Jahren in The Member of the Wedding. Er war der erste Kinderdarsteller, der den Donaldson Award gewann, und sein Talent wurde im folgenden Jahr von John Gielgud gelobt. Er spielte auch in der Verfilmung des Stücks von 1952 unter der Regie von Fred Zinnemann mit.
1952 spielte deWilde in dem Film Shane die Rolle des Joey Starrett und wurde für seine Leistung für einen Academy Award als bester Nebendarsteller nominiert, womit er der jüngste Nominierte in dieser Kategorie war. Er hatte die Hauptrolle in seiner eigenen Fernsehserie Jamie, die 1953 und 1954 ausgestrahlt wurde. Obwohl die Serie sehr beliebt war, wurde sie wegen eines Vertragsstreits abgesetzt. 1956 war er zusammen mit Walter Brennan, Phil Harris und Sidney Poitier in der Batjac-Filmproduktion Good-bye, My Lady zu sehen, die nach dem Buch von James Street entstand. In diesem Film wurde dem amerikanischen Publikum die damals seltene Hunderasse Basenji, ein afrikanischer Hund ohne Rinde, vorgestellt.
DeWilde sprach in seinen frühen Rollen eher sanft, wie ein Südstaaten-Drawl. 1956 (im Alter von 14 Jahren) sprach deWilde die klassischen Musikwerke Peter und der Wolf von Sergej Prokofjew und The Young Person’s Guide to the Orchestra von Benjamin Britten. Er nahm auch eine Lesung von Huckleberry Finn auf dem Album The Stories of Mark Twain auf, zusammen mit seinem Co-Star aus Good-bye, My Lady, Walter Brennan.
DeWilde teilte eine Leinwand-Kameradschaft mit James Stewart und Audie Murphy in dem Western Night Passage von 1957. 1958 setzte deWilde seine Karriere fort und spielte die Hauptrolle in The Missouri Traveler an der Seite von Lee Marvin in einem weiteren Coming-of-Age-Film, der in den frühen 1900er Jahren spielt. Im Alter von 17 Jahren machte er sich auf der Leinwand einen Namen als heranwachsender Vater in dem Drama Blue Denim von 1959 mit Carol Lynley in der Hauptrolle, in dem das Thema Abtreibung eine Rolle spielte, auch wenn das Wort im Film nie verwendet wird. Er hatte Gastauftritte in vielen Fernsehserien, darunter Alcoa Theatre und der beliebte Western Wagon Train. In der Wagon Train-Episode „The Danny Benedict Story“ aus dem Jahr 1959 spielte deWilde die Titelrolle als entfremdeter, musikalisch veranlagter Sohn eines strengen Armee-Colonels.
Im Jahr 1961 trat deWilde in der Alfred Hitchcock Presents-Episode „The Sorcerer’s Apprentice“ auf. Er stellte Hugo dar, einen geistig behinderten Jugendlichen, der nicht zwischen Realität und Fantasie unterscheiden konnte. Nachdem er auf einem Jahrmarkt gesehen hat, wie ein Zauberer eine Frau in zwei Hälften sägt, ahmt Hugo den Trick nach und tötet eine Frau, indem er sie in zwei Hälften sägt. Die Folge wurde nie auf NBC ausgestrahlt, weil das Finale nach den Fernsehstandards der 1960er Jahre als „zu grausam“ galt. Die Folge wurde in Alfred Hitchcock Presents syndiziert und auf VHS, DVD und Video-on-Demand veröffentlicht.
Im folgenden Jahr spielte deWilde in All Fall Down neben Warren Beatty und Eva Marie Saint und in Martin Ritts Hud (1963) an der Seite von Paul Newman, Patricia Neal und Melvyn Douglas. Obwohl er als einziger Hauptdarsteller für Hud nicht für den Oscar nominiert war, nahm deWilde die Trophäe für den besten Nebendarsteller stellvertretend für seinen Co-Star Melvyn Douglas entgegen (der sich zu dieser Zeit in Spanien aufhielt). Im selben Jahr trat er in Jack Palances ABC-Zirkusdrama The Greatest Show on Earth auf.
DeWilde unterzeichnete 1964 einen Vertrag mit Disney über zwei Filme. Zuerst spielte er in The Tenderfoot, einer dreiteiligen Western-Komödie für Walt Disneys Wonderful World of Color TV-Show mit Brian Keith. Im folgenden Jahr drehten er und Keith den Kinofilm Those Calloways, in dem deWilde wieder mit seinem Star Walter Brennan aus Good-bye, My Lady zusammenkam. Ebenfalls 1965 spielte deWilde einen jungen PT-Boot-Offizier, Esn. Jere Torry, den entfremdeten Sohn, der unter seinem von John Wayne gespielten Vater, einem US-Marineadmiral, in dem Kriegsdrama In Harm’s Way (1965) diente.
Nach 1965 beschränkten sich viele seiner Rollen auf Gastauftritte im Fernsehen. „Klein für sein Alter und ein bisschen zu hübsch zu sein … sprach für ihn als Kind … wirkte sich als Erwachsener nachteilig auf ihn aus“, schrieb die Autorin Linda Ashcroft nach einem Gespräch mit deWilde auf einer Party. „Er sprach davon, das Filmgeschäft aufzugeben, bis er als vierzigjähriger Charakterdarsteller zurückkehren konnte“. DeWildes letzte Rolle in einem Western war 1971 in Dino De Laurentiis‘ Spaghetti-Western The Deserter, ein Jahr vor seinem Tod. Er spielte den Adjutanten Leutnant Ferguson, der ein vorzeitiges Ende findet. Seinen letzten Auftritt auf der Leinwand hatte er in Wild In The Sky (1972).
MusicEdit
DeWilde hatte gehofft, eine Musikkarriere starten zu können. Er bat seinen Freund Gram Parsons (später bei den Byrds und Gründer der bahnbrechenden Country-Rockband Flying Burrito Brothers) und dessen International Submarine Band, ihn bei einer Aufnahmesession zu unterstützen. ISB-Gitarrist John Nuese behauptete, dass deWilde mit Parsons besser harmonierte als jeder andere außer Emmylou Harris. Der Bassist Ian Dunlop schrieb: „Die Verlockung, eine Platte herauszubringen, zerrte stark an Brandon.“
Parsons und Harris schrieben später gemeinsam einen Song mit dem Titel „In My Hour of Darkness“, dessen erste Strophe sich auf den Autounfall bezieht, bei dem deWilde ums Leben kam.