En resumen, esto es lo que tienes que hacer:
Ahora, entremos en más detalles. Lo primero que tienes que saber antes de dibujar el giro de anillo de un ciclohexano de silla es la conformación correcta de la cadena de carbonos y la orientación de cada grupo axial y ecuatorial:
Hay diferentes formas de dibujar una conformación de silla y eres libre de elegir la que quieras – siempre que al final tengas las estructuras correctas.
Una forma de dominar esto es imprimir una conformación de silla bien dibujada y dibujarla en una hoja de papel diferente colocada sobre ella:
Nota que las cadenas de carbono de estas dos sillas parecen imágenes especulares:
El giro del anillo representa dos conformaciones del mismo compuesto que se obtienen mediante la rotación alrededor de enlaces simples. Esto significa que no se rompe ningún enlace y que todos los átomos se quedan donde están:
Dibuja el Ring-Flip paso a paso
Asumiendo que has practicado el dibujo de sillas, esto es lo que tienes que hacer para dibujar el ring-flip de cualquier ciclohexano sustituido:
Paso 1
Numera los átomos del anillo (el punto de partida y la dirección no importan). En este caso, iremos en el sentido de las agujas del reloj:
Paso 2
Etiquetar los grupos de cuñas como apuntando hacia Arriba y las líneas de guiones como apuntando hacia Abajo. «Arriba» y «Abajo» es relativo, ya que depende de la dirección desde la que se mire, pero vamos a seguir esta notación.
Paso 3
Dibuja una conformación de silla. Puedes dibujar cualquiera de las dos-no importa:
Paso 4
Numera los átomos empezando por donde quieras pero, esto es Importante – debes seguir la dirección que tenías en el Paso 1:
Paso 5
Agrega los grupos basándote en los números que apuntan hacia arriba o hacia abajo tal y como los has etiquetado en el paso 2:
Es un error común numerar los átomos de forma inconsistente. Esto, desgraciadamente, ocurre también en algunos vídeos de YouTube (como me refirió uno de mis alumnos) y los alumnos aprenden de forma errónea.
Si vas en dirección contraria numerando los átomos del anillo, por ejemplo, inicialmente yendo en el sentido de las agujas del reloj y ahora en sentido contrario, dibujarás el enantiómero del ciclohexano (los enantiómeros son estereoisómeros, por lo que son compuestos diferentes).
Hagámoslo aquí y veamos: Si numeramos el anillo empezando por el OH y yendo en sentido contrario a las agujas del reloj (CCW), esto es lo que obtenemos:
Esta es una molécula diferente a la que estamos trabajando:
Puedes ver que son imágenes especulares no superponibles, lo que significa que no importa cómo las muevas, no puedes hacer que sean idénticas.
Puedes avanzar y leer sobre los enantiómeros. Si no has cubierto eso en tu clase todavía, pero el mensaje para llevar a casa es: la dirección para numerar los átomos debe ser consistente.
De nuevo, al principio, puedes elegir cualquier dirección (en el sentido de las agujas del reloj o en sentido contrario) pero una vez allí, debes seguirla.
Paso 6
Dibuja la otra conformación de la silla (Ring-Flip):
¡No existe que una cuña sea siempre axial o que una raya sea siempre ecuatorial!
Sólo tienes que seguir estas reglas:
- Los átomos deben permanecer donde están – carbono izquierdo a la izquierda y carbono derecho a la derecha.
- Todos los grupos que apuntan hacia arriba deben seguir apuntando hacia arriba sin importar que sean axiales o ecuatoriales.
- Cada grupo ecuatorial se convierte en axial y cada grupo axial se convierte en ecuatorial.
Eso es todo para dibujar las conformaciones de anillo de silla.
Y por supuesto, sólo la práctica lo hace posible: