Összefoglalva a következőket kell tennünk:
Most menjünk bele a részletekbe. Az első dolog, amit tudnod kell, mielőtt megrajzolod a szék-ciklohexán gyűrűfordítását, az a szénlánc helyes konformációja, valamint az egyes axiális és ekvatoriális csoportok orientációja:
A székkonformáció megrajzolásának különböző módjai vannak, és szabadon választhatod a neked tetszőt – egészen addig, amíg a végén a szerkezetek helyesek lesznek.
Az egyik módszer ennek elsajátítására az, hogy kinyomtatunk egy szépen megrajzolt székkonformációt, és egy másik lapra helyezett papírra rajzoljuk fel:
Figyeljük meg, hogy a két szék szénláncai tükörképnek tűnnek:
A gyűrűfordítás ugyanannak a vegyületnek két konformációját ábrázolja, amelyeket az egyes kötések körüli forgás révén kapunk. Ez azt jelenti, hogy egyetlen kötés sem szakad meg, és minden atom ott marad, ahol van:
Rajzoljuk a gyűrűfordítást lépésről lépésre
Föltételezve, hogy gyakoroltuk a székek rajzolását, a következőket kell tennünk ahhoz, hogy bármelyik szubsztituált ciklohexán gyűrűfordítását megrajzoljuk:
1. lépés
Numeráljuk a gyűrű atomjait (a kezdőpont és az irány nem számít). Ebben az esetben az óramutató járásával megegyező irányban haladunk:
2. lépés
Az ékcsoportokat felfelé mutatónak, a szaggatott vonalakat pedig lefelé mutatónak jelöljük. A “Fel” és a “Le” relatív, mivel attól függ, hogy milyen irányból nézzük, de kövessük ezt a jelölést.
3. lépés
Rajzoljunk egy székalakzatot. Rajzolhatunk bármelyiket a kettő közül – nem számít:
4. lépés
Numeráljuk az atomokat onnan kezdve, ahonnan akarjuk, de, ez fontos – az 1. lépésben megadott irányt kell követnünk:
5. lépés
Add hozzá a csoportokat a felfelé vagy lefelé mutató számok alapján, ahogyan a 2. lépésben felcímkézted őket:
Egy gyakori hiba, hogy az atomokat következetlenül számozzuk. Ez sajnos egyes YouTube-videókban is előfordul (ahogy az egyik diákom is utalt rá), és a diákok rosszul tanulnak.
Ha a gyűrűben lévő atomokat ellentétes irányban számozzuk, például kezdetben az óramutató járásával megegyezően, most pedig az óramutató járásával ellentétesen, akkor a ciklohexán enantiomerjét rajzoljuk meg (az enantiomerek sztereoizomerek, tehát különböző vegyületek).
Lássuk csak itt, és nézzük meg: Ha a gyűrűt az OH-tól kezdve az óramutató járásával ellentétes irányba (CCW) számozzuk, ezt kapjuk:
Ez egy másik molekula, mint amivel dolgozunk:
Láthatjuk, hogy ezek nem szuperponálható tükörképek, vagyis akárhogy mozgatjuk őket, nem tudjuk őket egyformává tenni.
Elugorhatsz előre, és olvashatsz az enantiomerekről. Ha ezt még nem is tárgyaltátok az órán, de a tanulság a következő: az atomok számozásának iránya következetes kell, hogy legyen.
Még az elején választhatsz bármilyen irányt (az óramutató járásával megegyező vagy ellentétes irányt), de ha már ott vagy, akkor azt kell követned.
6. lépés
Rajzold meg a szék másik konformációját (Ring-Flip):
Nincs olyan, hogy egy ék mindig axiális vagy egy kötőjel mindig ekvatoriális!
Csak ezeket a szabályokat kell betartanod:
- Az atomoknak ott kell maradniuk, ahol vannak – bal szén a bal oldalon, jobb szén a jobb oldalon.
- Az összes felfelé mutató csoportnak továbbra is felfelé kell mutatnia, függetlenül attól, hogy axiális vagy ekvatoriális.
- Minden ekvatoriális csoport axiális lesz, és minden axiális csoport ekvatoriális lesz.
Ez nagyjából ennyi a székkonformációk gyűrű-flipjének rajzolásához.
És persze csak a gyakorlat teszi lehetővé: