Roger Sterling a második világháború veteránja, aki a csendes-óceáni hadszíntéren szolgált, többek között az okinavai csatában.
A cég nevében szereplő “Sterling” nem Rogerre, hanem Roger édesapjára utal. Az apja volt a cég rangidős partnere, ezért szerepel az ő neve Bertram Cooper (Robert Morse) neve előtt. A Cooper irodájában található képen Roger gyerekként látható, Cooper mellett fiatal felnőttként. Ugyanebben a jelenetben Cooper a képre utalva “Mogyorónak” szólítja Rogert, ami arra utal, hogy Roger élete nagy részében ismerte Coopert. A 2. évadban Bertram Cooper megemlíti, hogy “a néhai Mrs. Cooper” mutatta be Sterlinget a feleségének, Monának (akit Slattery valódi házastársa, Talia Balsam alakít), akitől Sterling éppen válni készül Don korábbi titkárnője, a 20 éves Jane Siegel (Peyton List) javára. Bertram Cooper húga, Alice Cooper gyerekkorában Sterlingre vigyázott.
Sterling hírhedt nőcsábász, erős dohányos és alkoholista (úgy él, mintha “part menti szabadságon” lenne), mígnem egy évben két szívroham arra kényszeríti, hogy legalábbis egy időre lassítson. Mind a Sterling Cooper alkalmazottai (akikkel sokkal több kapcsolatot tart, mint Bert Cooperrel), mind a családja körében jelentős szeretetet őriz. 1962-re Sterling visszatér a munkába, és láthatóan régi szokásainak hódol. A harmadik évad számos epizódja arra utal, hogy őszintén boldog Jane-nel: például elutasítja egy régi szerelmét, aki megpróbálja felújítani a kapcsolatukat.
Mona később újra férjhez megy, ami feldühíti Rogert az anyja gyászszertartásán, amikor az új férjét is elhozza az eseményre. Rogernek és Monának van egy lánya, Margaret (Elizabeth Rice), aki elkényeztetett és igényes. Hozzámegy egy nagyon is megfelelő fiatalemberhez, Brooks Hargrove-hoz (Derek Ray), aki ugyanabba az osztályba és társadalmi rétegbe tartozik, ahová őt is nevelték. Az esküvőt véletlenül 1963. november 23-ra, John F. Kennedy elnök meggyilkolása utáni napra időzítik. Margaretnek ekkor születik egy fia, Ellery, és rendszeresen felkeresi apját, hogy pénzt kérjen tőle. A hatvanas évek előrehaladtával azonban Margaret “bekapcsol, ráhangolódik és kiesik”.
Elszökik a családjától, és egy New York állam északi részén lévő közösségi farmra költözik, ahol kertje van, egy rozoga, régi csűrben lakik, és a kommuna többi tagjával promiszkuitástól mentes szexet és kevés zuhanyozást folytat. Visszautasítja Roger és Mona próbálkozásait, hogy hazavigye őt, Roger arcába vágva, hogy elhagyta őt, így most ő viszont elhagyhatja a fiát. Roger és Mona gyakorlatilag kitagadják Margaretet, és segítenek felnevelni az unokájukat, és megmutatják, hogy együtt nézik vele az Apollo holdraszállást.
A sorozat időszakosan feltárja a Roger és egykori szeretője, Joan Holloway (Christina Hendricks) közötti romantikus feszültséget. Az egymás iránti érzelmeik azt követően érik el a tetőpontjukat, hogy egy este fegyverrel fenyegetve kirabolják őket. Az érzelmektől és az izgalomtól elöntött Roger és Joan egy sikátorban szexelnek, és ettől a találkozástól Joan teherbe esik. Bár kezdetben ő és Roger elismerik, hogy nem lehet gyerekük, és Joan elmegy abortuszra, az évad fináléjára Joan meggondolja magát, és elmondja férjének, Gregnek (Samuel Page) a terhességet, de azt nem, hogy Roger a felelős. Eközben Roger és Jane házassága darabokra hullik.
Folyamatosan harapnak egymásra, és Roger csak annyit mond neki, hogy milyen jól néz ki. Miután Jane-nel LSD-t szednek, mindketten végre megbékélnek azzal a ténnyel, hogy a házasságuknak vége. Az LSD-trip után Roger elkezdi komolyabban venni a munkáját és az életét. Úgy tűnik, mindkét volt feleségével meglehetősen jól alakul a kapcsolata, különösen Monával, aki a válásuk után is segít neki üzleti kapcsolatokat építeni.
Miután Greg és Joan elváltak, Roger megpróbálja anyagilag támogatni a saját és Joan fiát, Kevint, de Joan, félve a megbélyegzéstől, amit Kevin elszenvedne, ha kiderülne, hogy egy tiltott viszony terméke, visszautasítja. A sorozat végén azonban Roger ismét azt kéri Joantól, hogy engedje meg neki, hogy a vagyonát felossza az unokája, Ellery és a fia, Kevin között, hogy Roger halála után gondoskodjanak róla.
Amikor Don megalázó hibát okoz a cégnek azzal, hogy részegen bevallja valódi múltját a Hershey’s csokoládéipari alkalmazottaknak tartott előadáson, Roger megegyezik Joannal, Berttel és Louisszal, hogy Donnak hosszú szabadságot kell kivennie, hogy néhány dolgot magának is kitaláljon. Ezt követően a partnerek megállapodnak abban, hogy meghatározzák Don sorsát a cégnél, beleértve a felmondásának lehetőségét is. Roger azonban titokban alkut köt Don megtartása érdekében, vélhetően lelkiismeret-furdalásból, amiért hasonló viselkedése miatt a cégnek egy Hondával kötött számlájába került, az ő esetében japánellenes tirádába kezd.
Amikor Don feleségül veszi titkárnőjét, Megan Calvet (Jessica Paré), Roger megismerkedik a lány anyjával, Marie-val (Julia Ormond), és kettejük között rövid, de intenzív viszony alakul ki. Amikor Marie a 7. évad végén visszatér, hogy segítsen Megannek kiköltözni a Draperek lakásából, Roger segítségét kéri a költöztetőkkel való számla kiegyenlítésében. Marie sürgetésére kettejük kapcsolata újrakezdődik. Nem sokkal később összeházasodnak, és a sorozat végén látják őket utoljára együtt egy párizsi kávézóban.