ロジャー・スターリングは、第二次世界大戦で沖縄戦を含む太平洋戦に従軍したアメリカ海軍の退役軍人である
事務所名の「スターリング」とは、ロジャーではなく、彼の父親のこと。 父親はこの会社のシニアパートナーであり、そのためバートラム・クーパー（ロバート・モース）の前に彼の名前が出てくる。 クーパーの事務所にある写真には、若い頃のクーパーと並んで、子供の頃のロジャーが写っている。 同じシーンで、クーパーはその写真を参照し、ロジャーを「ピーナッツ」と呼び、ロジャーがクーパーと人生の大半を共有していることを示す。 シーズン2において、バートラム・クーパーは、「亡くなったクーパー夫人」がスターリングを彼の妻モナ（スラッタリーの実の配偶者、タリア・バルサムが演じる）に紹介したと述べています。スターリングは、ドンの元秘書で20歳のジェーン・シーゲル（ペイトン・リスト）と離婚の手続きを行っているところです。 バートラム・クーパーの妹、アリス・クーパーは、スターリングが子供の頃、子守りをしていました。
スターリングは悪名高い女たらしで、同じ年に2つの心臓発作を起こすまで、大酒飲みで喫煙者でした（彼は「上陸休暇中」のように暮らしていました）少なくともしばらく、彼はペースを落とすことを余儀なくされます。 彼は、スターリング・クーパーの従業員（バート・クーパーよりもはるかに多くの人と接触している）と彼の家族の両方からかなりの愛情を保っている。 1962年には、スターリングは仕事に復帰し、昔の習慣にふける姿が見られるようになる。 第3シーズンの数々のエピソードは、彼が本当にジェーンと幸せであることを暗示している。例えば、彼は昔の恋人が二人の関係を再開させようとしているのを断ったりしている。
モナは後に再婚し、母の追悼式に新しい夫を連れてきたロジャーを怒らせる。 ロジャーとモナには娘のマーガレット（エリザベス・ライス）がいるが、彼女は甘やかされ、要求が多い。 彼女はブルックス・ハーグローブ（デレク・レイ）という、自分が育ったのと同じ階級で社会的地位のある、とてもふさわしい若者と結婚する。 この結婚式は偶然にも1963年11月23日に予定されており、ジョン・F・ケネディ大統領が暗殺された翌日であった。 マーガレットはその後、息子のエラリーを授かり、定期的に父親と会っては金をせびるようになる。 しかし、1960年代に入ると、マーガレットは「スイッチを入れ、チューニングし、ドロップアウトする」ようになる。
家族から逃げ出し、ニューヨーク州北部の共同農場に移り住み、庭を持ち、古びた納屋に住み、他の共同体のメンバーと乱れたセックスやほとんどシャワーを浴びない生活を送ります。 彼女はロジャーとモナが家に連れ戻そうとするのを拒み、ロジャーが自分を捨てたのだから今度は自分が息子を捨てればいいと投げやりになる。 ロジャーとモナは事実上マーガレットと縁を切り、孫を育てる手助けをし、アポロの月面着陸を一緒に見ている様子が描かれています
シリーズは定期的にロジャーと彼の元愛人ジョーン・ホロウェイ（クリスティーナ・ヘンドリックス）の間のロマンチックな緊張を探検します。 ある晩、銃を突きつけられた二人の想いはピークに達する。 ロジャーとジョーンは感動と興奮のあまり路地裏でセックスをし、ジョーンは妊娠してしまう。 当初はロジャーとの間に子供ができないことを認め、ジョーンは中絶手術を受けに行くが、シーズンフィナーレまでにジョーンは考えを改め、夫のグレッグ（サミュエル・ペイジ）に妊娠のことを話すが、ロジャーに責任があることは告げられない。 一方、ロジャーとジェーンの結婚生活は崩壊しつつあった。
そんな中、ロジャーとジェーンの結婚生活は崩壊しつつあった。 Janeと一緒にLSDを飲んだ後、二人はついに結婚が終わったという事実を受け入れることになります。 LSDを飲んだ後、ロジャーは自分の仕事と人生に真剣に向き合い始める。 特にモナとは、離婚後も仕事上の関係を構築するために協力している。
グレッグとジョーンが別れた後、ロジャーは彼とジョーンの息子、ケビンを経済的に支援しようとするが、ジョーンはケビンが不倫の産物であることが明らかになった場合、汚名を被ることを恐れて拒否する。 しかしシリーズの終盤、ロジャーは再びジョーンに、ロジャーの死後、孫のエラリーと息子のケビンの面倒を見るために、遺産を分けることを許可してほしいと頼む。
ハーシー社のチョコレート従業員を前にして、酔った勢いで自分の本当の過去を認め、会社に恥ずかしい失敗をしたドンは、ジョーン、ベルト、ルイスと共に、ドンが長期休暇を取って自分自身で物事を考えるべきことに同意したロジャー。 その後、ドンの解雇を含め、会社での処遇を決めることになる。 しかし、ロジャーは密かにドンを引き留めようとする。おそらく、同様の行動でホンダとの契約を失うことになった反省から、反日的な暴言を吐くようになったのだろう。
ドンが秘書のミーガン・カルベット（ジェシカ・パレ）と結婚すると、ロジャーは彼女の母親マリー（ジュリア・オーモンド）と出会い、二人は短いながらも激しい情事を繰り広げます。 シーズン7の後半、MeganがDraperのアパートから引っ越すのを手伝うために戻ってきたマリーは、引っ越し業者との精算を手伝うためにRogerを呼びます。 マリーの勧めで、二人は関係を再開する。 その後まもなく結婚し、シリーズの最後にはパリのカフェで一緒にいるところを目撃される。