Spróbuj narysować strukturę zasady sprzężonej $$ce{CF_3COO^-}$. Ogólnie rzecz biorąc, im bardziej ustabilizowany jest ładunek ujemny sprzężonej zasady, tym bardziej równowaga faworyzuje tę formę, a więc tym bardziej kwas dysocjuje, a więc tym „mocniejszy” jest kwas.
Więc, aby kwas był mocniejszy (niższy $pK_a}$), ładunek ujemny musi być bardziej ustabilizowany. Porównując $ce{CF_3COOH}$ (TFA) do $ce{CH_3COOH}$ (użyjemy kwasu octowego jako „typowego” kwasu karboksylowego), TFA jest mocniejszy od kwasu octowego, ponieważ jego sprzężona zasada może lepiej stabilizować ładunek ujemny. Jeśli narysujemy struktury zasad sprzężonych (zachęcam Was do tego), zobaczymy, że obie mogą stabilizować ładunek ujemny poprzez rezonans w karboksylanowej grupie funkcyjnej. Jednakże TFA posiada również trzy wysoce elektronegatywne atomy fluoru, które wycofują gęstość elektronową „poprzez wiązania pojedyncze” poprzez indukcję.
Jak stwierdzono powyżej, cząsteczka $CF_3}$ jest grupą wycofującą elektrony, poprzez efekt indukcyjny. Tak więc nasz ładunek ujemny (raczej gęstość elektronów, którą reprezentuje) będzie lekko przyciągany przez wiązania w kierunku fluorków, dzięki czemu jest dalej delokalizowany i przez to bardziej stabilny.
Zauważ, że nie mamy wygodnych diagramów strukturalnych, aby pokazać indukcję tak jak rezonans, ale powinieneś być w stanie wyobrazić sobie elektrony „chlupoczące” bardziej w kierunku jednej strony wiązania/grupy funkcyjnej. Jest to ta sama koncepcja, co w przypadku starego dobrego wiązania polarnego, takiego jak $H-Cl}$; mówimy, że Cl „chowa” gęstość elektronów i odciąga ją od H. W ten sam sposób $CF_3}$ będzie przyciągać gęstość elektronów do siebie.
Więc podsumowując, ogólnie:
Silniejszy kwas ~ bardziej stabilna sprzężona zasada. Kiedykolwiek chcesz jakościowo zracjonalizować względne siły dwóch kwasów, narysuj ich sprzężone bazy i określ, która z nich jest bardziej stabilna. (Jeśli twój kwas był obojętny, jego koniugat będzie ujemny i łatwiej będzie zastosować tę metodę niż w przypadku dodatniego kwasu i neutralnego koniugatu). Czynniki stabilizujące to wielkość i elektronegatywność atomu niosącego ładunek, delokalizację rezonansową ładunku, hybrydyzację orbitali niosących ładunek, delokalizację indukcyjną ładunku i hiperkoniugację, która oddaje gęstość elektronową i może destabilizować ładunek ujemny. SERHIH, z grubsza w tej kolejności znaczenia.
W tym przykładzie, TFA i kwas octowy są związane w wielkości & elektronegatywności, ponieważ oba umieścić ładunek na atomie tlenu, związane w rezonansie, ponieważ oba mogą korzystać z funkcjonalności karboksylan, związany w hybrydyzacji, ponieważ atomy w karboksylan są koniecznie $\mathrm{sp^2}$, ale teraz indukcja jest obecna w TFA, a nie kwas octowy, więc spodziewamy się TFA będzie silniejszy kwas.
.