ActingEdit
DeWilde a debutat pe Broadway, la vârsta de șapte ani, în mult aclamatul spectacol The Member of the Wedding. A fost primul copil actor care a câștigat premiul Donaldson, iar talentul său a fost lăudat de John Gielgud în anul următor. A jucat, de asemenea, în versiunea cinematografică din 1952 a piesei, care a fost regizată de Fred Zinnemann.
În 1952, deWilde a jucat în filmul Shane în rolul lui Joey Starrett și a fost nominalizat la Premiul Oscar pentru cel mai bun actor în rol secundar pentru interpretarea sa, devenind cel mai tânăr nominalizat la acea vreme într-o categorie competitivă. A avut rolul principal în propriul său serial de televiziune, Jamie, care a fost difuzat în 1953 și 1954. Deși serialul a fost popular, a fost anulat din cauza unei dispute contractuale. În 1956, a apărut alături de Walter Brennan, Phil Harris și Sidney Poitier în producția cinematografică Batjac Good-bye, My Lady, adaptare după cartea lui James Street. Acest film a prezentat publicului american rasa de câini Basenji, câinele african fără scoarță, rasă rară la acea vreme, Basenji.
Maniera blândă de a vorbi a lui DeWilde în primele sale roluri era mai degrabă asemănătoare cu un traforaj sudist. În 1956 (la vârsta de 14 ani), deWilde a narat lucrările de muzică clasică Petru și lupul de Serghei Prokofiev și Ghidul tânărului pentru orchestră de Benjamin Britten. De asemenea, a înregistrat o lectură a lui Huckleberry Finn pe albumul The Stories of Mark Twain, alături de colegul său de platou Good-bye, My Lady, Walter Brennan.
DeWilde a împărtășit o camaraderie pe ecran atât cu James Stewart cât și cu Audie Murphy în westernul Night Passage din 1957. În 1958, deWilde și-a continuat cariera, jucând în The Missouri Traveler, împărțind rolul principal cu Lee Marvin într-un alt film de maturizare, acesta fiind plasat la începutul anilor 1900. S-a remarcat pe ecran la vârsta de 17 ani în rolul unui tată adolescent în drama Blue Denim din 1959, în care joacă alături de Carol Lynley, având ca temă, pe atunci matură, avortul, chiar dacă acest cuvânt nu este folosit niciodată în film. A jucat ca invitat în multe seriale de televiziune, printre care Alcoa Theatre și popularul western Wagon Train. În episodul din 1959 din Wagon Train, „The Danny Benedict Story”, deWilde a jucat în rolul principal în rolul fiului înstrăinat, cu înclinații muzicale, al unui colonel sever din armată.
În 1961, deWilde a apărut în episodul din Alfred Hitchcock Presents „The Sorcerer’s Apprentice”. El l-a portretizat pe Hugo, un tânăr cu deficiențe mintale care nu putea separa realitatea de fantezie. După ce a văzut un magician care a tăiat o femeie în două la un carnaval, Hugo imită trucul și ucide o femeie tăind-o în două. Episodul nu a fost difuzat niciodată pe NBC deoarece finalul a fost considerat „prea macabru” pentru standardele de televiziune din anii 1960. Episodul a fost inclus în distribuția Alfred Hitchcock Presents și a fost lansat în domeniul public pe VHS, DVD și video la cerere.
În anul următor, deWilde a apărut în All Fall Down, alături de Warren Beatty și Eva Marie Saint, și în filmul Hud (1963) al lui Martin Ritt, în care a jucat alături de Paul Newman, Patricia Neal și Melvyn Douglas. Deși a fost singurul actor principal care nu a fost nominalizat la Oscar pentru Hud, deWilde a acceptat trofeul pentru cel mai bun actor în rol secundar în numele colegului de rol Melvyn Douglas (care se afla în Spania în acel moment). În același an, a apărut în drama de circ ABC a lui Jack Palance, The Greatest Show on Earth.
DeWilde a semnat un contract pentru două filme cu Disney în 1964. El a jucat mai întâi în The Tenderfoot, o comedie western în trei părți pentru emisiunea TV Walt Disney’s Wonderful World of Color cu Brian Keith. În anul următor, el și Keith au făcut Those Calloways pentru lansarea în cinematografe, reunindu-l pe deWilde cu starul său Good-bye, My Lady, Walter Brennan. Tot în 1965, deWilde a jucat rolul unui tânăr ofițer de pe o barcă PT, Esn. Jere Torry, fiul înstrăinat care servește sub comanda tatălui său, amiral al marinei americane, interpretat de John Wayne, în drama din al doilea război mondial din teatrul Pacificului, In Harm’s Way (1965).
După 1965, multe dintre rolurile sale s-au limitat la apariții ca invitat la televiziune. „Faptul că era mic pentru vârsta lui și un pic prea drăguț… în favoarea lui în copilărie… a lucrat împotriva lui ca adult”, a scris autoarea Linda Ashcroft după ce a stat de vorbă cu deWilde la o petrecere. „A vorbit despre renunțarea la filme până când va putea reveni ca actor de caracter de patruzeci de ani”. Ultimul rol western al lui DeWilde a fost în westernul spaghetti „The Deserter” al lui Dino De Laurentiis din 1971, cu un an înainte de moartea sa. El l-a interpretat pe locotenentul adjutant Ferguson, care are parte de un sfârșit prematur. Și-a făcut ultima apariție pe ecran în Wild In The Sky (1972).
MusicEdit
DeWilde a sperat să se angajeze într-o carieră muzicală. L-a rugat pe prietenul său Gram Parsons (mai târziu membru al trupei Byrds și fondator al formației country rock de referință Flying Burrito Brothers) și pe trupa sa International Submarine Band să îl susțină la o sesiune de înregistrări. John Nuese, chitaristul ISB, a afirmat că deWilde a cântat în armonie cu Parsons mai bine decât oricine, cu excepția lui Emmylou Harris. Basistul Ian Dunlop a scris: „The lure of getting a record out was tugging hard at Brandon.”
Parsons și Harris au scris mai târziu împreună un cântec intitulat „In My Hour of Darkness”, al cărui prim vers se referă la accidentul de mașină care l-a ucis pe deWilde.
.