Try drawing the structure of the conjugate base $\ce{CF_3COO^-}$. Generelt gælder det, at jo mere stabiliseret den negative ladning i den konjugerede base er, jo mere favoriserer ligevægten denne form, og jo mere syren dissocierer derfor, og jo “stærkere” syren er.
Så for en stærkere syre (lavere $\ce{pK_a}$) skal den negative ladning være mere stabiliseret. Når man sammenligner $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) med $\ce{CH_3COOH}$ (vi bruger eddikesyre til at repræsentere en “typisk” carboxylsyre), er TFA stærkere end eddikesyre, fordi dens konjugerede base bedre kan stabilisere den negative ladning. Hvis vi tegner strukturerne af de konjugerede baser (jeg opfordrer Dem til at gøre det), vil vi se, at de begge kan stabilisere den negative ladning via resonans i den funktionelle carboxylatgruppe. TFA har imidlertid også tre stærkt elektronegative fluoratomer, som trækker elektrontætheden tilbage “gennem enkeltbindingerne” via induktion.
Som nævnt ovenfor er $\ce{-CF_3}$-delen en elektrontrækningsgruppe, ved den induktive effekt. Så vores negative ladning (snarere den elektrontæthed, den repræsenterer) vil blive trukket lidt gennem bindingerne mod fluorinerne, hvorved den bliver yderligere delokaliseret og dermed mere stabil.
Bemærk, at vi ikke har praktiske strukturdiagrammer til at vise induktion, som vi har resonans, men du bør kunne forestille dig, at elektronerne “skvulper” mere mod den ene side af en binding/funktionel gruppe. Det er det samme koncept som en god gammel polær binding som $\ce{H-Cl}$; vi siger Cl “sviner” elektrontætheden og trækker den væk fra H. På samme måde vil $\ce{-CF_3}$ trække elektrontætheden mod sig selv.
Så for at opsummere, generelt:
Stærkere syre ~ mere stabil konjugeret base. Når du ønsker at rationalisere den relative styrke af to syrer kvalitativt, skal du tegne deres konjugerede baser og bestemme, hvilken der er mest stabil. (Hvis din syre var neutral, vil dens konjugat være negativ, og det vil være lettere at anvende denne metode end for en positiv syre/neutral konjugat). Stabiliserende faktorer er størrelsen og elektronegativiteten af det atom, der bærer ladningen, resonansdelokalisering af ladningen, hybridisering af den orbital, der bærer ladningen, induktionsdelokalisering af ladningen og hyperkonjugering, som donerer elektrontæthed og kan destabilisere en negativ ladning. SERHIH, nogenlunde i denne rækkefølge af betydning.
I dette eksempel er TFA og eddikesyre bundet på størrelse & elektronegativitet, fordi begge placerer ladningen på et oxygenatom, bundet på resonans, fordi begge kan bruge carboxylatfunktionaliteten, bundet på hybridisering, fordi atomerne i et carboxylat nødvendigvis er $\mathrm{sp^2}$, men nu er induktion til stede i TFA og ikke i eddikesyre, så vi forventer, at TFA vil være en stærkere syre.