El barco británico Sea Venture, que transportaba a unos 150 colonos con destino a Virginia, naufragó en los bancos de las Bermudas durante un huracán en 1609. Una estilización de la escena -en la que un barco en pleno mar parece estrellarse contra un acantilado- se incorporó al primer escudo de la isla, concedido en 1635. El escudo actual fue concedido a la colonia de Bermudas el 4 de octubre de 1910. Incluye el escudo original, que está sostenido por un león inglés rojo sentado dentro de un escudo blanco más grande con una zona de hierba verde en la parte inferior y, en una cinta debajo, el lema en latín «Quo fata ferunt» («Hacia dónde conducen los destinos»). Este nuevo escudo (sin el lema) se incorporó a la bandera, sustituyendo una insignia de finales del siglo XIX.
La enseña estándar para los barcos privados de los territorios coloniales británicos debía ser roja con la Union Jack en la esquina pero sin ninguna insignia. En 1892, Canadá recibió permiso para utilizar sus armas como insignia en la enseña roja que exhibían los ciudadanos privados. Los propietarios de yates de las Bermudas no tardaron en utilizar una Red Ensign desfigurada, aunque sin autorización oficial. Con el tiempo, Bermudas comenzó a exhibir su Red Ensign desfigurada en tierra como bandera nacional no oficial. Se hizo tan popular que, en octubre de 1967, las autoridades británicas finalmente autorizaron su uso. Los buques gubernamentales de las Bermudas utilizan una enseña azul británica desfigurada con la insignia de la bandera.