La campaña y las elecciones de 1884:
Grover Cleveland llevaba cuatro ventajas en la campaña presidencial de 1884. En primer lugar, sus batallas con Tammany Hall le habían ganado el apoyo de los votantes de clase media de ambos partidos. En segundo lugar, su reformismo hacía hincapié en el trabajo duro, el mérito y la eficiencia, lo que reforzaba su atractivo tanto para los republicanos como para los demócratas. En tercer lugar, y lo más importante, parecía estar preparado para ganar el estado de Nueva York; en 1884, todo político que se preciara entendía que los demócratas tenían que ganar en todo el sur y en Nueva York. Por último, el candidato nominado para la candidatura republicana, el irascible James G. Blaine de Maine, tenía casi tantos enemigos dentro del Partido Republicano como partidarios. Los Mugwumps, una facción republicana de empresarios y profesionales de mentalidad reformista, odiaban a Blaine pero admiraban a Cleveland por su disposición a desafiar a las organizaciones políticas y a las empresas corruptas.
Cuando los dos candidatos se enfrentaron en el verano de 1884, Blaine promovió inmediatamente la protección de los aranceles como eje de su campaña. Cleveland predicaba la honestidad y la eficiencia en el gobierno. Habló de la necesidad de una «acción correctiva» federal, a la que Blaine respondió con demandas de «acción constructiva». Los demócratas se esforzaron por pintar a Blaine como políticamente inmoral, un chantajista que, como presidente de la Cámara, había utilizado su influencia para obtener favores de los ferrocarriles. La prensa aprovechó estas imágenes en sus caricaturas políticas. Surgieron manifestaciones masivas en Wall Street en las que se ridiculizaba a Blaine como un instrumento de los intereses del dinero. Los demócratas desafiaron aún más la integridad de Blaine en un eficaz eslogan de campaña:
«Blaine, Blaine, James G. Blaine, el mentiroso continental del estado de Maine»
Por su parte, Cleveland sólo pronunció dos discursos de campaña en 1884. En ambos, caracterizó al Partido Republicano como un «vasto ejército de funcionarios», corrupto, extravagante y servil a los ricos. Cuando los republicanos acusaron a Cleveland de ser el padre de un hijo ilegítimo de una mujer a la que había enviado a un manicomio, Cleveland admitió inmediatamente la posibilidad de su paternidad. Como animales hambrientos que huelen la sangre, la prensa republicana acusó a Cleveland de libertinaje e inmoralidad. Estas publicaciones argumentaban que la elección entre Cleveland y Blaine era una elección entre «el burdel y la familia, entre la indecencia y la decencia, entre la lujuria y la ley». Una popular caricatura republicana decía: «Mamá, mamá, ¿dónde está mi papá? «Cleveland respondió a estos ataques instando a sus partidarios a «decir la verdad». Después de instruir por telegrama a sus amigos de Buffalo para que siguieran este dictado, ignoró a los escandalosos y dejó su defensa en manos de sus colaboradores más cercanos. En privado, les dijo que evitaran todo tipo de acobardamiento y que dejaran claro que, de hecho, había caído en la tentación, pero sólo esa vez. Un partidario desvió la cuestión de la moralidad con el siguiente argumento: «Se nos dice que el Sr. Blaine ha sido delincuente en el cargo pero irreprochable en la vida pública, mientras que el Sr. Cleveland ha sido un modelo de integridad oficial pero culpable en las relaciones personales. Por lo tanto, deberíamos elegir al Sr. Cleveland para el cargo público para el que está tan bien cualificado, y devolver al Sr. Blaine al puesto privado que está admirablemente capacitado para adornar» Cleveland admitió haber tenido relaciones sexuales con Maria Halpin en 1874. Más tarde, ella dio a luz a un niño y nombró a Cleveland como padre del niño. Cleveland accedió a llamar al niño Oscar Folsom Cleveland en su honor y en el de su socio legal, que, por cierto, también podría haber sido el responsable. Cuando la madre sufrió un colapso mental, el niño fue adoptado por una pareja que vivía en el oeste del estado. Cleveland no volvió a ver al niño ni a la madre.
Cleveland ganó las elecciones de 1884 por un estrecho margen. Recibió 4.879.507 votos (48,5 por ciento) frente a los 4.850.293 votos de Blaine (48,2 por ciento). Si Blaine hubiera ganado algunos votos más en Nueva York -que perdió frente a Cleveland por sólo 1.200 votos de los más de un millón emitidos-, se habría quedado con la enorme lista electoral de ese estado y habría ganado la presidencia. Sin embargo, Cleveland recibió 219 votos electorales frente a los 182 de Blaine.
La campaña y las elecciones de 1888
Renominado como candidato demócrata en 1888, Cleveland se enfrentó al candidato republicano, Benjamin Harrison -ex general de la Guerra Civil y senador por Indiana, y nieto del presidente William Henry Harrison- con dignidad y discreción. Los dos hombres llevaron a cabo campañas centradas en los problemas. Los republicanos defendieron enérgicamente los aranceles protectores, recaudando un fondo de campaña sin precedentes de 3 millones de dólares de los fabricantes del país. También atacaron los numerosos vetos de Cleveland, especialmente los que negaban el aumento de las pensiones a los veteranos de la Guerra Civil, presentándolos como muestras arrogantes de poder presidencial. Para contrarrestar estas acusaciones, Cleveland hizo campaña con su historial de reforma de la administración pública y reducción de aranceles, sintiéndose seguro de que volvería a ganar. Aunque Harrison perdió el voto popular frente a Cleveland (47,9 por ciento a 48,6 por ciento), ganó fácilmente el Colegio Electoral (233 a 168). Cleveland perdió tanto Nueva York como Indiana, pero por márgenes muy estrechos. Su fracaso en ganar su propio estado de Nueva York estuvo relacionado con la insensibilidad que demostró hacia los derechos de los trabajadores y su falta de apoyo a un arancel alto. La victoria de los republicanos fue el resultado de una campaña centrada y bien financiada que se concentró en los estados cruciales con mayor número de votos. Lo más importante es que los republicanos obtuvieron mayorías tanto en la Cámara de Representantes como en el Senado. Algunos historiadores dicen que la victoria de Harrison marcó el comienzo de una nueva era, en la que se recaudaban y gastaban generosamente fondos para asegurar la victoria política.
La campaña y las elecciones de 1892
En 1892, tras cuatro años de liderazgo republicano, los partidos volvieron a presentar a Harrison y Cleveland. Esta vez, era el Partido Republicano el que se encontraba en desorden y a la defensiva. Además, había surgido un tercer partido en la escena: el Partido del Pueblo (o Partido Populista), compuesto por populistas del oeste y partidarios sureños de la Alianza de Agricultores. Los populistas dieron su nominación a James B. Weaver de Iowa, que se había presentado anteriormente como Greenbacker (un partido que favorecía la impresión de papel moneda sin respaldo de oro).
Aunque la oleada populista obtuvo cinco estados y más del 8 por ciento del voto total, Cleveland ganó con el 46 por ciento del voto popular frente al 43 por ciento de Harrison. El recuento electoral dio a Cleveland 277, a Harrison 145 y a Weaver 22. Los demócratas también recuperaron ambas cámaras del Congreso.
Al evaluar las elecciones de 1892, el mal resultado de los republicanos en el Medio Oeste entre los votantes étnicos, incluidos los alemanes e irlandeses, probablemente reflejó la identificación del partido con la temperancia. Además, los votos republicanos habían caído en picado en el Sur, ya que los afroamericanos estaban privados del derecho de voto por diversas leyes de Jim Crow (impuestos de capitación, pruebas de alfabetización y requisitos de residencia). Además, el arancel McKinley de 1890, una ley republicana, provocó un aumento de los precios y recortes salariales en determinadas industrias, lo que enfureció a grandes segmentos del público.