Trata de dibujar la estructura de la base conjugada $\ce{CF_3COO^-}$. En general, cuanto más estabilizada esté la carga negativa de la base conjugada, más favorece el equilibrio a esa forma, por lo que más se disocia el ácido, por lo que el ácido es más «fuerte».
Así que para un ácido más fuerte (menor $\ce{pK_a}$), la carga negativa debe estar más estabilizada. Si comparamos $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) con $\ce{CH_3COOH}$ (utilizaremos el ácido acético para representar un ácido carboxílico «típico»), el TFA es más fuerte que el ácido acético porque su base conjugada puede estabilizar mejor la carga negativa. Si dibujamos las estructuras de las bases conjugadas (te animo a que lo hagas), veremos que ambas pueden estabilizar la carga negativa a través de la resonancia en el grupo funcional carboxilato. Sin embargo, TFA también tiene tres átomos de flúor altamente electronegativos que retiran la densidad de electrones «a través de los enlaces simples» a través de la inducción.
Como se dijo anteriormente, la fracción $\ce{-CF_3}$ es un grupo que retira electrones, por el efecto inductivo. Así que nuestra carga negativa (más bien, la densidad de electrones que representa) será ligeramente atraído a través de los enlaces hacia los fluorines, por lo que es más deslocalizado y por lo tanto más estable.
Tenga en cuenta que no tenemos diagramas estructurales convenientes para mostrar la inducción como lo hacemos resonancia, pero usted debe ser capaz de imaginar los electrones «sloshing» más hacia un lado de un enlace / grupo funcional. Es el mismo concepto que un buen viejo enlace polar como $\ce{H-Cl}$; decimos que Cl «acapara» la densidad de electrones y la aleja de H. De la misma manera $\ce{-CF_3}$ atraerá la densidad de electrones hacia sí mismo.
Así que para resumir, en general:
Ácido más fuerte ~ base conjugada más estable. Siempre que quieras racionalizar cualitativamente las fuerzas relativas de dos ácidos, dibuja sus bases conjugadas y determina cuál es más estable. (Si su ácido era neutro, su conjugado será negativo, y será más fácil utilizar este método que para un ácido positivo/conjugado neutro). Los factores estabilizadores son el tamaño y la electronegatividad del átomo que lleva la carga, la deslocalización por resonancia de la carga, la hibridación del orbital que lleva la carga, la deslocalización por inducción de la carga y la hiperconjugación que dona densidad electrónica y puede desestabilizar una carga negativa. SERHIH, aproximadamente en ese orden de importancia.
En este ejemplo, TFA y el ácido acético son empatados en tamaño & electronegatividad porque ambos colocan la carga en un átomo de oxígeno, empatado en la resonancia porque ambos pueden utilizar la funcionalidad de carboxilato, empatado en la hibridación porque los átomos en un carboxilato son necesariamente $\mathrm{sp^2}$, pero ahora la inducción está presente en TFA y no el ácido acético, así que esperamos que TFA sea un ácido más fuerte.