En résumé, voici ce que vous devez faire :
Maintenant, entrons dans plus de détails. La première chose que vous devez savoir avant de dessiner le ring-flip d’un cyclohexane chaise est la conformation correcte de la chaîne de carbone et l’orientation de chaque groupe axial et équatorial:
Il y a différentes façons de dessiner une conformation chaise et vous êtes libre de choisir celle qui vous plaît – tant qu’à la fin vous avez les structures correctes.
Une approche pour maîtriser cela consiste à imprimer une conformation de chaise joliment dessinée et à l’esquisser sur une autre feuille de papier placée dessus :
Notez que les chaînes carbonées de ces deux chaises ressemblent à des images miroir :
Le ring-flip représente deux conformations du même composé qui sont obtenues par rotation autour de liaisons simples. Cela signifie qu’aucune liaison n’est rompue et que tous les atomes restent là où ils sont :
Dessiner le ring-flip étape par étape
En supposant que vous vous soyez exercé à dessiner des chaises, voici ce que vous devez faire pour dessiner le ring-flip de n’importe quel cyclohexane substitué :
Étape 1
Numéroter les atomes du cycle (le point de départ et la direction n’ont pas d’importance). Dans ce cas, nous irons dans le sens des aiguilles d’une montre:
Étape 2
Étiqueter les groupes de cales comme pointant vers le haut et les lignes de tirets comme pointant vers le bas. « Up » et « Down » sont relatifs car ils dépendent de la direction d’où vous regardez mais suivons cette notation.
Etape 3
Dessinez une conformation de chaise. Vous pouvez dessiner n’importe laquelle des deux – cela n’a pas d’importance:
Étape 4
Numérotez les atomes en commençant où vous voulez mais, c’est important – vous devez suivre la direction que vous aviez à l’étape 1 :
Etape 5
Ajouter les groupes en fonction des numéros pointant vers le haut ou vers le bas comme vous les avez étiquetés à l’étape 2:
C’est une erreur commune de numéroter les atomes de manière incohérente. Cela se produit malheureusement aussi dans certaines vidéos YouTube (comme m’en a parlé un de mes étudiants) et les étudiants apprennent de la mauvaise façon.
Si vous allez dans la direction opposée en numérotant les atomes dans le cycle, par exemple, en allant initialement dans le sens des aiguilles d’une montre et maintenant dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, vous dessinerez l’énantiomère du cyclohexane (les énantiomères sont des stéréoisomères, donc ce sont des composés différents).
Faisons-le ici et voyons : Si nous numérotons le cycle en partant du OH et en allant dans le sens inverse des aiguilles d’une montre (CCW), voici ce que nous obtenons :
C’est une molécule différente de celle avec laquelle nous travaillons :
Vous pouvez voir que ce sont des images miroir non superposables, ce qui signifie que peu importe comment vous les déplacez, vous ne pouvez pas les rendre identiques.
Vous pouvez sauter en avant et lire sur les énantiomères. Si vous n’avez pas encore couvert cela dans votre classe, mais le message à emporter est : la direction pour numéroter les atomes doit être cohérente.
Encore, au début, vous pouvez choisir n’importe quelle direction (dans le sens des aiguilles d’une montre ou dans le sens inverse) mais une fois là, vous devez la suivre.
Etape 6
Dessinez l’autre conformation de la chaise (Ring-Flip):
Il n’y a PAS de telle chose qu’un coin est toujours axial ou qu’un tiret est toujours équatorial !
Vous devez seulement suivre ces règles :
- Les atomes doivent rester là où ils sont – carbone gauche à gauche et carbone droit à droite.
- Tous les groupes pointant vers le haut doivent toujours être pointés vers le haut, peu importe qu’ils soient axiaux ou équatoriaux.
- Chaque groupe équatorial devient axial et chaque groupe axial devient équatorial.
C’est à peu près tout pour dessiner le ring-flip des conformations de chaises.
Et bien sûr, seule la pratique permet de le faire :
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