Le navire britannique Sea Venture, transportant quelque 150 colons à destination de la Virginie, a fait naufrage sur des hauts-fonds au large des Bermudes pendant un ouragan en 1609. Une stylisation de la scène, dans laquelle un navire semble s’écraser contre une falaise dans une mer déchaînée, a été incorporée dans les premières armoiries de l’île, concédées en 1635. Les armoiries actuelles ont été accordées à la colonie des Bermudes le 4 octobre 1910. Il comprend l’écu original, qui est tenu par un lion anglais rouge assis dans un plus grand écu blanc avec une zone herbeuse verte au bas et, dans un ruban en dessous, la devise latine « Quo fata ferunt » (« Où le destin mène »). Ces nouvelles armoiries (sans la devise) ont été incorporées au drapeau, remplaçant un insigne datant de la fin du XIXe siècle.
Le pavillon standard des navires privés des territoires coloniaux britanniques devait être rouge avec l’Union Jack dans le coin, mais sans insigne. En 1892, le Canada a reçu l’autorisation d’utiliser ses armoiries comme insigne sur le Red Ensign arboré par les particuliers. Les propriétaires de yachts aux Bermudes ont rapidement utilisé un Red Ensign défiguré, mais sans autorisation officielle. Finalement, les Bermudes ont commencé à afficher leur Red Ensign défiguré sur terre comme un drapeau national non officiel. Il est devenu si populaire qu’en octobre 1967, les autorités britanniques ont finalement autorisé son utilisation. Les navires du gouvernement bermudien utilisent un British Blue Ensign défiguré avec l’insigne du drapeau.