Essayez de dessiner la structure de la base conjuguée $\ce{CF_3COO^-}$. En général, plus la charge négative de la base conjuguée est stabilisée, plus l’équilibre favorise cette forme, donc plus l’acide se dissocie, donc plus l’acide est « fort ».
Donc pour un acide plus fort ($\ce{pK_a}$ plus faible), la charge négative doit être plus stabilisée. Si l’on compare le $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) au $\ce{CH_3COOH}$ (nous utiliserons l’acide acétique pour représenter un acide carboxylique » typique « ), le TFA est plus fort que l’acide acétique car sa base conjuguée peut mieux stabiliser la charge négative. Si nous dessinons les structures des bases conjuguées (je vous encourage à le faire), nous verrons qu’elles peuvent toutes deux stabiliser la charge négative par résonance dans le groupe fonctionnel carboxylate. Cependant, le TFA possède également trois atomes de fluor hautement électronégatifs qui retirent la densité électronique « à travers les liaisons simples » via l’induction.
Comme indiqué plus haut, la partie $\ce{-CF_3}$ est un groupe qui retire des électrons, par effet inductif. Donc, notre charge négative (plutôt, la densité électronique qu’elle représente) sera légèrement attirée à travers les liaisons vers les fluorines, donc elle est davantage délocalisée et donc plus stable.
Notez que nous n’avons pas de diagrammes structurels pratiques pour montrer l’induction comme nous le faisons pour la résonance, mais vous devriez être en mesure d’imaginer les électrons « sloshing » plus vers un côté d’une liaison / groupe fonctionnel. C’est le même concept qu’une bonne vieille liaison polaire comme $\ce{H-Cl}$ ; nous disons que Cl « accapare » la densité électronique et l’éloigne de H. De la même façon, $\ce{-CF_3}$ attirera la densité électronique vers lui.
Donc pour résumer, en général:
Un acide plus fort ~ une base conjuguée plus stable. Chaque fois que vous voulez rationaliser qualitativement les forces relatives de deux acides, dessinez leurs bases conjuguées et déterminez laquelle est la plus stable. (Si votre acide était neutre, son conjugué sera négatif, et il sera plus facile d’utiliser cette méthode que pour un acide positif/conjugué neutre). Les facteurs de stabilité sont la taille et l’électronégativité de l’atome portant la charge, la délocalisation de la charge par résonance, l’hybridation de l’orbitale portant la charge, la délocalisation de la charge par induction et l’hyperconjugaison qui donne de la densité électronique et peut déstabiliser une charge négative. SERHIH, à peu près dans cet ordre d’importance.
Dans cet exemple, le TFA et l’acide acétique sont à égalité au niveau de la taille & de l’électronégativité parce que les deux placent la charge sur un atome d’oxygène, à égalité au niveau de la résonance parce que les deux peuvent utiliser la fonctionnalité carboxylate, à égalité au niveau de l’hybridation parce que les atomes d’un carboxylate sont nécessairement $\mathrm{sp^2}$, mais maintenant l’induction est présente dans le TFA et non dans l’acide acétique, donc nous nous attendons à ce que le TFA soit un acide plus fort.