The Campaign and Election of 1884:
Grover Clevelandは、1884年の大統領選挙に4つの優位性を持って臨んだ。 まず、タマンニーホールとの戦いによって、両党の中産階級の有権者の支持を得たことである。 第二に、彼の改革主義は勤勉、功績、効率を強調し、共和党員だけでなく民主党員へのアピールも強めていた。 1884年当時、民主党が勝つためには南部とニューヨークを制覇しなければならないことは、それなりの政治家なら誰でも理解していた。 最後に、共和党の候補者であったメーン州のジェームズ・G・ブレインは、共和党内に支持者と同じくらい多くの敵を持っていた。 改革を志すビジネスマンや専門家からなる共和党の一派である道徳的に高潔なマグワンプは、ブレインを嫌っていたが、腐敗した政治組織や企業に挑戦する姿勢からクリーブランドを賞賛していたのである。
1884年夏に両候補が対決したとき、ブレインは直ちに関税保護を選挙の目玉として推進した。 クリーブランドは政府における誠実さと効率性を説いた。 彼は連邦政府の「是正措置」の必要性を説き、それに対してブレインは「建設的行動」の要求で対抗した。 民主党は、ブレインが政治的に不道徳であり、下院議長としてその影響力を利用して鉄道会社から便宜を図ったゆすり屋であるというイメージを植え付けようと懸命であった。 マスコミは、こうしたイメージを政治漫画に最大限に利用した。 ウォール街では、ブレーンを金権者の道具と揶揄する大規模なデモが行われた。 民主党は、「ブレイン、ブレイン、ジェームズ・G・ブレイン、メイン州出身の大嘘つき」
という効果的な選挙スローガンで、ブレインの誠実さをさらに問うた。 そのいずれでも、彼は共和党を、腐敗し、浪費し、金持ちに隷属する「巨大な役職者軍団」であると評している。 共和党がクリーブランドに、自分が精神病院送りにした女性との間に私生児をもうけたと告発すると、クリーブランドは直ちに父子関係の可能性を認めた。 共和党のマスコミは、飢えた動物が血の匂いを嗅ぐように、クリーブランドを淫乱と不道徳で告発した。 これらの出版物は、クリーブランドとブレインの選択は、「売春宿と家庭、下品と良識、欲望と法律」の間の選択であると主張した。 共和党の人気漫画のキャプションにはこうある。 「クリーブランドはこうした攻撃に対し、「真実を語れ」と支持者に呼びかけた。 バッファローの友人たちに電報でこの訓示に従うよう指示した後、彼はスキャンダル専門家を無視し、自分の防衛を親しい仲間たちに任せた。 そして、「誘惑に負けたのは事実だが、たった一度だけだ」と、ひがむことを避けるように内々に伝えた。 ある支持者は、次のような論法で道徳の問題をはぐらかしました。 「ブレイン氏は、公職では非行があったが、公的生活では罪がない。一方、クリーブランド氏は、公職での誠実さは模範的だが、個人的な関係では罪がある。 したがって、我々はクリーブランド氏を、彼にふさわしい公職に選出し、ブレイン氏を、彼が見事に飾るにふさわしい私的な場所に戻すべきである」クリーブランドは、1874年にマリア・ハルピンと性的関係をもったことを認めている。 彼女は後に男児を出産し、クリーブランドはその子の父親として名乗った。 クリーブランドは、その子をオスカー・フォルサム・クリーブランドと名付けることに同意していたが、偶然にも、そのパートナーも責任者であった可能性があった。 母親が精神的に倒れたため、子供は州の西部に住む夫婦の養子になった。 クリーブランドは二度と子供にも母親にも会うことはなかった。
1884年の選挙は、僅差でクリーブランドが勝利した。 彼は4,879,507票（48.5%）を獲得し、ブレインの4,850,293票（48.2%）を獲得したのである。 もしブレインがニューヨークでもう少し票を獲得していれば（100万票以上の投票数のうち1200票差でクリーブランドに敗れた）、ニューヨークの巨大な選挙人枠を獲得して大統領になれたはずだった。 3666>
1888年の選挙戦と選挙
1888年に民主党候補として指名されたクリーブランドは、共和党候補のベンジャミン・ハリソン（元内戦将でインディアナ出身の上院議員、ウィリアム・ヘンリー・ハリソン大統領の孫）と威厳と控えめな態度で対談を行った。 二人は、争点に焦点を当てた選挙戦を展開した。 共和党は保護関税を積極的に擁護し、全米の製造業者から300万ドルという前代未聞の軍資金を集めました。 また、クリーブランドの数々の拒否権、特に南北戦争の退役軍人の年金増額を拒否した拒否権については、大統領の権力の横暴であると攻撃した。 クリーブランドは、こうした批判に対抗するため、公務員制度改革や関税引き下げなどの実績をアピールし、再び勝利を確信した。 ハリソンは人気投票ではクリーブランドに負けたが（47.9％対48.6％）、選挙人団では233対168でハリソンが圧勝した。 クリーブランドはニューヨークとインディアナを失ったが、非常に僅差であった。 クリーブランドがニューヨークで勝てなかったのは、労働者の権利に無頓着であったことと、高い関税を支持しなかったことが関係している。 共和党の勝利は、重要な大票田である州に集中し、十分な資金を投入した選挙戦の成果であった。 最も重要なことは、共和党が下院と上院の両方で過半数を獲得したことである。 3666>
The Campaign and Election of 1892
1892年、4年間の共和党のリーダーシップの後、再びハリソンとクリーブランドが出馬した。 今回は、共和党が混乱し、守勢に立たされたのである。 しかも、西部大衆党と南部農民同盟の支持者からなる人民党（ポピュリスト党）という第3の党が登場していたのである。 ポピュリストは、以前グリーンバッカー（金の裏付けのない紙幣の印刷を支持する政党）として出馬したアイオワ州のジェームズ・B・ウィーバーを指名したのである。
ポピュリストの躍進は5つの州と総投票数の8%以上を占めたが、クリーブランドは46%の人気投票を獲得し、ハリソンの43%に勝利した。 選挙人名簿ではクリーブランド277人、ハリソン145人、ウィーバー22人であった。 民主党はまた、両院を奪還した。
1892年の選挙を評価すると、共和党が中西部でドイツ人やアイルランド人などの民族系有権者の間で不振だったのは、おそらく党が禁酒に共感していたことを反映していると思われる。 また、南部では、アフリカ系アメリカ人がさまざまなジム・クロウ法（人頭税、識字テスト、居住要件）によって権利を奪われたため、共和党の票は激減していた。 さらに、1890年のマッキンリー関税は共和党の法案であり、一部の産業で物価上昇と賃金カットを招き、多くの国民を激怒させた
。