Avonturier en sensatiezoeker
Branson is even bekend om zijn bijna-dood-ongelukken als om zijn zakelijk inzicht. In 1987 maakte hij zijn “maagdelijke” parachutesprong, slechts enkele weken voor hij aan boord ging van een trans-Atlantische ballonvaart met co-piloot Per Lindstrand in de grootste ballon ooit gemaakt – compleet met acht branders en twaalf mijl aan stof. Ter voorbereiding van de ballonvlucht nam Branson een parachuteles en kwam bijna om het leven toen hij per ongeluk zijn eigen parachute loshaakte. Een moedige springinstructeur redde Branson in de lucht. Kort daarna maakte Branson de ballonvaart van Sugarloaf Mountain in Maine, over de Atlantische Oceaan naar Ierland voor de eerste trans-Atlantische oversteek in een ballon. Branson deed een landingspoging bij aankomst in Ierland, maar ondervond ernstige problemen met de wind en ontsnapte ternauwernood aan een schrijnende dood in de ijskoude Atlantische Oceaan.
In 1991 werd Branson de eerste persoon die de Stille Oceaan overstak in een ballon. Hij reisde bijna 7.000 mijl tussen Japan en Canada, en klokte snelheden van 240 mijl per uur. De reis was beladen met spannende momenten, waaronder het verlies van twee brandstoftanks. Door het verlies van de controle over de hoogte van de ballon bereikte de bemanning verraderlijke hoogtes, ver boven de 40.000 voet. Piloot en co-piloot misten later hun landingsdoel met 2.000 mijl. Oorspronkelijk op weg naar Los Angeles, landden ze in plaats daarvan in een afgelegen deel van de Noord-Canadese Rocky Mountains.
In januari 1997, deed Branson een van zijn eerste pogingen om met succes de aarde te omzeilen in een heteluchtballon. In december 1998 was hij bezig met zijn vierde poging. Samen met Lindstrand en Steve Fossett, wilde Branson de eerste in de geschiedenis zijn om deze prestatie te volbrengen. Fossett en Branson – ooit tegenstanders in de race om de wereld te omzeilen – verlieten Marrakech, staken door Klein-Azië en Azië en de Stille Oceaan over voordat een orkaan de bemanning voor de kust van Hawaï neerhaalde.
Voor deze en andere heldendaden werd Branson door Business Week genoemd als een nieuw ras van “waaghals” CEO die door raden van bestuur in het belang van de aandeelhouders moet worden ingeperkt, om het dreigende onheil te voorkomen dat vaak met dergelijke capriolen gepaard gaat. Branson paste zeker in het plaatje; hij is een fervent skiër en speedboot racer, naast zijn parachutespringen en ballonvaart heldendaden.
In 1979, kocht Branson een eiland in het Caribisch gebied. Het stuk land, Necker genaamd, bestaat uit 74 acres. Hij kocht het land voor $300.000, en investeerde sindsdien $20 miljoen in het aanpassen van het eiland, compleet met een huis met tien slaapkamers, twee gastenverblijven, een ontziltingsinstallatie, generatorfaciliteiten, en geïmporteerd gebladerte om af te wisselen met de inheemse neckerberrystruiken waaraan het eiland zijn naam dankt. Hij verhuurt het eiland voor niet minder dan $20.500 per nacht. Onder zijn gasten bevinden zich veel van de meest prominente persoonlijkheden ter wereld: wijlen Diana, Prinses van Wales, regisseur Steven Spielberg, acteur Mel Gibson, en film- en televisiemaven Oprah Winfrey.
Een mediafenomeen, Branson blijft ongekunsteld en kleedt zich nonchalant, in comfortabele kleding. Hij was getrouwd met Kristen Tomassi in 1972; zij scheidden in 1976. In 1989 trouwde Branson met Joan Templeman uit Glasgow. Hij arriveerde bij de huwelijksceremonie hangend aan een helikopter. Het echtpaar heeft twee kinderen, Holly en Sam. Branson publiceerde zijn autobiografie, Losing My Virginity, in 1998.