Shauna napadla Lily slovy: „Nepředstírej, že ti na ní záleží. Její smrt byla tvoje vina, protože jsi jela na červenou.“ „To je pravda. Lily, která si nebyla vědoma toho, co udělala, byla nevěřícně šokována. Charlie si ověřil, že je to pravda. Devon si odplivl, že to Lily nikdy neodpustí. Cane přiznal, že donutil Shawnu, aby to tajemství udržela. Později se Shauna pokusila z bytu odejít, ale Devon ji požádal, aby zůstala, a rodiče s jejím pobytem souhlasili. Devon naléhal na Lily, aby se přiznala policii, jinak to udělá za ni. Devon by Lily neodpustil, ve skutečnosti ji vyhodil, ale Neil mu to nedovolil. Lily věděla, že za přiznání jí hrozí až dvacet let vězení, a tak se přiznala Paulovi. Zatímco Devon nacházel dětské věci, které mu posílali fanoušci se vzletnými poznámkami o tom, jak moc Hilary milují a obdivují, Cane koupil pět letenek do Austrálie a chystal se na útěk. Lily se to dozvěděla a udělala tomu přítrž.
Devon trval na tom, aby u soudu vypověděla a odsoudila Lily, aby zaplatila za smrt Hilary a jejich dítěte. Neil, Abby a Nate se mu to snažili rozmluvit a připomínali mu, že Lilyiny děti budou trpět. Devon vypověděl, žádal nejvyšší trest a připomněl jim, že Lily Hilary vždycky nenáviděla a už dříve zosnovala plán, jak ji dostat ze svého života. Při vynesení rozsudku Devon svou výpověď odvolal a požádal o shovívavost, Shawna požádala také. Lily byla odsouzena ke dvěma letům s pozastavením řidičského průkazu, pokutě padesát tisíc dolarů a dvanácti měsícům ve státní věznici Walworth. Lily nastoupila do vězení a první dny strávila neustálým vzlykáním. Mattie byla zatčena za protest proti Lilyinu uvěznění, když se připoutala řetězem k bráně věznice. Zdálo se, že rodina se bez Lily rozpadá. Pak se Lily stala terčem útoku ostatních vězňů, protože se zastala Mikayly, kterou si dobírali. Lily byla na svou ochranu umístěna do izolace a poté převezena do čtyři hodiny vzdáleného nápravného zařízení Lakewood. Neil se přestěhoval do Lakewoodu, aby Lily ujistil, že rodina bude nablízku. Devon mu tam koupil dům a zařídil dálkové dojíždění z firmy.
Lily začala ve věznici učit třídu GED. Cane se rozzlobil, když ji překvapil návštěvou, ale ona musela odejít dřív, aby mohla jít na hodinu. Billy navštívil Lily a řekl jí, že přistihl Canea a Victorii, jak se líbají na gauči jako teenageři. Neil navštívil Canea a dal mu najevo, že mu nebude dovoleno navštívit Lily na jejich milovaného Valentýna. Když Cane zjistil, co Billy udělal, vrazil Billymu do obličeje. Netrvalo dlouho a Lily podala žádost o rozvod. Cane za ní šel a prosil ji, aby jim dala ještě jednu šanci. Lily řekla, že šancí už měli dost, že jejich minulost je jen koloběh bolesti. Měla pocit, že děti jsou dost dospělé na to, aby to zvládly, a řekla, že Sama miluje jako vlastního, ale je to Caneovo dítě. Cane dal výpověď v kanceláři Chancellor s úmyslem trávit více času s Lily a vzkřísit jejich manželství. Lily však neměla zájem a zmínila se, že dvojčata stejně brzy půjdou na vysokou školu.
Dne 23. dubna 2019 byla Lily propuštěna z vězení a Neil ji přišel přivítat. Odjeli do Janovského města, aby se zúčastnili slavnostního otevření Společnosti, nového restauračního podniku Devona a Abby Newmanových s šéfkuchařkou Lolou Rosalesovou. Neil se cítil vyčerpaný a ulehl ke spánku nahoře v Devonově penthousu a slíbil jim, že se tam setkají později. Když se Neil neukázal, Devon ho šla domů zkontrolovat. Devon sešel ze schodů v slzách, protože zjistil, že Neil zemřel ve spánku na mrtvici. Všichni v Janově, jejichž života se Neil dotkl, byli zprávou o smrti svého přítele zarmouceni a šokováni. Lily si vyčítala, že Neilovi dělala neustálé starosti, dokonce se přestěhovala, aby jí byla nablízku, a neustále ji navštěvovala. Řekla, že zabila Hilary a teď zabila i jejího otce. Devon se svěřil, jak se jeho život stal sérií loučení: s Dru, Katherine, Hilary, jejich nenarozeným dítětem a teď i s Neilem. Přišel Lilyin biologický otec Malcolm a řekl, že se s Neilem milovali stejně jako bojovali. Ashley a Jack Abbottovi na Neilovu památku uzavřeli příměří ve svém sporu.
Rodina a přátelé se v slzách sešli na Neilově pohřbu, kde Lilyina nevlastní sestra Ana zazpívala „Amazing Grace“. Sdíleli vzpomínky a příběhy o tom, jak Neil zasáhl do jejich životů a učinil je lepšími. Byla tam i Neilova bývalá manželka Sofia s jejich malým synem Mosesem. Lily se snažila mluvit, ale dusila se. Malcolm se ujal slova a mimochodem pronesl dojemnou smuteční řeč o tom, jak ho Neil vždycky pronásledoval a snažil se z něj udělat lepšího člověka. Olivia se nemohla zúčastnit, ale prostřednictvím svého syna Natea poslala vzkaz, že Neil je opět s Dru, navždy spojen. Všichni se pak sešli v Devonově penthousu, aby oslavili Neilův život, vzpomínali, vzdávali poctu a hráli jeho oblíbený jazz. Malcolm pořídil skupinovou fotografii a zakončil ji přípitkem; „na Neila Ellise Winterse, milovníka hudby, podnikatele, filantropa, lidumila, nejlepšího přítele, otce, dědečka, nejlepšího bratra, jakého si můžete přát.“
Lily a Cane se rozešli a nakonec rozvedli a Lily se vrátila do Lakewoodu, aby pokračovala ve výuce v nápravném středisku jako zaměstnankyně. Neilovu závěť přečetl o měsíc později Michael Baldwin. Neil napsal, že Cane Lily ublížil, ale také jí dal hodně štěstí a jemu dvě vnoučata, takže mu odpustil. Malcolmovi odkázal rodinná fotoalba a Olivii dar ve výši 100 000 dolarů pro Lékaře bez hranic a sochu. Aně byla odkázána Neilova sbírka vinylových desek. Mosesovi byl odkázán svěřenecký fond, fond na studia a stipendium pro Sofii. Devonovi byla v závěti odkázána Neilova polovina Hamilton Winters, čímž se stal předsedou s podmínkami; že Nate bude mít místo ve správní radě a dostane měsíční stipendium a Neilův penthouse a že Devon bude dělat náhodné skutky laskavosti a dávat ostatním nohy nahoru, jako to pro něj udělal Kay. Lily byl v závěti odkázán veškerý Neilův finanční majetek, svěřenecké fondy pro Charlieho a Mattie, Neilova naděje, že v budoucnu budou Hamilton Winters řídit společně, a výtisk Pohádek Hanse Christiana Andersona, přičemž Lily řekl, aby „si šla najít své štěstí až do smrti.“ Cane se nakonec podvolil a podepsal rozvodové papíry a Lily se vrátila do Lakewoodu.
Mattie a Charlie navštívili Canea v Evropě o prázdninách 2019. Devon navštívil Lily na Vánoce, protože Elena pracovala. Lily oznámila, že začala znovu chodit s někým jiným.
O několik měsíců později Jill přivedla zpět Lily jako partnerku Billyho Abbotta, který vedl novou mediální divizi Chancellor ChanceComm a zaměřoval se na tisk, digitál a aplikace. Vzhledem k Billyho minulosti, kdy něco pokazil, se Lily zdráhala, ale po této příležitosti skočila. Jill jim pronajala bývalé kanceláře Dark Horse. Lily a Billy se v mnoha věcech neshodli, ale usoudili, že se k sobě hodí. Přesvědčili Traci, aby vedla oddělení seriálové online beletrie, a Amandu, aby se k nim přidala jako interní právní poradkyně. Požádali Thea, aby se připojil k ChanceComm, a slíbili mu digitální časopis, herní influencery a 24hodinový zpravodajský kanál. Theo za nimi později přišel s nabídkou a oni ho přijali.