Shauna viel Lily aan en zei: “Doe nou niet alsof het je iets kan schelen. Haar dood was jouw schuld omdat je door rood licht reed.” Niet wetend wat ze had gedaan, was Lily geschokt door ongeloof. Charlie bevestigde dat het waar was. Devon zei dat hij Lily nooit zou vergeven. Cane gaf toe dat hij Shawna het geheim had laten houden. Later probeerde Shauna het appartement te verlaten, maar Devon vroeg haar te blijven, en haar ouders vonden het goed dat ze bleef. Devon drong er bij Lily op aan om te bekennen bij de politie of hij zou het voor haar doen. Devon wilde Lily niet vergeven en ontsloeg haar zelfs, maar Neil wilde dat niet toestaan. Wetende dat haar bekentenis haar tot 20 jaar gevangenisstraf kon opleveren, bekende Lily aan Paul. Terwijl Devon babyspulletjes van fans vond met briefjes over hoeveel ze van Hilary hielden en haar bewonderden, kocht Cane 5 tickets naar Australië en bereidde zich voor om te vluchten. Lily kwam erachter en maakte er een eind aan.
Devon stond erop een verklaring af te leggen tijdens haar proces om Lily te veroordelen en haar te laten boeten voor de dood van Hilary en hun baby. Neil, Abby en Nate probeerden hem om te praten en herinnerden hem eraan dat Lily’s kinderen zouden lijden. Devon gaf zijn verklaring, vroeg om de maximale straf en herinnerde hen eraan dat Lily Hilary altijd had gehaat en al eerder had gepland om haar uit zijn leven te krijgen. Bij het vonnis kwam Devon terug op zijn verklaring en vroeg om clementie, Shawna vroeg dat ook. Lily werd veroordeeld tot twee jaar met opschorting van haar rijbewijs, een boete van vijftigduizend dollar, en twaalf maanden in de staatsgevangenis van Walworth. Lily ging naar de gevangenis, en bracht haar eerste dagen constant snikkend door. Mattie werd gearresteerd omdat ze protesteerde tegen Lily’s opsluiting door zichzelf vast te ketenen aan de poort van de gevangenis. Het gezin leek uit elkaar te vallen zonder Lily. Toen werd Lily het doelwit van andere gevangenen omdat ze Mikayla, die ze aan het pesten waren, verdedigden. Lily werd in isolatie geplaatst voor haar bescherming, daarna overgeplaatst naar Lakewood Correctional Center, dat vier uur verderop lag. Neil verhuisde naar Lakewood om Lily te verzekeren dat er familie in de buurt zou zijn. Devon kocht daar een huis voor hem en regelde telewerken vanuit het bedrijf.
Lily begon les te geven aan een GED-klas in de gevangenis. Cane werd nijdig toen hij haar verraste met een bezoek, maar zij moest eerder weg om naar haar les te gaan. Billy bezocht Lily en vertelde haar dat hij Cane en Victoria had betrapt toen ze als tieners op de bank aan het zoenen waren. Neil bracht Cane een bezoekje en liet hem weten dat hij Lily niet zou mogen bezoeken op hun geliefde Valentijnsdag. Cane gaf Billy een klap in zijn gezicht toen hij erachter kwam wat Billy had gedaan. Het duurde niet lang voordat Lily de scheiding aanvroeg. Cane ging naar haar toe en smeekte haar om hen nog een kans te geven. Lily zei dat ze genoeg kansen hadden gehad, hun verleden was slechts een cyclus van pijn. Ze vond dat de kinderen volwassen genoeg waren om het aan te kunnen, en zei dat ze van Sam hield als van haar eigen kind, maar dat hij Cane’s kind was. Cane nam ontslag bij Chancellor, om meer tijd met Lily door te brengen en hun huwelijk nieuw leven in te blazen. Maar Lily was niet geïnteresseerd, en vermeldde dat de tweeling binnenkort toch naar de universiteit zou gaan.
Op 23 april 2019 werd Lily vrijgelaten uit de gevangenis, en Neil was er om haar te verwelkomen. Ze reisden naar Genoa City om de grote opening bij te wonen van Society, een nieuwe restaurantonderneming van Devon en Abby Newman, met chef-kok Lola Rosales. Neil voelde zich uitgeput en ging boven in Devon’s penthouse een dutje doen, met de belofte dat hij hen daar later zou ontmoeten. Toen Neil niet kwam opdagen, ging Devon naar huis om te kijken hoe het met hem ging. Devon kwam in tranen de trap af, nadat hij had ontdekt dat Neil in zijn slaap aan een beroerte was overleden. Iedereen in Genua City wiens leven Neil had geraakt was bedroefd en geschokt door het nieuws van de dood van hun vriend. Lily verweet zichzelf dat ze een constante zorg was voor Neil, ze was zelfs verhuisd om bij haar in de buurt te zijn, en bezocht haar de hele tijd. Ze zei dat ze Hilary had vermoord, en nu had ze haar vader vermoord. Devon vertelde hoe zijn leven een aaneenschakeling van afscheid was geworden; van Dru, Katherine, Hilary, hun ongeboren kind, en nu Neil. Lily’s biologische vader Malcolm kwam aan, en zei dat hij en Neil evenveel van elkaar hadden gehouden als ze hadden gevochten. Ashley en Jack Abbott riepen een wapenstilstand in hun vete ter nagedachtenis aan Neil.
Familie en vrienden verzamelden zich in tranen voor Neil’s begrafenis, waar Lily’s pleegzus Ana “Amazing Grace” zong. Ze deelden herinneringen en verhalen over hoe Neil hun leven had geraakt en hen beter had gemaakt. Neil’s ex-vrouw Sofia was er met hun jonge zoon Moses. Lily probeerde te spreken maar raakte verstikt. Malcolm nam het over en gaf een ontroerende grafrede over hoe Neil hem altijd achtervolgde en hem een betere man probeerde te maken. Olivia kon er niet bij zijn, maar stuurde via haar zoon Nate een bericht dat Neil weer bij Dru was, voor altijd verenigd. Iedereen kwam dan samen in Devon’s penthouse om Neil’s leven te vieren, herinneringen op te halen, te eren, en zijn favoriete jazz te spelen. Malcolm nam een groepsfoto, en eindigde met een toast: “op Neil Ellis Winters, muziekliefhebber, zakenman, filantroop, humanitair, beste vriend, vader, grootvader, beste broer die je je maar kunt wensen.”
Lily en Cane gingen uit elkaar en scheidden uiteindelijk, en Lily keerde terug naar Lakewood om als werknemer les te blijven geven in de penitentiaire inrichting. Neil’s testament werd een maand later voorgelezen door Michael Baldwin. Neil schreef dat Cane Lily pijn had gedaan, maar haar ook veel geluk had bezorgd en hem twee kleinkinderen, dus vergaf hij hem. Malcolm kreeg de familiefotoalbums, en Olivia een donatie van 100.000 dollar aan Artsen zonder Grenzen en een beeldhouwwerk. Ana kreeg Neil’s vinyl platenverzameling. Moses kreeg een trustfonds, een studiefonds, en een toelage voor Sofia. Devon kreeg Neil’s helft van Hamilton Winters als testament, waardoor hij voorzitter werd met de voorwaarden dat Nate een bestuurszetel zou krijgen en een maandelijkse toelage en Neil’s penthouse, en dat Devon willekeurige daden van vriendelijkheid zou doen, om anderen een steuntje in de rug te geven zoals Kay voor hem had gedaan. Lily kreeg het volledige financiële vermogen van Neil, trustfondsen voor Charlie en Mattie, Neil’s hoop dat ze in de toekomst samen Hamilton Winters zouden runnen, en een exemplaar van Hans Christian Anderson Sprookjes, met de boodschap aan Lily om “je lang en gelukkig leven te gaan zoeken,” Cane gaf uiteindelijk toe en tekende de scheidingspapieren en Lily keerde terug naar Lakewood.
Mattie en Charlie bezochten Cane in Europa voor de feestdagen van 2019. Devon bezocht Lily met Kerstmis, omdat Elena werkte. Lily kondigde aan dat ze weer was begonnen met daten.
Een paar maanden later bracht Jill Lily terug om samen te werken met Billy Abbott die de nieuwe Chancellor-mediadivisie ChanceComm leidde om zich te concentreren op print, digitaal en apps. Gezien Billy’s geschiedenis van het verknoeien van fouten, was Lily terughoudend, maar sprong op de kans. Jill huurde de voormalige Dark Horse kantoren voor hen. Lily en Billy waren het over veel dingen oneens, maar besloten dat ze een goede match waren. Ze overtuigden Traci om de seriële online fictie afdeling te leiden en Amanda om zich bij hen te voegen als hun inhouse juridisch adviseur. Ze vroegen Theo om bij ChanceComm te komen met beloftes van een digitaal magazine, gaming influencers, en een 24-uurs nieuwskanaal. Theo ging later naar hen met een voorstel, en ze huurden hem in.