Shauna zaatakowała Lily, mówiąc: „Nie udawaj, że ci zależało. Jej śmierć była twoją winą za przejechanie na czerwonym świetle”. Nieświadoma tego, co zrobiła, Lily była wstrząśnięta z niedowierzaniem. Charlie potwierdził, że to prawda. Devon zaklął, że nigdy nie wybaczy Lily. Cane przyznał, że zmusił Shawnę do zachowania tajemnicy. Później Shauna próbowała opuścić mieszkanie, ale Devon poprosił ją, aby została, a jej rodzice nie mieli nic przeciwko temu. Devon nalegał, aby Lily przyznała się na policji, albo on to zrobi. Devon nie wybaczyłby Lily, w rzeczywistości zwolnił ją, ale Neil nie pozwoliłby mu. Wiedząc, że jej wyznanie może dostać ją do 20 lat więzienia, Lily przyznała się do Paula. Podczas gdy Devon znajdował rzeczy dla dzieci wysłane przez fanów z tryskającymi notatkami o tym, jak bardzo kochali i podziwiali Hilary, Cane kupił 5 biletów do Australii i przygotowywał się do ucieczki. Lily dowiedziała się i położyła temu kres.
Devon nalegał na złożenie zeznań na jej procesie, aby potępić Lily i sprawić, by zapłaciła za śmierć Hilary i ich dziecka. Neil, Abby i Nate próbowali go od tego odwieść, przypominając mu, że dzieci Lily będą cierpieć. Devon dał swoje oświadczenie, prosząc o maksymalnej kary, przypominając im, że Lily zawsze nienawidził Hilary, i miał spisek przed, aby uzyskać ją z jego życia. Na skazanie, Devon wycofał swoje oświadczenie i poprosił o złagodzenie kary, Shawna poprosił, jak również. Lily została skazana na dwa lata z zawieszonym prawem jazdy, pięćdziesiąt tysięcy dolarów grzywny i dwanaście miesięcy w więzieniu stanowym Walworth. Lily poszła do więzienia i pierwsze dni spędziła na ciągłym szlochaniu. Mattie została aresztowana za to, że protestowała przeciwko uwięzieniu Lily, przykuwając się łańcuchem do bramy więzienia. Rodzina bez Lily zdawała się rozpadać. Lily stała się celem ataków innych więźniów, którzy bronili Mikayli, której się czepiali. Lily została umieszczona w izolacji dla jej ochrony, a następnie przeniesiona do Lakewood Correctional Center, który był cztery godziny drogi. Neil przeniósł się do Lakewood, aby zapewnić Lily, że rodzina będzie w pobliżu. Devon kupił mu tam dom i zorganizował telekomutację z firmy.
Lily zaczęła uczyć klasę GED w więzieniu. Cane stał się miffed kiedy zaskoczył ją z wizytą, ale musiała opuścić wcześnie, aby przejść do jej klasy. Billy odwiedził Lily i powiedział jej, że złapał Cane i Victoria całuje się na kanapie jak nastolatki. Neil zapłacił Cane wizytę i niech wie, że nie będzie mógł odwiedzić Lily na ich ukochanej Valentines Day. Cane socked Billy w twarz, kiedy dowiedział się, co Billy zrobił. To nie było długo przed Lily złożył pozew o rozwód. Cane poszedł się z nią zobaczyć, błagał ją, aby dać im jeszcze jedną szansę. Lily powiedziała, że mieli wystarczająco dużo szans, ich historia była tylko cyklem bólu. Czuła, że dzieci są wystarczająco dojrzałe, by sobie z tym poradzić, i powiedziała, że kocha Sama jak własne dziecko, ale jest on dzieckiem Cane’a. Cane rzucił pracę w Chancellor, zamierzając spędzać więcej czasu z Lily i wskrzesić ich małżeństwo. Ale Lily nie była zainteresowana, wspominając, że bliźniaki i tak wkrótce pójdą do college’u.
W dniu 23 kwietnia 2019 roku Lily została zwolniona z więzienia, a Neil był tam, aby ją powitać. Pojechali do Genoa City, aby wziąć udział w wielkim otwarciu Towarzystwa, nowego przedsięwzięcia restauracyjnego Devona i Abby Newman, z udziałem szefa kuchni Loli Rosales. Neil czuł się wyczerpany i położył się na drzemkę na górze w penthouse Devon, obiecując spotkać się z nimi tam później. Kiedy Neil nie pojawił się, Devon poszedł do domu, aby sprawdzić na niego. Devon zszedł po schodach we łzach, dowiedziawszy się, że Neil zmarł we śnie na udar mózgu. Wszyscy w Genoa City, których życie Neil dotknął był zasmucony i wstrząśnięty wiadomością o śmierci ich przyjaciela. Lily obwiniała się o to, że była ciągłym zmartwieniem dla Neila, nawet przeprowadziła się, by być blisko niej i ciągle ją odwiedzała. Powiedziała, że zabiła Hilary, a teraz zabiła swojego ojca. Devon podzielił się tym, jak jego życie stało się serią pożegnań; z Dru, Katherine, Hilary, ich nienarodzonym dzieckiem, a teraz z Neilem. Biologiczny ojciec Lily, Malcolm, przybył, mówiąc, że on i Neil kochali się tak bardzo, jak walczyli. Ashley i Jack Abbott wezwał rozejm do ich waśni w pamięci Neil.
Rodzina i przyjaciele zebrali się na pogrzeb Neila we łzach, gdzie Lily przybrana siostra Ana śpiewała „Amazing Grace”. Podzielili się wspomnieniami i opowieściami o tym, jak Neil dotknął ich życia i uczynił je lepszym. Była żona Neila, Sofia, była tam z ich małym synkiem Mosesem. Lily próbowała mówić, ale się zakrztusiła. Malcolm przejął pałeczkę i wygłosił wzruszającą mowę o tym, jak Neil zawsze mu dogadzał, starając się uczynić go lepszym człowiekiem. Olivia nie była w stanie uczestniczyć, ale przez swojego syna Nate’a wysłała wiadomość, że Neil znów jest z Dru, zjednoczony na zawsze. Wszyscy zebrali się w apartamencie Devona, by uczcić życie Neila, wspominając, honorując i grając jego ulubiony jazz. Malcolm zrobił zdjęcie grupowe i zakończył je toastem: „Za Neila Ellisa Wintersa, miłośnika muzyki, biznesmena, filantropa, humanitarystę, najlepszego przyjaciela, ojca, dziadka, najlepszego brata, o jakiego mógłbyś poprosić.”
Lily i Cane rozstali się i ostatecznie rozwiedli, a Lily wróciła do Lakewood, aby kontynuować nauczanie w centrum korekcyjnym jako pracownik. Testament Neila został odczytany miesiąc później przez Michaela Baldwina. Neil napisał, że Cane zranił Lily, ale też dał jej dużo szczęścia, a jemu dwoje wnucząt, więc mu wybaczył. Malcolm został lewo albumy ze zdjęciami rodzinnymi, a Olivia 100.000 dolarów darowizny dla Lekarzy bez Granic i rzeźby. Anie pozostawiono kolekcję płyt winylowych Neila. Mosesowi pozostawiono fundusz powierniczy, fundusz na studia i stypendium dla Sofii. Devon był willed Neil połowę Hamilton Winters, czyniąc go prezesem z zastrzeżeniami, że Nate będzie miał miejsce w zarządzie i otrzymał miesięczne stypendium i Neil penthouse, i że Devon będzie zrobić przypadkowe akty dobroci, dając innym nogę w górę, jak Kay zrobił dla niego. Lily otrzymała cały majątek finansowy Neila, fundusze powiernicze dla Charliego i Mattie, nadzieję Neila, że w przyszłości będą razem prowadzić Hamilton Winters, oraz kopię bajek Hansa Christiana Andersona, mówiąc Lily, aby „poszła znaleźć swoje szczęście”, Cane w końcu poddał się i podpisał papiery rozwodowe, a Lily wróciła do Lakewood.
Mattie i Charlie odwiedzili Cane’a w Europie na święta 2019. Devon odwiedził Lily na Boże Narodzenie, ponieważ Elena pracowała. Lily ogłosiła, że zaczęła ponownie randkować.
Kilka miesięcy później Jill sprowadziła z powrotem Lily, aby partnerować Billy’emu Abbottowi prowadzącemu nowy oddział Chancellor media ChanceComm, aby skupić się na druku, cyfrze i aplikacjach. Biorąc pod uwagę historię Billy’ego do spieprzenia, Lily była niechętna, ale skoczył na okazję. Jill wynajęła dla nich dawne biura Dark Horse. Lily i Billy nie zgadzali się na wiele rzeczy, ale zdecydowali, że są dobrą parą. Przekonali Traci, aby kierowała działem seriali online, a Amandę, aby dołączyła do nich jako ich wewnętrzny radca prawny. Poprosili Theo, by dołączył do ChanceComm, obiecując mu cyfrowy magazyn, influencerów z branży gier i 24-godzinny kanał informacyjny. Theo później poszedł do nich z propozycją, a oni go zatrudnili.
.