Shauna megtámadta Lilyt, mondván: “Ne tégy úgy, mintha érdekelne. A halála a te hibád volt, amiért áthajtottál a piroson”. Mivel nem tudta, mit tett, Lily megdöbbent a hitetlenségtől. Charlie megbizonyosodott róla, hogy ez igaz. Devon köpködte, hogy soha nem fog megbocsátani Lilynek. Cane elismerte, hogy ő vette rá Shawnát a titok megtartására. Később Shauna megpróbálta elhagyni a lakást, de Devon megkérte, hogy maradjon, és a szülei is beleegyeztek, hogy maradjon. Devon sürgette Lilyt, hogy valljon a rendőrségen, különben ő tesz érte vallomást. Devon nem bocsátott volna meg Lilynek, sőt, ki is rúgta, de Neil nem hagyta. Mivel tudta, hogy a vallomásáért akár 20 év börtönbüntetést is kaphat, Lily bevallotta Paulnak. Miközben Devon megtalálta a rajongók által küldött babaholmikat, amelyekben áradozó üzenetek voltak arról, hogy mennyire szeretik és csodálják Hilaryt, Cane 5 jegyet vett Ausztráliába, és menekülni készült. Lily rájött, és véget vetett az egésznek.
Devon ragaszkodott ahhoz, hogy a tárgyaláson vallomást tegyen, hogy elítélje Lilyt, hogy megfizessen Hilary és a gyermekük haláláért. Neil, Abby és Nate megpróbálták lebeszélni róla, emlékeztetve őt, hogy Lily gyermekei szenvedni fognak. Devon elmondta a vallomását, és a maximális büntetést kérte, emlékeztetve őket arra, hogy Lily mindig is gyűlölte Hilary-t, és már korábban is összeesküvést szőtt, hogy eltüntesse őt az életéből. Az ítélethirdetésen Devon visszavonta a vallomását, és enyhítést kért, Shawna is kérte. Lilyt két évre ítélték a jogosítványának felfüggesztésével, ötvenezer dolláros pénzbüntetésre és tizenkét hónapra a walworthi állami börtönben. Lily bement a börtönbe, és az első napokat állandó zokogással töltötte. Mattie-t letartóztatták, mert Lily bebörtönzése ellen tiltakozott azzal, hogy odaláncolta magát a börtön kapujához. A család Lily nélkül szétesni látszott. Aztán Lily a többi rab célkeresztjébe került, mert védelmére kelt Mikaylának, akit piszkáltak. Lilyt a védelmére elkülönítőbe zárták, majd átszállították a négy órányira lévő Lakewood Javítóintézetbe. Neil azért költözött Lakewoodba, hogy biztosítsa Lilyt arról, hogy a család a közelben lesz. Devon vett neki ott egy házat, és megszervezte a távmunkát a cégtől.
Lily elkezdett egy GED-tanfolyamot tanítani a börtönben. Cane megharagudott, amikor meglepte őt egy látogatással, de korán el kellett mennie, hogy az órájára menjen. Billy meglátogatta Lilyt, és elmondta neki, hogy rajtakapta Cane-t és Victoriát, amint a kanapén csókolóztak, mint a tinédzserek. Neil meglátogatta Cane-t, és tudatta vele, hogy nem látogathatja meg Lilyt a szeretett Valentin-napjukon. Cane arcon ütötte Billyt, amikor megtudta, mit tett Billy. Nem telt el sok idő, és Lily beadta a válókeresetet. Cane elment hozzá, és könyörgött neki, hogy adjon nekik még egy esélyt. Lily azt mondta, hogy volt már elég esélyük, a múltjuk csak a fájdalom körforgása. Úgy érezte, a gyerekek elég érettek ahhoz, hogy ezt kezelni tudják, és azt mondta, úgy szereti Samet, mintha a sajátja lenne, de ő Cane gyereke. Cane felmondott a Chancellornál, azzal a szándékkal, hogy több időt töltsön Lilynél, és feltámassza a házasságukat. De Lilyt ez nem érdekelte, megemlítve, hogy az ikrek úgyis hamarosan főiskolára mennek.
2019. április 23-án Lily kiszabadult a börtönből, és Neil ott volt, hogy üdvözölje őt. Genoa Citybe utaztak, hogy részt vegyenek a Society, Devon és Abby Newman új éttermi vállalkozásának megnyitóján, amelynek főszakácsa Lola Rosales volt. Neil kimerültnek érezte magát, és lefeküdt aludni Devon penthouse-ának emeletén, és megígérte, hogy később ott találkoznak. Amikor Neil nem jelent meg, Devon hazament, hogy ellenőrizze őt. Devon sírva jött le a lépcsőn, miután megtudta, hogy Neil álmában agyvérzésben halt meg. Genoa Cityben mindenki, akinek az életét Neil megérintette, szomorúan és megdöbbenve fogadta a barátjuk halálhírét. Lily magát hibáztatta, amiért állandóan aggódott Neil miatt, még el is költözött, hogy a közelében lehessen, és állandóan látogatta. Azt mondta, hogy ő ölte meg Hilary-t, és most ő ölte meg az apját is. Devon megosztotta, hogy az élete búcsúk sorozatává vált; Dru-tól, Katherine-től, Hilary-tól, a születendő gyermeküktől, és most Neil-től. Megérkezett Lily biológiai apja, Malcolm, aki elmondta, hogy ő és Neil annyira szerették egymást, amennyire harcoltak. Ashley és Jack Abbott fegyverszünetet kötöttek a viszályukra Neil emlékére.
A család és a barátok könnyek között gyűltek össze Neil temetésére, ahol Lily nevelőtestvére, Ana elénekelte az “Amazing Grace”-t. Megosztották egymással az emlékeket és történeteket arról, hogy Neil hogyan érintette meg az életüket, és hogyan tette őket jobbá. Neil egykori felesége, Sofia is ott volt kisfiukkal, Mózessel. Lily megpróbált beszélni, de elakadt a szava. Malcolm vette át a szót, és megható gyászbeszédet mondott arról, hogy Neil mindig követte őt, és próbálta jobb emberré tenni. Olivia nem tudott részt venni, de a fián, Nate-en keresztül üzent, hogy Neil újra együtt van Druval, örökre egyesülve. Ezután mindenki összegyűlt Devon penthouse-ában, hogy megünnepeljék Neil életét, visszaemlékezve, tisztelegve és a kedvenc jazzét játszva. Malcolm készített egy csoportképet, és egy tószttal fejezte be; “Neil Ellis Wintersre, a zene szerelmesére, üzletemberre, emberbarátra, humanitáriusra, a legjobb barátra, apára, nagyapára, a legjobb testvérre, akit csak kívánhatsz.”
Lily és Cane szakítottak, és végül elváltak, Lily pedig visszatért Lakewoodba, hogy alkalmazottként folytassa a tanítást a javítóintézetben. Neil végrendeletét egy hónappal később Michael Baldwin olvasta fel. Neil azt írta, hogy Cane megbántotta Lilyt, de sok boldogságot is adott neki, és neki két unokát, ezért megbocsátott neki. Malcolmra hagyta a családi fotóalbumokat, Oliviára pedig egy 100 ezer dolláros adományt az Orvosok Határok Nélkülnek és egy szobrot. Ana Neil bakelitlemez-gyűjteményét kapta meg. Mózesre egy vagyonkezelői alapot, egy főiskolai alapot és egy ösztöndíjat hagyott Szófiának. Devonra hagyta Neil a Hamilton Winters felét, és elnökké tette őt, azzal a kikötéssel, hogy Nate igazgatósági helyet kap, havi ösztöndíjat és Neil penthouse lakását kapja, és hogy Devon véletlenszerű jótéteményeket fog tenni, hogy másoknak is segítsen, ahogy Kay tette vele. Lilyre hagyta Neil teljes pénzügyi vagyonát, Charlie és Mattie vagyonkezelői alapját, Neil reményét, hogy a jövőben együtt fogják vezetni a Hamilton Winterst, és egy példányt Hans Christian Anderson meséiből, és azt mondta Lilynek, hogy “menjen, és találja meg a boldogságot, amíg meg nem hal”, Cane végül beadta a derekát, és aláírta a válási papírokat, Lily pedig visszatért Lakewoodba.
Mattie és Charlie a 2019-es ünnepekre meglátogatta Cane-t Európában. Devon meglátogatta Lilyt karácsonykor, mivel Elena dolgozott. Lily bejelentette, hogy újra randizni kezdett.
Pár hónappal később Jill visszahozta Lilyt, hogy Billy Abbott partnereként vezesse az új Chancellor média részleget, a ChanceCommot, hogy a nyomtatott, digitális és alkalmazásokra összpontosítson. Tekintettel arra, hogy Billy korábban sok mindent elcseszett, Lily vonakodott, de ráugrott a lehetőségre. Jill kibérelte számukra a korábbi Dark Horse irodákat. Lily és Billy sok mindenben nem értettek egyet, de úgy döntöttek, hogy jól illenek egymáshoz. Meggyőzték Tracit, hogy vezesse a folytatásos online fikciós részleget, Amandát pedig, hogy csatlakozzon hozzájuk, mint házon belüli jogtanácsos. Theót egy digitális magazin, játékbefolyásolók és egy 24 órás hírcsatorna ígéretével kérték fel, hogy csatlakozzon a ChanceCommhoz. Theo később elment hozzájuk egy ajánlattal, és felvették őt.