Shauna atacó a Lily, diciendo: «No finjas que te importa. Su muerte fue culpa tuya por saltarte el semáforo en rojo». Inconsciente de lo que había hecho, Lily se sorprendió con incredulidad. Charlie comprobó que era cierto. Devon escupió que nunca perdonaría a Lily. Cane admitió que había obligado a Shawna a guardar el secreto. Más tarde, Shauna intentó abandonar el condominio, pero Devon le pidió que se quedara, y sus padres estaban de acuerdo con que se quedara. Devon instó a Lily a confesar a la policía o lo haría por ella. Devon no perdonaría a Lily, de hecho la despidió, pero Neil no se lo permitió. Sabiendo que su confesión podría suponerle hasta 20 años de cárcel, Lily confesó a Paul. Mientras Devon encontraba cosas de bebé enviadas por los fans con notas efusivas sobre lo mucho que querían y admiraban a Hilary, Cane compró 5 billetes a Australia y se preparaba para huir. Lily se enteró y le puso fin.
Devon insistió en declarar en su juicio para condenar a Lily y hacerla pagar por la muerte de Hilary y su bebé. Neil, Abby y Nate intentaron disuadirle, recordándole que los hijos de Lily sufrirían. Devon hizo su declaración, pidiendo la pena máxima, recordándoles que Lily siempre odió a Hilary, y que ya había conspirado antes para sacarla de su vida. En la sentencia, Devon se retractó de su declaración y pidió clemencia, Shawna también la pidió. Lily fue condenada a dos años con la licencia de conducir suspendida, una multa de cincuenta mil dólares y doce meses en la prisión estatal de Walworth. Lily entró en prisión y pasó sus primeros días sollozando constantemente. Mattie fue arrestada por protestar contra el encarcelamiento de Lily encadenándose a la puerta de la prisión. La familia parecía desmoronarse sin Lily. Luego, Lily fue blanco de otras reclusas por salir en defensa de Mikayla, a quien molestaban. Lily fue puesta en aislamiento para su protección, y luego trasladada al Centro Correccional de Lakewood, que estaba a cuatro horas de distancia. Neil se trasladó a Lakewood para asegurar a Lily que su familia estaría cerca. Devon le compró una casa allí y organizó el teletrabajo desde la empresa.
Lily comenzó a impartir una clase de GED en la prisión. Cane se enfadó cuando la sorprendió con una visita, pero ella tuvo que salir antes para ir a su clase. Billy visitó a Lily y le dijo que había pillado a Cane y Victoria besándose en el sofá como si fueran adolescentes. Neil visitó a Cane y le hizo saber que no se le permitiría visitar a Lily en su querido día de San Valentín. Cane golpeó a Billy en la cara cuando se enteró de lo que había hecho. No pasó mucho tiempo antes de que Lily pidiera el divorcio. Cane fue a verla y le rogó que les diera otra oportunidad. Lily dijo que ya habían tenido suficientes oportunidades, que su historia era sólo un ciclo de dolor. Sentía que los niños eran lo suficientemente maduros para manejarlo, y dijo que amaba a Sam como si fuera suyo, pero que era el hijo de Cane. Cane dejó su trabajo en Chancellor, con la intención de pasar más tiempo con Lily, y resucitar su matrimonio. Pero Lily no estaba interesada, mencionando que los gemelos irían a la universidad pronto de todos modos.
El 23 de abril de 2019, Lily salió de la cárcel, y Neil estuvo allí para darle la bienvenida. Viajaron a la ciudad de Génova para asistir a la gran inauguración de Society, una nueva empresa de restauración de Devon y Abby Newman, con la jefa de cocina Lola Rosales. Neil se sintió agotado y se acostó a dormir una siesta en el ático de Devon, prometiendo reunirse con ellos allí más tarde. Cuando Neil no apareció, Devon fue a su casa para ver cómo estaba. Devon bajó la escalera llorando, tras descubrir que Neil había muerto de un derrame cerebral mientras dormía. Todo el mundo en Genoa City cuya vida había tocado Neil estaba triste y conmocionado por la noticia de la muerte de su amigo. Lily se culpó de ser una preocupación constante para Neil, ya que incluso se había mudado para estar cerca de ella, y la visitaba todo el tiempo. Dijo que había matado a Hilary y ahora había matado a su padre. Devon compartió cómo su vida se había convertido en una serie de despedidas; a Dru, Katherine, Hilary, su hijo no nacido, y ahora Neil. El padre biológico de Lily, Malcolm, llegó diciendo que él y Neil se habían querido tanto como se habían peleado. Ashley y Jack Abbott dieron una tregua a su disputa en memoria de Neil.
Familiares y amigos se reunieron en el funeral de Neil entre lágrimas, donde Ana, la hermana adoptiva de Lily, cantó «Amazing Grace». Compartieron recuerdos e historias de cómo Neil había tocado sus vidas y las había hecho mejores. La ex esposa de Neil, Sofía, estaba allí con su pequeño hijo Moisés. Lily intentó hablar pero se atragantó. Malcolm tomó el relevo y, de improviso, pronunció un emotivo panegírico sobre cómo Neil siempre le perseguía, tratando de convertirle en un hombre mejor. Olivia no pudo asistir, pero a través de su hijo Nate envió un mensaje de que Neil estaba de nuevo con Dru, unidos para siempre. Todos se reunieron entonces en el ático de Devon para celebrar la vida de Neil, recordando, honrando y tocando su jazz favorito. Malcolm hizo una foto de grupo, y terminó con un brindis; «por Neil Ellis Winters, amante de la música, hombre de negocios, filántropo, humanitario, mejor amigo, padre, abuelo, el mejor hermano que se puede pedir».»
Lily y Cane se separaron y finalmente se divorciaron, y Lily volvió a Lakewood para seguir dando clases en el centro penitenciario como empleada. El testamento de Neil fue leído un mes después por Michael Baldwin. Neil escribió que Cane había hecho daño a Lily pero que también le había dado mucha felicidad y a él dos nietos, por lo que le perdonaba. A Malcolm le dejó los álbumes de fotos de la familia, y a Olivia una donación de 100.000 dólares a Médicos sin Fronteras y una escultura. A Ana le dejó la colección de discos de vinilo de Neil. A Moses le dejó un fondo fiduciario, un fondo universitario y un estipendio para Sofía. Devon recibió en testamento la mitad de Hamilton Winters de Neil, convirtiéndolo en presidente con estipulaciones: que Nate tuviera un puesto en el consejo de administración y recibiera un estipendio mensual y el ático de Neil, y que Devon realizara actos de bondad al azar, dando a otros una ventaja como Kay había hecho por él. Lily recibió en testamento todos los activos financieros de Neil, fondos fiduciarios para Charlie y Mattie, la esperanza de Neil de que en el futuro dirigieran juntos Hamilton Winters, y un ejemplar de los Cuentos de Hadas de Hans Christian Anderson, diciéndole a Lily que «fuera a encontrar su felicidad para siempre», Cane finalmente cedió y firmó los papeles del divorcio y Lily regresó a Lakewood.
Mattie y Charlie visitaron a Cane en Europa para las vacaciones de 2019. Devon visitó a Lily en Navidad, ya que Elena estaba trabajando. Lily anunció que había empezado a salir de nuevo.
Unos meses más tarde, Jill trajo de vuelta a Lily para que se asociara con Billy Abbott dirigiendo la nueva división de medios Chancellor ChanceComm para centrarse en la impresión, lo digital y las aplicaciones. Teniendo en cuenta el historial de meteduras de pata de Billy, Lily era reacia, pero aprovechó la oportunidad. Jill les alquiló las antiguas oficinas de Dark Horse. Lily y Billy no estaban de acuerdo en muchas cosas, pero decidieron que hacían buena pareja. Convencieron a Traci para que dirigiera el departamento de ficción online por entregas y a Amanda para que se uniera a ellos como asesora jurídica interna. Pidieron a Theo que se uniera a ChanceComm con promesas de una revista digital, influenciadores de juegos y un canal de noticias de 24 horas. Más tarde, Theo se dirigió a ellos con una propuesta, y le contrataron.