Shauna ha attaccato Lily, dicendo: “Non fingere che ti importi. La sua morte è stata colpa tua per essere passata col rosso”. Ignara di quello che aveva fatto, Lily rimase scioccata dall’incredulità. Charlie verificò che era vero. Devon sputò che non avrebbe mai perdonato Lily. Cane ammise di aver costretto Shawna a mantenere il segreto. Più tardi Shauna cercò di lasciare l’appartamento, ma Devon le chiese di rimanere, e i suoi genitori erano d’accordo che rimanesse. Devon esortò Lily a confessare alla polizia o l’avrebbe fatto lui per lei. Devon non avrebbe perdonato Lily, infatti la licenziò, ma Neil non glielo permise. Sapendo che la sua confessione poteva portarla fino a 20 anni di prigione, Lily confessò a Paul. Mentre Devon trovava le cose per bambini inviate dai fan con note entusiastiche su quanto amavano e ammiravano Hilary, Cane comprò 5 biglietti per l’Australia e si preparava a scappare. Lily lo scoprì e mise fine alla cosa.
Devon insisteva nel voler rilasciare una dichiarazione al suo processo per condannare Lily per farle pagare la morte di Hilary e del loro bambino. Neil, Abby e Nate cercarono di dissuaderlo, ricordandogli che i figli di Lily avrebbero sofferto. Devon fece la sua dichiarazione, chiedendo il massimo della pena, ricordando loro che Lily aveva sempre odiato Hilary, e che aveva già complottato per farla uscire dalla sua vita. Alla sentenza, Devon ritrattò la sua dichiarazione e chiese clemenza, anche Shawna la chiese. Lily fu condannata a due anni con la sospensione della patente, una multa di cinquantamila dollari e dodici mesi nella prigione statale di Walworth. Lily andò in prigione e passò i suoi primi giorni singhiozzando costantemente. Mattie fu arrestata per aver protestato contro l’incarcerazione di Lily incatenandosi al cancello della prigione. La famiglia sembrava andare in pezzi senza Lily. Poi Lily fu presa di mira da altre detenute per aver preso le difese di Mikayla che stavano prendendo di mira. Lily fu messa in isolamento per la sua protezione, poi trasferita al Lakewood Correctional Center che era a quattro ore di distanza. Neil si trasferì a Lakewood per assicurare a Lily che la famiglia sarebbe stata vicina. Devon gli comprò casa lì e organizzò il telelavoro dalla compagnia.
Lily iniziò ad insegnare una classe GED alla prigione. Cane si arrabbiò quando la sorprese con una visita, ma lei dovette andarsene presto per andare alla sua classe. Billy fece visita a Lily e le disse che aveva sorpreso Cane e Victoria a baciarsi sul divano come due adolescenti. Neil fece visita a Cane e gli fece sapere che non gli sarebbe stato permesso di visitare Lily nel loro amato giorno di San Valentino. Cane diede un pugno in faccia a Billy quando scoprì cosa aveva fatto. Non passò molto tempo prima che Lily chiedesse il divorzio. Cane andò a trovarla e la pregò di dar loro un’altra possibilità. Lily disse che avevano avuto abbastanza possibilità, la loro storia era solo un ciclo di dolore. Sentiva che i ragazzi erano abbastanza maturi per gestirlo, e disse che amava Sam come se fosse suo, ma lui era il figlio di Cane. Cane lasciò il suo lavoro alla Chancellor, con l’intenzione di passare più tempo con Lily e far risorgere il loro matrimonio. Ma Lily non era interessata, menzionando che i gemelli sarebbero comunque andati presto al college.
Il 23 aprile 2019, Lily fu rilasciata dalla prigione, e Neil era lì ad accoglierla. Viaggiarono a Genova City per partecipare all’inaugurazione di Society, una nuova impresa di ristorazione di Devon e Abby Newman, con il capo chef Lola Rosales. Neil si sentì esausto e si sdraiò per un pisolino al piano superiore dell’attico di Devon, promettendo di incontrarli lì più tardi. Quando Neil non si presentò, Devon andò a casa per controllarlo. Devon scese le scale in lacrime, avendo scoperto che Neil era morto per un ictus nel sonno. Tutti a Genova City, la cui vita Neil aveva toccato, furono rattristati e scioccati dalla notizia della morte del loro amico. Lily si rimproverava di essere stata una costante preoccupazione per Neil, essendosi addirittura trasferita per starle vicino, e andandola a trovare continuamente. Disse che aveva ucciso Hilary e ora aveva ucciso suo padre. Devon condivise come la sua vita fosse diventata una serie di addii; a Dru, Katherine, Hilary, il loro bambino non ancora nato, e ora Neil. Il padre biologico di Lily, Malcolm, arrivò, dicendo che lui e Neil si erano amati tanto quanto avevano combattuto. Ashley e Jack Abbott chiamarono una tregua alla loro faida in memoria di Neil.
Famiglia e amici si riunirono per il funerale di Neil in lacrime, dove Ana, la sorella adottiva di Lily, cantò “Amazing Grace”. Hanno condiviso ricordi e storie di come Neil abbia toccato le loro vite e le abbia rese migliori. L’ex moglie di Neil, Sofia, era presente con il loro giovane figlio Moses. Lily ha cercato di parlare ma si è bloccata. Malcolm prese il suo posto, e fuori dal polso, fece un elogio toccante su come Neil lo seguiva sempre, cercando di renderlo un uomo migliore. Olivia non poté partecipare, ma attraverso suo figlio Nate mandò un messaggio che Neil era di nuovo con Dru, uniti per sempre. Tutti si sono poi riuniti nell’attico di Devon per celebrare la vita di Neil, ricordando, onorando e suonando il suo jazz preferito. Malcolm fece una foto di gruppo e terminò con un brindisi: “a Neil Ellis Winters, amante della musica, uomo d’affari, filantropo, umanitario, miglior amico, padre, nonno, miglior fratello che si possa chiedere.”
Lily e Cane si separarono e alla fine divorziarono, e Lily tornò a Lakewood per continuare ad insegnare al centro correzionale come impiegata. Il testamento di Neil fu letto un mese dopo da Michael Baldwin. Neil scrisse che Cane aveva ferito Lily ma le aveva anche dato molta felicità e lui due nipoti, quindi lo perdonò. A Malcolm furono lasciati gli album fotografici di famiglia e a Olivia una donazione di 100.000 dollari a Medici Senza Frontiere e una scultura. Ad Ana fu lasciata la collezione di dischi in vinile di Neil. A Moses fu lasciato un fondo fiduciario, un fondo per il college e uno stipendio per Sofia. A Devon fu lasciata in eredità la metà di Hamilton Winters di Neil, rendendolo presidente con delle clausole; che Nate avrebbe avuto un posto nel consiglio di amministrazione e avrebbe ricevuto uno stipendio mensile e l’attico di Neil, e che Devon avrebbe fatto atti di gentilezza casuale, dando agli altri una mano come Kay aveva fatto per lui. Lily ricevette in eredità l’intero patrimonio finanziario di Neil, i fondi fiduciari per Charlie e Mattie, la speranza di Neil che in futuro avrebbero gestito insieme Hamilton Winters, e una copia delle Fiabe di Hans Christian Anderson, dicendo a Lily di “andare a trovare il tuo per sempre felice e contento”, Cane alla fine cedette e firmò i documenti del divorzio e Lily tornò a Lakewood.
Mattie e Charlie visitarono Cane in Europa per le vacanze del 2019. Devon visitò Lily per Natale, dato che Elena stava lavorando. Lily annunciò che aveva ricominciato a frequentare.
Qualche mese dopo, Jill riportò Lily a collaborare con Billy Abbott a capo della nuova divisione Chancellor media ChanceComm per concentrarsi su stampa, digitale e app. Considerando la storia di Billy, che ha mandato tutto a puttane, Lily era riluttante, ma ha colto l’occasione al volo. Jill affittò per loro gli ex uffici della Dark Horse. Lily e Billy non erano d’accordo su molte cose, ma decisero che erano una buona coppia. Convinsero Traci a dirigere il dipartimento di narrativa online a puntate e Amanda a unirsi a loro come consulente legale interno. Chiesero a Theo di unirsi a ChanceComm con la promessa di una rivista digitale, influencer di gioco e un canale di notizie 24 ore su 24. Theo in seguito andò da loro con una proposta, e loro lo assunsero.