Shauna griff Lily an und sagte: „Tu nicht so, als hätte es dich interessiert. Ihr Tod war deine Schuld, weil du die rote Ampel überfahren hast.“ Lily, die nicht wusste, was sie getan hatte, war schockiert und ungläubig. Charlie bestätigte, dass es wahr war. Devon spuckte aus, dass er Lily niemals verzeihen würde. Cane gab zu, dass er Shawna dazu gebracht hatte, das Geheimnis zu bewahren. Später versuchte Shauna, die Wohnung zu verlassen, aber Devon bat sie zu bleiben, und ihre Eltern waren einverstanden, dass sie blieb. Devon drängte Lily, der Polizei ein Geständnis zu machen, oder er würde es für sie tun. Devon wollte Lily nicht verzeihen, sondern sie sogar entlassen, aber Neil ließ das nicht zu. Da Lily wusste, dass ihr Geständnis ihr bis zu 20 Jahre Gefängnis einbringen konnte, gestand sie es Paul. Während Devon Babysachen fand, die von Fans mit überschwänglichen Notizen darüber geschickt wurden, wie sehr sie Hilary liebten und bewunderten, kaufte Cane 5 Tickets nach Australien und bereitete sich auf seine Flucht vor. Lily fand es heraus und setzte der Sache ein Ende.
Devon bestand darauf, bei ihrem Prozess eine Aussage zu machen, um Lily zu verurteilen und sie für den Tod von Hilary und ihrem Baby bezahlen zu lassen. Neil, Abby und Nate versuchten, ihm das auszureden und erinnerten ihn daran, dass Lilys Kinder darunter leiden würden. Devon gab seine Aussage ab und forderte die Höchststrafe, wobei er sie daran erinnerte, dass Lily Hilary immer gehasst hatte und schon früher ein Komplott geschmiedet hatte, um sie aus seinem Leben zu vertreiben. Bei der Urteilsverkündung widerrief Devon seine Aussage und bat um Milde, Shawna bat ebenfalls darum. Lily wurde zu zwei Jahren mit Führerscheinentzug, einer Geldstrafe von fünfzigtausend Dollar und zwölf Monaten im Staatsgefängnis Walworth verurteilt. Lily ging ins Gefängnis und verbrachte ihre ersten Tage damit, ständig zu schluchzen. Mattie wurde verhaftet, weil sie gegen Lilys Inhaftierung protestiert hatte, indem sie sich an das Gefängnistor kettete. Die Familie schien ohne Lily zu zerbrechen. Dann geriet Lily ins Visier anderer Häftlinge, weil sie Mikayla verteidigte, auf der sie herumhackten. Lily wurde zu ihrem Schutz in Isolationshaft genommen und dann in das vier Stunden entfernte Lakewood Correctional Center verlegt. Neil zog nach Lakewood, um Lily zu versichern, dass seine Familie in der Nähe sein würde. Devon kaufte ihm dort ein Haus und arrangierte Telearbeit von der Firma aus.
Lily begann, einen GED-Kurs im Gefängnis zu unterrichten. Cane war verärgert, als er sie mit einem Besuch überraschte, aber sie musste früher gehen, um zu ihrem Kurs zu gehen. Billy besuchte Lily und erzählte ihr, dass er Cane und Victoria dabei erwischt hatte, wie sie sich wie Teenager auf der Couch küssten. Neil stattete Cane einen Besuch ab und ließ ihn wissen, dass er Lily an ihrem geliebten Valentinstag nicht besuchen dürfe. Cane verpasste Billy eine Ohrfeige, als er erfuhr, was Billy getan hatte. Es dauerte nicht lange, bis Lily die Scheidung einreichte. Cane ging zu ihr und flehte sie an, ihnen noch eine Chance zu geben. Lily sagte, sie hätten genug Chancen gehabt, ihre Geschichte sei nur ein Kreislauf des Schmerzes. Sie meinte, die Kinder seien reif genug, um damit umzugehen, und sagte, sie liebe Sam wie ihr eigenes Kind, aber er sei Canes Kind. Cane kündigte seinen Job bei Chancellor mit der Absicht, mehr Zeit mit Lily zu verbringen und ihre Ehe wieder aufleben zu lassen. Aber Lily war nicht interessiert und erwähnte, dass die Zwillinge sowieso bald aufs College gehen würden.
Am 23. April 2019 wurde Lily aus dem Gefängnis entlassen, und Neil war da, um sie zu begrüßen. Sie reisten nach Genoa City, um der großen Eröffnung von Society beizuwohnen, einem neuen Restaurantprojekt von Devon und Abby Newman mit der Chefköchin Lola Rosales. Neil fühlte sich erschöpft und legte sich in Devons Penthouse zu einem Nickerchen nieder und versprach, sie später dort zu treffen. Als Neil nicht auftauchte, ging Devon nach Hause, um nach ihm zu sehen. Devon kam weinend die Treppe hinunter, nachdem er erfahren hatte, dass Neil im Schlaf an einem Schlaganfall gestorben war. Jeder in Genoa City, dessen Leben Neil berührt hatte, war traurig und schockiert von der Nachricht über den Tod ihres Freundes. Lily machte sich Vorwürfe, weil sie sich ständig Sorgen um Neil gemacht hatte und sogar in ihre Nähe gezogen war, um sie ständig zu besuchen. Sie sagte, dass sie Hilary getötet habe und nun auch ihren Vater. Devon erzählte, wie sein Leben zu einer Reihe von Abschieden geworden war: von Dru, Katherine, Hilary, ihrem ungeborenen Kind und nun von Neil. Lilys leiblicher Vater Malcolm erschien und sagte, dass er und Neil sich so sehr geliebt hätten, wie sie sich gestritten hätten. Ashley und Jack Abbott beendeten ihre Fehde im Gedenken an Neil.
Familie und Freunde versammelten sich unter Tränen zur Beerdigung von Neil, bei der Lilys Pflegeschwester Ana „Amazing Grace“ sang. Sie tauschten Erinnerungen und Geschichten darüber aus, wie Neil ihr Leben berührt und verbessert hat. Auch Neils frühere Frau Sofia war mit ihrem kleinen Sohn Moses anwesend. Lily versuchte zu sprechen, verschluckte sich aber. Malcolm übernahm und hielt aus dem Stegreif eine rührende Rede darüber, wie Neil ihn immer verfolgt und versucht hatte, ihn zu einem besseren Menschen zu machen. Olivia konnte nicht anwesend sein, ließ aber über ihren Sohn Nate ausrichten, dass Neil wieder mit Dru zusammen sei, für immer vereint. Anschließend versammelten sich alle in Devons Penthouse, um Neils Leben zu feiern, in Erinnerungen zu schwelgen, ihn zu ehren und seinen Lieblingsjazz zu spielen. Malcolm machte ein Gruppenfoto und beendete es mit einem Toast: „auf Neil Ellis Winters, Musikliebhaber, Geschäftsmann, Philanthrop, Menschenfreund, bester Freund, Vater, Großvater, bester Bruder, den man sich nur wünschen kann.“
Lily und Cane trennten sich und ließen sich schließlich scheiden, und Lily kehrte nach Lakewood zurück, um als Angestellte in der Justizvollzugsanstalt weiter zu unterrichten. Neils Testament wurde einen Monat später von Michael Baldwin verlesen. Neil schrieb, dass Cane Lily verletzt hatte, ihr aber auch viel Glück und ihm zwei Enkelkinder geschenkt hatte, weshalb er ihm verzieh. Malcolm erhielt die Fotoalben der Familie, Olivia eine Spende von 100.000 Dollar an Ärzte ohne Grenzen und eine Skulptur. Ana wurde Neils Schallplattensammlung hinterlassen. Moses erhielt einen Treuhandfonds, einen College-Fonds und ein Stipendium für Sofia. Devon erhielt Neils Hälfte von Hamilton Winters, wodurch er zum Vorsitzenden ernannt wurde, mit der Auflage, dass Nate einen Sitz im Vorstand, ein monatliches Stipendium und Neils Penthouse erhält und dass Devon nach dem Zufallsprinzip Gutes tut und anderen ein Bein stellt, so wie Kay es für ihn getan hatte. Lily erhielt Neils gesamtes Finanzvermögen, Treuhandfonds für Charlie und Mattie, Neils Hoffnung, dass sie Hamilton Winters in Zukunft gemeinsam leiten würden, und ein Exemplar der Märchen von Hans Christian Anderson mit der Aufforderung an Lily, „geh und finde dein Glück“. Cane gab schließlich nach und unterzeichnete die Scheidungspapiere, und Lily kehrte nach Lakewood zurück.
Mattie und Charlie besuchten Cane über die Feiertage 2019 in Europa. Devon besuchte Lily über Weihnachten, da Elena arbeiten musste. Lily gab bekannt, dass sie sich wieder verabredet hatte.
Einige Monate später holte Jill Lily zurück, um gemeinsam mit Billy Abbott die neue Kanzler-Medienabteilung ChanceComm zu leiten, die sich auf Print, Digital und Apps konzentrieren sollte. In Anbetracht der Tatsache, dass Billy in der Vergangenheit viel Mist gebaut hat, zögerte Lily, ergriff aber die Gelegenheit. Jill mietete die ehemaligen Dark Horse-Büros für sie. Lily und Billy waren sich in vielen Dingen uneinig, aber sie waren sich einig, dass sie gut zusammenpassten. Sie überzeugten Traci, die Abteilung für Online-Serienromane zu leiten, und Amanda, sich ihnen als Rechtsberaterin anzuschließen. Sie baten Theo, bei ChanceComm einzusteigen, und versprachen ihm ein digitales Magazin, Gaming-Influencer und einen 24-Stunden-Nachrichtenkanal. Später unterbreitete Theo ihnen ein Angebot, und sie stellten ihn ein.