Zusammengefasst ist das, was man tun muss:
Nun lassen Sie uns ins Detail gehen. Das erste, was du wissen musst, bevor du den Ringflip eines Stuhl-Cyclohexans zeichnest, ist die korrekte Konformation der Kohlenstoffkette und die Ausrichtung jeder axialen und äquatorialen Gruppe:
Es gibt verschiedene Möglichkeiten, eine Stuhlkonformation zu zeichnen, und es steht dir frei, diejenige zu wählen, die dir gefällt – solange du am Ende die korrekten Strukturen hast.
Eine Möglichkeit besteht darin, eine schön gezeichnete Stuhlkonformation auszudrucken und sie auf einem anderen Blatt Papier zu skizzieren, das darauf gelegt wird:
Beachte, dass die Kohlenstoffketten dieser beiden Stühle wie Spiegelbilder aussehen:
Der Ringflip stellt zwei Konformationen der gleichen Verbindung dar, die durch Rotation um Einfachbindungen erhalten werden. Das bedeutet, dass keine Bindungen gebrochen werden und alle Atome dort bleiben, wo sie sind:
Zeichnen des Ringflips Schritt für Schritt
Angenommen, du hast dich im Zeichnen von Stühlen geübt, dann musst du Folgendes tun, um den Ringflip eines beliebigen substituierten Cyclohexans zu zeichnen:
Schritt 1
Nummeriere die Atome im Ring (der Startpunkt und die Richtung spielen keine Rolle). In diesem Fall gehen wir im Uhrzeigersinn vor:
Schritt 2
Beschriften Sie die Keilgruppen als nach oben zeigend und die gestrichelten Linien als nach unten zeigend. „Oben“ und „Unten“ ist relativ, da es von der Richtung abhängt, aus der du schaust, aber halten wir uns an diese Notation.
Schritt 3
Zeichne eine Stuhlkonformation. Du kannst jede der beiden zeichnen – das ist egal:
Schritt 4
Nummeriere die Atome, beginnend wo immer du willst, aber, das ist wichtig – du musst der Richtung folgen, die du in Schritt 1 hattest:
Schritt 5
Hinzufügen der Gruppen basierend auf den Zahlen, die nach oben oder unten zeigen, wie du sie in Schritt 2 beschriftet hast:
Es ist ein häufiger Fehler, die Atome uneinheitlich zu nummerieren. Das kommt leider auch in einigen YouTube-Videos vor (ich wurde von einem meiner Schüler darauf hingewiesen), und die Schüler lernen auf die falsche Art und Weise.
Wenn man die Atome im Ring in entgegengesetzter Richtung nummeriert, z.B. zuerst im Uhrzeigersinn und jetzt gegen den Uhrzeigersinn, zeichnet man das Enantiomer des Cyclohexans (Enantiomere sind Stereoisomere, also unterschiedliche Verbindungen).
Lassen Sie uns das mal machen und sehen: Wenn wir den Ring vom OH ausgehend gegen den Uhrzeigersinn nummerieren, erhalten wir folgendes:
Das ist ein anderes Molekül als das, mit dem wir arbeiten:
Sie sehen, dass es sich um nicht überlagerbare Spiegelbilder handelt, d.h. egal wie man sie verschiebt, man kann sie nicht identisch machen.
Du kannst vorspringen und über Enantiomere lesen. Falls du das im Unterricht noch nicht behandelt hast, aber die Botschaft, die du mitnehmen kannst, ist: Die Richtung, in der die Atome nummeriert werden, muss konsistent sein.
Auch hier kannst du am Anfang jede Richtung wählen (im oder gegen den Uhrzeigersinn), aber wenn du sie einmal gefunden hast, musst du ihr folgen.
Schritt 6
Zeichne die andere Form des Stuhls (Ring-Flip):
Es gibt KEINEN Keil, der immer axial oder einen Strich, der immer äquatorial ist!
Sie müssen nur diese Regeln befolgen:
- Die Atome sollten bleiben, wo sie sind – linker Kohlenstoff auf der linken Seite und rechter Kohlenstoff auf der rechten Seite.
- Alle Gruppen, die nach oben zeigen, sollten immer noch nach oben zeigen, egal ob sie axial oder äquatorial sind.
- Jede äquatoriale Gruppe wird zu einer axialen und jede axiale Gruppe wird zu einer äquatorialen.
Das war’s dann auch schon mit dem Zeichnen des Ringflips von Stuhlkonformationen.
Und natürlich ist es nur durch Übung möglich: